Krotonsav
Krotonsav | |
![]() Krotonsav | |
![]() molekulamodell | |
IUPAC-név | (E)-2-buténsav |
Más nevek | transz-2-buténsav béta-metil-akrilsav 3-metil-akrilsav |
Kémiai azonosítók | |
---|---|
CAS-szám | 107-93-7 |
PubChem | 637090 |
ChemSpider | 552744 |
EINECS-szám | 203-533-9 |
DrugBank | DB02074 |
KEGG | C01771 |
ChEBI | 41131 |
RTECS szám | GQ2900000 |
SMILES | C/C=C/C(O)=O |
InChIKey | LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N |
Beilstein | 1719943 |
UNII | YW5WZZ4O5Q |
ChEMBL | CHEMBL1213528 |
Kémiai és fizikai tulajdonságok | |
Kémiai képlet | C4H6O2 |
Moláris tömeg | 86,09 g/mol |
Sűrűség | 1,0 g/cm³, 20 °C[1] |
Olvadáspont | 72 °C[1] |
Forráspont | 189 °C[1] |
Oldhatóság (vízben) | 6,2 g/l, 20 °C[1] |
Savasság (pKa) | 4,69[2] |
Gőznyomás | 0,25 mbar (20 °C)[1] |
Veszélyek | |
EU osztályozás | Irritatív (Xi)[1] |
R mondatok | R36/37/38[1] |
S mondatok | S22, S26[1] |
Lobbanáspont | 88 °C[1] |
Öngyulladási hőmérséklet | 390 °C[1] |
LD50 | 1000 mg/kg (patkány, szájon át)[1] |
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. |
A krotonsav egy szerves vegyület, egy telítetlen karbonsav. A molekulájában fellép a cisz-transz izoméria, a krotonsav a transz módosulat, a cisz-izomer neve izokrotonsav. Szobahőmérsékleten szilárd halmazállapotú, színtelen vagy sárgás színű, tű alakú kristályokat alkot. A neve a krotonolaj nevéből ered, mert korábban tévesen úgy gondolták, hogy ennek elszappanosításakor keletkezik. A sóit és az észtereit krotonátoknak nevezik.
Cisz-transz izoméria
[szerkesztés]A krotonsav molekulájában fellép a geometriai vagy cisz-transz izoméria. A krotonsav a transz-izomer, a párja, az izokrotonsav a cisz-módosulat. Ezt kémiai módszerekkel igazolták. A krotonsavnak és az izokrotonsavnak, mint cisz-transz izomereknek, a fizikai tulajdonságaik egymástól eltérnek. Például az izokrotonsav 25 °C-on vízzel korlátlanul elegyedik, a krotonsav oldhatósága ennél sokkal kisebb.
Kémiai tulajdonságai
[szerkesztés]Katalitikus hidrogénezés hatására n-vajsavvá alakul. Ha toluolos oldatban hosszabb ideig ibolyántúli fénnyel világítják meg, részben izokrotonsavvá alakul, izomerizálódik.
Előállítása
[szerkesztés]Ha malonsavat piridines közegben acetaldehiddel melegítenek, krotonsav keletkezik. Ez egy úgynevezett Knoevenagel-Doebner reakció. A krotonaldehid oxidációjával is előállítható.
Felhasználása
[szerkesztés]Polimerek, műanyagok gyártására használják. A treonin (egy aminosav) racém keveréke is előállítható krotonsavból higany(II)-acetáttal.[3]
Források
[szerkesztés]- Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet
- Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
Hivatkozások
[szerkesztés]- ↑ a b c d e f g h i j k A krotonsav vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 24. (JavaScript szükséges) (angolul)
- ↑ pKa Data Compiled by R. Williams. [2010. június 2-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2010. június 2.)
- ↑ Carter, H. E.; West, H. D. (1955). "dl-Threonine". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 813.. [2009. február 13-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2008. december 21.)