Karbaminsav

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Karbaminsav
Carbamic acid.svg
szerkezeti képlet
Carbamic-acid-3D-balls-B.png
kalotta-modell
IUPAC-név karbaminsav
Kémiai azonosítók
CAS-szám 463-77-4
PubChem 277
ChemSpider 271
MeSH Carbamic+acid
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet CH3NO2
Moláris tömeg 61,040 g/mol
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek Ditiokarbamátok
Szénsav
Karbamid
Etil-karbamát
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

A karbaminsav normál körülmények között instabil vegyület. Formailag a legegyszerűbb aminosav, de instabilitása (és a karboxil-nitrogén kötés sajátsága) miatt ez a jelző a glicint illeti. Fontosságát inkább a bonyolultabb vegyületek nevének meghatározásában betöltött szerepe adja.[1]

A belőle származtatható csoport neve „karbamoil”. A „karbamoiltranszferázok” a 2.1.3 EC-szám alá sorolt transzferáz enzimek.

A karbaminsavak a karbamát védőcsoportok lebontásának közbenső termékei, az észterkötés hidrolízise során karbaminsav keletkezik. A reakciót a szén-dioxid felszabadulása a védőcsoport eltávolításának irányába hajtja, melynek során a nem védett amin keletkezik.

A karbaminsav az élő szervezetek fontos molekulája[2], melyről úgy tartják, hogy enzimatikus hatásra keletkezik karbamidból.

Karbamátok[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A karbamátok a karbaminsavak észterei. A karbaminsav legegyszerűbb észtere a metil-karbamát.

Néhány észtert izomrelaxánsként alkalmaznak[3], míg mások – például az aldikarb – rovarirtószerek.[4]

Fordítás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Ez a szócikk részben vagy egészben a Carbamic acid című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.

Hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. Thomas L. Lemke.. Review of organic functional groups : introduction to medicinal organic chemistry. Philadelphia, Pa.: Lippincott Williams & Wilkins (2003). ISBN 9780781743815 
  2. R.K. Khanna, M.H. Moore.. A 55, Carbamic acid: molecular structure and IR spectra (pii: S1386-1425(98)00228-5). Greenbelt, MD.: Elsevier (1998) 
  3. ed. by John H. Block, John M. Beale.. Central Nervous System Depressant, Wilson and Gisvold's textbook of organic medicinal and pharmaceutical chemistry. Philadelphia, Pa.: Lippincott Williams & Wilkins (2004). ISBN 9780781734813 
  4. (1987.) „The toxicologic effects of the carbamate insecticide aldicarb in mammals: a review”. Environmental health perspectives 72, 267–81. o. DOI:10.2307/3430304. PMID 3304999.