MPPP

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
MPPP
IUPAC-név
(1-metil-4-fenilpiperidin-4-il)-propanoát
Más nevek 4-fenil-N-metil-4-(propioniloxi)piperidin,
3-dezmetilprodin
Kémiai azonosítók
CAS-szám 13147-09-6
PubChem 61583
ChemSpider 55493
DrugBank DB01478
SMILES
O=C(OC2(c1ccccc1)CCN(C)CC2)CC
InChI
1/C15H21NO2/c1-3-14(17)18-15(9-11-16(2)12-10-15)13-7-5-4-6-8-13/h4-8H,3,9-12H2,1-2H3
InChIKey BCQMRZRAWHNSBF-UHFFFAOYSA-N
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C15H21NO2
Moláris tömeg 247,33 g/mol
Terápiás előírások
Jogi státusz Schedule I


Az MPPP (más néven dezmetilprodin) opioid típusú fájdalomcsillapító, a morfium hatásának 70%-át nyújtja. Az orvosi gyakorlatban nem használják, rekreációs drogként illegálisan állítják elő. A DEA I-es listáján szerepel. A petidin fordított észtere.

A szert 1977-ben Barry Kidston, egy 23 éves, végzős, kémiaszakos hallgató állította elő egy piperidinszármazékokról szóló 1947-es tudományos cikk[1] tanulmányozása során. A petidin-vázban az észter megfordításával a morfiuméval közel azonos hatékonyságú szerhez jutott. Azt azonban nem tudta, hogy a köztes termékként keletkező tercier alkohol savas közegben, −30°C felett dehidratációt okoz. A tercier alkoholt szobahőmérsékleten észterizálta, ezáltal jelentős MPTP szennyeződés keletkezett[2] a végtermékben. Néhány nappal azután, hogy kipróbálta a házi készítésű szert, Kidstonon a Parkinson-kór tünetei mutatkoztak.[3]

Később kiderült, hogy az MPTP-ből az agyban MPP+ nevű idegméreg keletkezik, amely pusztítja a feketeállomány nevű agyterület idegsejtjeit, és ezzel a Parkinson-kórhoz hasonló tüneteket okoz.[4]

Jegyzetek[szerkesztés]

Fordítás[szerkesztés]

Ez a szócikk részben vagy egészben a MPPP című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Források[szerkesztés]

  • Gibb 2007: Gibb, Barry J. (2007). The Rough Guide to the Brain, Rough Guides Ltd., London, pg.166 (angolul)
  • Johannessen–Markey 1948: (1984) „Assessment of the opiate properties of two constituents of a toxic illicit drug mixture”. Drug and alcohol dependence 13 (4), 367–74. o. DOI:10.1016/0376-8716(84)90004-8. PMID 6148225.   (angolul)
  • Schmidt – Ferger 1996: (2001) „Neurochemical findings in the MPTP model of Parkinson's disease”. Journal of neural transmission (Vienna, Austria : 1996) 108 (11), 1263–82. o. DOI:10.1007/s007020100004. PMID 11768626.   (angolul)
  • Ziering–Lee 1947: (1947) „Piperidine derivatives; 1,3-dialkyl-4-aryl-4-acyloxypiperidines”. The Journal of organic chemistry 12 (6), 911–4. o. DOI:10.1021/jo01170a024. PMID 18919744.   (angolul)

További információk[szerkesztés]

Commons:Category:Opioids
A Wikimédia Commons tartalmaz opioid témájú médiaállományokat.