Morfolin

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Jump to navigation Jump to search
Morfolin
Morpholine numbering.svg
Morfolin
Morpholine-3D-vdW.png
IUPAC-név Morpholine
Más nevek diethylene-oximide, tetrahydro-2H-1,4-oxazine
Kémiai azonosítók
CAS-szám 110-91-8
RTECS szám QD6475000
SMILES
O(CCNC1)C1
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C4H9NO
Moláris tömeg 87,12 g/mol
Megjelenés színtelen folyadék
Sűrűség 1,0007 g/cm³[1]
Olvadáspont -4,9 °C (268,1 K)
Forráspont 128,19 °C (401,19 K)
Oldhatóság (vízben) korlátlanul elegyedik[1]
Gőznyomás 10,7 mbar (20 °C)
51,7 mbar (50 °C)[1]
Veszélyek
EU osztályozás Maró (C)[1]
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
3
0
 
R mondatok R10, R20/21/22, R34[1]
S mondatok (S1/2), S23, S36, S45[1]
Lobbanáspont 31 °C[1]
Öngyulladási
hőmérséklet
230 °C[1]
LD50 1450 mg/kg (patkány, szájon át)[1]
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

A morfolin egy szerves heterociklusos vegyület, amelyben amino és éter funkciós csoport is található. Az amino-csoport jelenléte miatt a morfolin bázis, konjugált sava a morfolinium. Például: ha a morfolint sósavval közömbösítjük, morfolinium-kloridot kapunk.

Előállítása[szerkesztés]

A morfolint a dietanolamin kénsavval végzett, vízkilépéssel járó reakciójával állítják elő.[2]

Morpholine from DEA.png

Felhasználása[szerkesztés]

Ipari célú felhasználása[szerkesztés]

A morfolin gyakori adalékanyag, kis koncentrációban pH beállítására használják fosszilis üzemanyagokban és atomerőművek gőzrendszereiben, mivel illékonysága közel azonos a vízével, így a vízhez adva koncentrációja megegyezik mind a folyadék-, mind a gőzfázisban. A pH szabályzó tulajdonságát kihasználva korrózióvédelem biztosítására alkalmazzák különböző gőzrendszerekben, gyakran kis koncentrációban jelen levő hidrazinnal és ammóniával együtt. A morfolin meglehetősen lassan bomlik oxigén jelenlétében, még nagy nyomáson és hőmérsékleten is, ami lehetővé teszi gőzrendszerekben való alkalmazhatóságát.

Szerves szintézis[szerkesztés]

A morfolin hasonlóan viselkedik a legtöbb szerves szintézisben, mint más másodlagos amin, bár az éter-csoportban jelenlevő oxigén elektronakceptor hatású, emiatt kevésbé nukleofil (és kevésbé bázikus), mint a szerkezetileg hasonló piperidin. Emiatt stabil klóramint képez.[3]

Leggyakrabban enaminok képzésére használják.[4]

A morfolint széleskörűen alkalmazzák szerves szintézisekben. A linezolid antibiotikum és a rákellenes gefinitib (Iressa) kiindulási anyaga. Emellett alacsony ára és polárissága miatt gyakran használják oldószerként is.

Mezőgazdaság[szerkesztés]

A morfolint kémiai emulgeálószerként alkalmazzák a gyümölcsök viaszolásakor. A gyümölcsök rendelkeznek természetes viaszréteggel, amely rovar- és gombafertőzés elleni védelemként szolgál, de ez a feldolgozás közben, a tisztítás során elvész. Ezt egy nagyon kis mennyiségű új, mesterséges viasszal pótolják. A morfolint a Shellac (viaszként alkalmazzák gyümölcsök borítására) eloszlatásának és emulgeálásának megkönnyítése miatt használják.[5]

A morfolinszármazékokat emellett mezőgazdasági fungicidként alkalmazzák gabonaféléknél, az ergoszterin-bioszintézist gátló hatásuk miatt.

Jegyzetek[szerkesztés]

  1. ^ a b c d e f g h i A morfolin vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. 01. 29. (JavaScript szükséges) (németül)
  2. Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, Stephen Hawkins. Chap. 7. Oxidation Products of Ethylene, Industrial Organic Chemistry. Wiley-VCH, 159–161. o. (2003). ISBN 3527305785 
  3. Smith, J. R., McKeer, L. C., Taylor, J. M. - 4-Chlorination of Electron-Rich Benzenoid Compounds: 2,4-Dichloromethoxybenzene, Organic Synthesis (1993) vol. 8, p. 167
  4. Noyori, R., Yokoyama, K., Hayakawa, Y. - Cyclopentenones from α,α'-Dibromoketones and Enamines: 2,5-Dimethyl-3-Phenyl-2-Cyclopenten-1-one, Organic Synthesis (1988) vol. 6, p. 520
  5. Raymond G. McGuire; Dimitrios A. Dimitroglou,"Evaluation of Shellac and Sucrose Ester Fruit Coating Formulations that Support Biological Control of Post-harvest Grapefruit Decay". Biocontrol Science and Technology, Volume 9, Issue 1, March 1999, pages 53-65.

Fordítás[szerkesztés]

Ez a szócikk részben vagy egészben a Morpholine című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.