Ketén

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Jump to navigation Jump to search
Etenon
Ketene.png
szerkezeti képlet
Ketene-3D-vdW.png
kalotta-modell
Szabályos név etenon
Más nevek ketén
Kémiai azonosítók
CAS-szám 463-51-4
ChemSpider 9643
ChEBI 48003
SMILES
O=C=C
InChI
1/C2H2O/c1-2-3/h1H2
StdInChIKey CCGKOQOJPYTBIH-UHFFFAOYSA-N
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C2H2O
Moláris tömeg 42,04 g/mol
Megjelenés színtelen gáz
Olvadáspont −150,5 °C
Forráspont −56,1 °C
Oldhatóság aceton
etanol
dietil-éter
aromás oldószerek
halogénezett szénhidrogének
Veszélyek
MSDS külső MSDS
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A ketén, szisztematikus nevén etenon szerves vegyület, összegképlete C2H2O vagy H2C=C=O, a ketének legegyszerűbb tagja. Az etinol tautomerje.

Tulajdonságai[szerkesztés]

A ketén szabványos nyomáson és hőmérsékleten színtelen, csípős, irritáló szagú gáz. Oldódik acetonban, etanolban, dietil-éterben, aromás oldószerekben és halogénezett szénhidrogénekben.

Előállítása[szerkesztés]

Laboratóriumi előállítása acetongőzök pirolízisével történhet.[1]

Reakciói[szerkesztés]

A ketén nagyon reakcióképes, nukleofilekkel acetilcsoport keletkezése közben hajlamos reagálni. Ecetsavval például ecetsavandhirid képződése közben reagál. Vízzel is reakcióba lép, ekkor ecetsav keletkezik.[2]

A ketén – 2+2 fotocikloaddíciós reakcióban – önmagával is reagál, ekkor egy gyűrűs dimer, diketén keletkezik. Emiatt nem szabad hosszú ideig tárolni.[forrás?]

Veszélyek[szerkesztés]

Embernél a nagyobb koncentrációnak való kitettség különböző testrészek – szem, orr, torok és tüdő – irritációját okozza. Az egereken, patkányokon, tengerimalacokon és nyulakon végzett kiterjedt toxikológiai vizsgálatok alapján már 10 percig tartó, 0,2 mg/liter (116 ppm) koncentrációjú frissen előállított keténnek való kitettség is nagy arányban kis állatok halálát okozza. A ketén így hasonlóan mérgező, mint a foszgén (0,2–20 mg/liter) és hidrogén-cianid (0,2–0,5 mg/liter). A halál oka tüdőödéma, ami a foszgénmérgezéshez hasonlít, ám annál sokkal gyorsabban bekövetkezik.[3]

Fordítás[szerkesztés]

Ez a szócikk részben vagy egészben az Ethenone című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.

Hivatkozások[szerkesztés]

  1. C. D. Hurd (1941). „Ketene”. Org. Synth..  ; Coll. Vol. 1: 330.
  2. ChemSpider http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.9643.html
  3. H. A. Wooster, C. C. Lushbaugh, C. E. Redeman (1946). „The Inhalation Toxicity of Ketene and of Ketene Dimer”. J. Am. Chem. Soc. 68 (12), 2743. o. DOI:10.1021/ja01216a526.