Fizosztigmin
| |
| Fizosztigmin | |
| IUPAC-név | |
| [(3aR,8aS)-1,3a,8-trimetil-1,2,3,3a,8,8a-hexahidropirrolo[2,3-b]indol-5-il]-N-metilkarbamát | |
| Kémiai azonosítók | |
| CAS-szám | 57-47-6 |
| PubChem | 5983 |
| ChemSpider | 5763 |
| DrugBank | APRD00406 |
| ATC kód | S01EB05, V03AB19 |
| Gyógyszer szabadnév | physostigmine |
| Gyógyszerkönyvi név | Physostigmini salicylas, Physostigmini sulfas |
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |
| Kémiai képlet | C15H21N3O2 |
| Moláris tömeg | 275,35 g/mol |
| Farmakokinetikai adatok | |
| Metabolizmus | fő metabolit: Eseroline |
A fizosztigmin (más néven eserine, mely a Kalabár bab vagy Physostigma venenosum nyugat-afrikai elnevezéséből, az éséréből származik) egy paraszimpatomimetikum, nevezetesen a Kalabár bab reverzibilis kolinészteráz gátló alkaloidja.
Kémiai úton első alkalommal 1935-ben, Percy Lavon Julian és Josef Pikl vegyészek állították elő. Az Egyesült Államokban Antilirium, Eserine Salicylate, Isopto Eserine, és Eserine Sulfate kereskedelmi neveken forgalmazzák.
Hatásmechanizmusa[szerkesztés]
Hatását az acetilkolin metabolizmus megváltoztatásával fejti ki, meggátolja annak az acetilkolin-észteráz által történő lebontását a szinaptikus résekben és a neuromuscularis junctiókban. Az így felhalmozódó acetilkolinnak erősebb stimuláló hatása van mind a nikotinerg és a muszkarinerg receptorokra.
Klinikai felhasználása[szerkesztés]
A fizosztigmint myasthenia gravis, glaukóma, az Alzheimer-kór és a késedelmes gyomorürülés kezelésére használják. Az utóbbi időben már használják ortosztatikus hipotónia kezelésére is.
Mivel ez egy tercier amin, ezért átjut a vér-agy gáton. A fizosztigmin szalicilátot a központi idegrendszerre ható atropin, szkopolamin és más antikolinerg gyógyszerek túladagolásának kezelésére használják.
A fizosztigmin a maszlag mérgezés, Atropa belladonna mérgezés és az atropinnak ellenszere. Ezenkívül ellenszere a gamma hidroxibutirát (GHB) mérgezésnek is, de nem túl hatékony és gyakran idéz elő toxicitást, így az alkalmazása nem javasolt.
Mellékhatásai[szerkesztés]
Túladagolása kolinerg szindrómát okoz.
Egyéb mellékhatások lehetnek a hányinger, hányás, hasmenés, étvágytalanság, szédülés, fejfájás, hasi fájdalom, izzadás és emésztési zavar.
Fordítás[szerkesztés]
- Ez a szócikk részben vagy egészben a Physostigmine című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.