Ugrás a tartalomhoz

Nátrium-tiocianát

Ellenőrzött
A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Nátrium-tiocianát

A nátrium kation

A tiocianát anion (kalottamodell)
IUPAC-névnátrium-tiocianát
Más neveknátrium-rodanid
nátrium-szulfocianát
nátrium-szulfocianid
Kémiai azonosítók
CAS-szám540-72-7
PubChem516871
ChemSpider10443
EINECS-szám208-754-4
ChEBI30952
RTECS számXL2275000
SMILES
[Na+].[S-]C#N
InChI
1S/CHNS.Na/c2-1-3;/h3H;/q;+1/p-1
InChIKeyVGTPCRGMBIAPIM-UHFFFAOYSA-M
Beilstein3594965
Gmelin1249825
UNII5W0K9HKA05
ChEMBL1644028
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képletNaSCN
Moláris tömeg81,072 g/mol
Megjelenéselfolyósodó színtelen kristályok
Sűrűség1,735 g/cm³
Olvadáspont287 °C
Forráspont307 °C
Oldhatóság (vízben)139 g/100 mL (21 °C-on)
225 g/100 mL (100 °C-on)
Oldhatóságoldódik acetonban, alkoholokban, ammoniában, SO2-ben
Savasság (pKa)−1,28
Törésmutató (nD)1,545
Kristályszerkezet
Kristályszerkezetrombos
Veszélyek
EU osztályozásártalmas (Xn)
NFPA 704
0
2
0
 
R mondatokR20/21/22, R32, R36, R37, R38
S mondatokS22, S26, S36
LD50764 mg/kg (patkány, szájon át)[1]
Rokon vegyületek
Azonos kationnátrium-cianát
nátrium-cianid
Azonos anionkálium-tiocianát
ammónium-tiocianát
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A nátrium-tiocianát (régies névvel nátrium-szulfocianid) kémiai vegyület, képlete NaSCN. Színtelen, elfolyósodó só, a tiocianát anion fő forrása, emiatt gyógyszerek és más vegyületek szintézisében használják kiindulási anyagként.[2] A tiocianát sókat jellemzően cianidok és elemi kén reakciójával állítják elő:

8 NaCN + S8 → 8 NaSCN

Rombos cellában kristályosodik, minden egyes Na+ centrumot a háromatomos tiocianát anion három kén és három nitrogén liganduma vesz körül.[3] Gyakori laboratóriumi reagens a vas(III) ionok jelenlétének kimutatására.

Szintetikus felhasználása

[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Nátrium-tiocianáttal alkil-halogenidekből a megfelelő alkil-tiocianátok állíthatók elő. Hasonló célra felhasználható az ammónium-tiocianát és a kálium-tiocianát is, melynek vízben kétszer olyan jól oldódik. Ugyancsak használható ezüst-tiocianát is, az oldhatatlan ezüst-halogenidek kicsapódnak, ami egyszerűsíti a feldolgozást. Az izopropil-bromid forró etanolos oldatban történő nátrium-tiocianátos kezelése izopropil-tiocianátot eredményez.[4] Protonálásával izotiociánsav, S=C=NH keletkezik (pKa = −1,28),[5] melyet in situ előállítva aminokra történő addícióval tiokarbamid-származékok nyerhetők.[6]

  1. Sodium thiocyanate, chemicalland21.com
  2. Schwan, A. L. (2001). Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rs109.
  3. van Rooyen, P. H.; Boeyens, J. C. A. (1975). "Sodium thiocyanate". Acta Crystallographica. B31 (12): 2933–2934. doi:10.1107/S0567740875009326.
  4. Shriner, R. L. (1943). "Isopropyl Thiocyanate". Org. Synth. {{cite journal}}: More than one of |surname1= és |author= specified (súgó); Coll. Vol., 2: 366 {{citation}}: Missing or empty |title= (súgó)
  5. Chiang, Y.; Kresge, A. J. (2000). "Determination of the Acidity Constant of Isothiocyanic Acid in Aqueous Solution". Canadian Journal of Chemistry. 78 (12): 1627–1628. doi:10.1139/cjc-78-12-1627.
  6. Allen, C. F. H.; VanAllan, J. (1955). "2-Amino-6-Methylbenzothiazole". Org. Synth. {{cite journal}}: More than one of |surname1= és |author= specified (súgó)CS1 karbantartás: több név: szerzőfelsorolás (link); Coll. Vol., 3: 76 {{citation}}: Missing or empty |title= (súgó)
  • Ez a szócikk részben vagy egészben a Sodium thiocyanate című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.