Ketokarbonsavak

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Néhány ketokarbonsav szerkezete: piroszőlősav (felül), acetecetsav és levulinsav (alul)

A ketokarbonsavak (röviden ketosavak) olyan szerves vegyületek, melyek molekulájában egymáshoz viszonylag közel egy karboxilcsoport és egy ketonfunkció található.[1] Nagy szerepük van az aminosavak gyártásában és a sejtszintű anyagcserében.[2]

Csoportosításuk[szerkesztés]

A karboxil- és karbonilcsoport egymáshoz képesti helyzete alapján vannak:

  • Alfa-ketokarbonsavak: Közvetlenül a karboxilcsoport mellett van a keton, általános képletük R−CO−COOH. Ezek a biológiailag legjelentősebbek, ezekből lesznek például az aminosavak.[3]
  • Béta-ketokarbonsavak: Egy szénatom van a karboxilcsoport és a keton közt.
  • Gamma-ketokarbonsavak: Két szénatom választja el a karboxilcsoportot és a ketont.

Biológiai szerepük[szerkesztés]

Az aminosavszintézis köztes elemeit a szervezet a glikolízis köztes molekuláiból vagy acetilcsoportokból állítja elő, és ammóniával reagáltatva a ketont az oxocsoportot aminocsoporttal (−NH2) szubsztituálva aminosavvá alakítja. E folyamat visszafele is lejátszódik, amikor a szervezet fehérjéket bont aminosavakká és esetleg ketosavakat kell raktároznia vagy transzportálnia. Ekkor egy enzim eltávolítja az aminosav aminocsoportját, és ketokarbonsavvá alakítja az oxocsoport visszahelyezésével (ez közvetlenül a tRNS általi felvétel és az új fehérjébe építés előtt történik). Az aminosav ketokarbonsavvá alakulva az anyagcsereciklusba kerül, és a szervezet energiává, CO2-dá és vízzé alakítja.

Az itt megemlített ciklusoknak ez csak egy módja[pontosabban?], a szervezet sokféleképpen gyárthat vagy raktározhat aminosavakat.

Jegyzetek[szerkesztés]

  1. Franz Dietrich Klingler, Wolfgang Ebertz „Oxocarboxylic Acids” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a18_313
  2. Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. ISBN 1-57259-153-6.
  3. (2019. április 16.) „α-Keto Acids: Acylating Agents in Organic Synthesis”. Chemical Reviews. DOI:10.1021/acs.chemrev.8b00782.