Luminol

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Luminol
Luminol.svg
A luminol kémiai szerkezete
Luminol-3D-balls.png
A luminol kalotta-modellje
IUPAC-név 5-Amino-2,3-dihidro-
1,4-ftálazindion
Más nevek o-Aminoftaloil hidrazid
o-Aminoftalil hidrazid
3-Aminoftál-hidrazid
Kémiai azonosítók
CAS-szám 521-31-3
PubChem 10638
ChemSpider 10192
EINECS-szám 208-309-4
ChEMBL 442329
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C8H7N3O2
Moláris tömeg 177,16 g/mol
Olvadáspont 319 °C
Veszélyek
MSDS MSDS for luminol
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
2
0
 
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

A luminol fehér vagy halványsárga por. Vízben oldhatatlan, a legtöbb poláris oldószerben oldódik.

Megfelelő oxidálószer (pl. hidrogén-peroxid), lúg és katalizátor hatására ragyogó kék fényt bocsát ki (kemolumineszcencia). A (szerves vagy szervetlen) vas- és rézvegyületek és a cianidok még igen kis mennyiségben is katalizálják a fénykibocsátó kémiai reakciót. Ezt a tulajdonságát a biológusok használják is az említett vegyületek sejtekből történő kimutatására.

Alkalmazás rendőrségi helyszínelés során[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A vérben (a vörös vértestbeli hemoglobinban) található vas, amely ugyancsak katalizálja a kemolumneszcens reakciót.

A luminolt egyenletesen szétterítik (spray-vel) a helyszínen. A nyomokban hozzáadott aktiváló oxidáns még igen kis mennyiségű, akár tisztítás után ottmaradt vér jelenlétében is kiváltja a kemolumineszcenciát, mely kb. fél percig látható a lesötétített helyszínen. A fényerősség nincs összefüggésben a vér mennyiségével, csak annak jelenlétét mutatja. A reakció hosszú expozíciós idejű fényképpel dokumentálható.

Hátrányai:

  • A kemolumineszcenciát sokféle anyag kiváltja, pl. a réz vagy réz ötvözet, bizonyos fehérítőszerek vagy a torma, elrejtve a tényleges bizonyítékot.
  • A luminol kimutatja a vizeletben található igen kis mennyiségű vért is, ami félrevezető lehet, ha háziállatok jártak a helyszínen.
  • Székletre is úgy reagál, mintha az vér lenne.
  • A luminol jelenléte meggátolhatja más teszt alkalmazását a helyszínen. Nem akadályozza meg viszont DNS kinyerését a talált mintából.

Előállítás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

3-Nitroftálsavat hidrazinnal hevítenek valamilyen magas forráspontú oldószerben (pl. trietilén-glikolban). Kondenzációs reakció megy végbe melynek során 5-nitro-ftálhidrazid keletkezik, melyet (pl. Na2S2O4-gyel) redukálva luminolt kapunk.

Luminol synthesis.png

A luminolt először Németországban állították elő 1902-ben, de a vegyületet az 1920-as évek végéig nem nevezték luminolnak.

Kemolumineszcencia[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A luminol kemolumineszcenciája

A lumineszcencia kiváltásához a luminolt először oxidánssal kell aktiválni. Általában a hidrogén-peroxid és egy lúg vizes oldatát használják. Katalizátor (pl. vasvegyület) jelenlétében a hidrogén-peroxid vízre és oxigénre bomlik:

2 H2O2 → O2 + 2 H2O

Laboratóriumban gyakran nátrium-ferrocianidot használnak, míg a rendőrségi helyszíneléskor a vas a vér vörösvértestjeiben található hemoglobinból származik. Enzimek is képesek katalizálni a folyamatot.

Amikor a luminol a lúggal reagál, dianion keletkezik. A hidrogén-peroxidból származó oxigén ezután reagál a luminol-dianionnal. A keletkező szerves peroxid rendkívül instabil, és a nitrogén leadásával nyomban bomlik 3-amino-ftálsavra, melyben egy elektron gerjesztett állapoban van. Az gerjesztett állapot foton leadásával kerül alapállapotba, és ez adja a kék fényt.

Reactions leading to the chemiluminescence of luminol.


Lásd még[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Fordítás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Ez a szócikk részben vagy egészben a Luminol című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.

Külső hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Commons
A Wikimédia Commons tartalmaz Luminol témájú médiaállományokat.