Metánszulfonsav

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Metánszulfonsav
Methanesulfonic acid.png
szerkezeti képlet
Methanesulfonic-acid-3D-balls.png
kalotta-modell
IUPAC-név Metánszulfonsav
Más nevek Metilszulfonsav, MSA
Kémiai azonosítók
CAS-szám 75-75-2
PubChem 6395
EINECS-szám 200-898-6
SMILES
CS(=O)(=O)O
InChI
1/CH4O3S/c1-5(2,3)4/h1H3,(H,2,3,4)/f/h2H
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet CH4O3S
Moláris tömeg 96,11 g/mol
Sűrűség 1,48 g/cm3
Olvadáspont 17-19 °C
Forráspont 167 °C /10 mmHg
Savasság (pKa) −2,6 (vízben)
1,6 (DMSO-ban)
Veszélyek
MSDS Oxford MSDS
EU osztályozás Maró (C)[1]
R mondatok R34[1]
S mondatok (S1/2), S26, S36, S45[1]
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

A metánszulfonsav színtelen folyadék, a legegyszerűbb alkánszulfonsav, képlete CH3SO3H. A metánszulfonsav sóit és észtereit mezilátoknak hívják.

A kénsav (H2SO4) és metilszulfonilmetán ((CH3)2SO2) közötti átmeneti vegyületnek tekinthető, ahogy az egyes −OH csoportokat lépésenként −CH3 csoportra cseréljük ki. Az −SO2 csoport eltávolítása nélkül ez a sorozat egyik irányban sem folytatható.

Előállítása és felhasználása[szerkesztés]

Előállítható metil-merkaptán salétromsavas oxidációjával vagy kén-trioxid és metán reakciójában. A dimetil-diszulfid oxidációja is metánszulfonsavat eredményez.[2]

A metánszulfonsav felhasználható borán (BH3) előállítására: NaBH4-tal aprotikus oldószerben, például THF-ben vagy DMS-ben reagáltatva a BH3 és az oldószer komplexe keletkezik.[3]

Alkilezési, észteresítési és polimerizációs reakciók katalizátora. Szerves kémiai szintézisekben a reaktív metánszulfonil-klorid formájában felhasználható szabad hidroxilcsoportok védelmére. A hidroxidion nukleofil szubsztitúciós reakciókban a legrosszabb távozó csoport, de a hidroxilcsoport metánszulfonil-kloriddal átalakítható a jó távozó metánszulfonáttá. A detergensek előállításának alapanyaga, és felhasználják könnyűfémek, például az alumínium színezésére is. Kénsavval és tetrafluoro-bórsavval együtt az elektrolitikus ónbevonatok készítésénél is alkalmazzák.

Fordítás[szerkesztés]

Ez a szócikk részben vagy egészben a Methanesulfonic acid című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a szócikk részben vagy egészben a Methansulfonsäure című német Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.

Hivatkozások[szerkesztés]

  1. ^ a b c A metánszulfonsav vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. 09. 28. (JavaScript szükséges) (németül)
  2. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 698, ISBN 9780911910001.
  3. (2004) „Integrated Approach to the Development and Understanding of the Borane Reduction of a Carboxylic Acid†”. Org. Proc. Res. Dev. 8, 1072. o. DOI:10.1021/op049910h.