Piridazin

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Ugrás a navigációhoz Ugrás a kereséshez
Piridazin
Szerkezeti képlet helyzetszámokkal
Pyridazine molecule
C=fekete, H=fehér, N=kék
piridazinmolekula
C=fekete, H=fehér, N=kék
Más nevek 1,2-diazin
ortodiazin
oizin
Kémiai azonosítók
CAS-szám 289-80-5
PubChem 9259
ChemSpider 8902
EINECS-szám 206-025-5
ChEBI 30954
RTECS szám GY2390000
SMILES
c1ccnnc1
InChI
1/C4H4N2/c1-2-4-6-5-3-1/h1-4H
StdInChIKey PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N
ChEMBL 15719
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C4H4N2
Moláris tömeg 80,09 g/mol
Megjelenés színtelen folyadék
Sűrűség 1,107 g/cm³
Olvadáspont −8 °C
Forráspont 208 °C
Oldhatóság (vízben) elegyedik
Oldhatóság elegyedik dioxánnal, etanollal
oldódik benzolban, dietil-éterben
elhanyagolható mértékben oldódik ciklohexánban, lakkbenzinben
Törésmutató (nD) 1,52311 (23,5 °C)
Termokémia
Std. képződési
entalpia
ΔfHo298
224,9 kJ/mol
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A piridazin aromás heterociklusos szerves vegyület, képlete (CH)4N2. Hattagú gyűrűjében két szomszédos nitrogénatom található.[1] Színtelen folyadék, forráspontja 208 °C. Két – (CH)4N2 képletű –, vele izomer gyűrűs vegyület a pirimidin és a pirazin.

Előfordulása[szerkesztés]

Piridazinok a természetben ritkán fordulnak elő, ez talán annak köszönhető, hogy ezen heterociklusok szokásos szintetikus építőelemei, a hidrazinok is ritkaságszámba mennek a természetben. A piridazinszerkezet népszerű farmakofór, mely számos herbicidben előfordul, ilyen például a kredazin, a piridafol és a piridát. Megtalálható továbbá több gyógyszermolekula, például a cefozoprán, cadralazin, minaprin, pipofezin és hidralazin szerkezetében is.

Szintézise[szerkesztés]

Az első piridazint Emil Fischer állította elő az indolszintézis klasszikus vizsgálata közben, fenilhidrazin és levulinsav kondenzációja révén.[2] Az alap heterociklusos vegyületet először benzocinnolin piridazintetrakarbonsavvá történő oxidációja, majd azt követő dekarboxilezéssel állították elő. Ezen – egyébként egzotikus – vegyület előállításának jobb módja a maleinsav-hidazidból kiindulő szintézis. Ezeket a heterociklusokat gyakran 1,4-diketon vagy 4-ketosav és hidrazin közötti kondenzációval állítják elő.[3]

Jegyzetek[szerkesztés]

  1. (2011) „A computational study on substituted diazabenzenes” (PDF). Turk J Chem 35, 803–808. o. [2016. március 3-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés ideje: 2019. március 27.)  
  2. (1886) „Indole aus Phenylhydrazin”. Justus Liebigs Annalen der Chemie 236 (1-2), 126–151. o. DOI:10.1002/jlac.18862360107.  
  3. (1968) „Pyridazines”. Advances in Heterocyclic Chemistry 9, 211–320. o. DOI:10.1016/S0065-2725(08)60374-8.  

Fordítás[szerkesztés]

  • Ez a szócikk részben vagy egészben a Pyridazine című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.