Nepetalakton

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Ugrás a navigációhoz Ugrás a kereséshez
Nepetalakton
Nepetalactone.svg
IUPAC-név 4,7-dimetil-5,6,7,7a-tetrahidro-ciklopenta[c]pirán-1(4aH)-on
Kémiai azonosítók
CAS-szám 490-10-8
PubChem 161367
ChemSpider 141747
SMILES
O=C1O\C=C(/[C@H]2CC[C@@H]([C@@H]12)C)C
InChI
1/C10H14O2/c1-6-3-4-8-7(2)5-12-10(11)9(6)8/h5-6,8-9H,3-4H2,1-2H3
StdInChIKey ZDKZHVNKFOXMND-NBEYISGCSA-N
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C10H14O2
Moláris tömeg 166,22 g/mol
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A nepetalakton kondenzált gyűrűs monoterpenoid. Az egyik gyűrű a ciklopentán, a másik egy lakton (gyűrűs észter). Több izomerje is létezik.

1941-ben állították elő először vízgőzdesztillációval az illatos macskamentából (Nepeta cataria; a növény latin nevéből származik a vegyület neve). Megtalálható a tatárlonc[1] (Lonicera tatarica) fás száraiban is, melyet gyakran használnak macskajátékokban.

A macskamenta aktív vegyülete a 4aα,7α,7aα-nepetalakton, melynek illata különleges hatással van a macskák 50%-ára. A macskák közötti különbség feltehetően genetikai eredetű.

Csótány- és szúnyogriasztó hatása is van.

Az emberre enyhe altatóként, görcsoldóként, lázcsillapítóként és antibiotikumként hat, nagy adagban pedig hánytatóként.

Jegyzetek[szerkesztés]

Fordítás[szerkesztés]

  • Ez a szócikk részben vagy egészben a Nepetolactone című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.

Kapcsolódó szócikkek[szerkesztés]