Hiperforin
| Hiperforin | |||
 | |||
 | |||
| |||
| IUPAC-név | (1R,5S,6R,7S)-4-hidroxi-6-metil-1,3,7-trisz(3-metilbut-2-én-1-il)-6-(4-metilpent-3-én-1-il)-5-(2-metilpropanoil)biciklo[3.3.1]non-3-én-2,9-dion | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 11079-53-1 | ||
| PubChem | 441298 | ||
| ChemSpider | 16736597 | ||
| EINECS-szám | 601-000-9 | ||
| DrugBank | DB01892 | ||
| KEGG | C07608 | ||
| ChEBI | 5834 | ||
| SMILES | CC(C)C(=O)[C@]12C(=C(C(=O)[C@](C1=O)(C[C@@H]([C@@]2(C)CCC=C(C)C)CC=C(C)C)CC=C(C)C)CC=C(C)C)O | ||
| InChI | 1S/C35H52O4/c1-22(2)13-12-19-33(11)27(16-14-23(3)4)21-34(20-18-25(7)8)30(37)28(17-15-24(5)6)31(38)35(33,32(34)39)29(36)26(9)10/h13-15,18,26-27,38H,12,16-17,19-21H2,1-11H3/t27-,33+,34+,35-/m0/s1 | ||
| InChIKey | IWBJJCOKGLUQIZ-HQKKAZOISA-N | ||
| Beilstein | 6785663 | ||
| UNII | RM741E34FP | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C35H52O4 | ||
| Moláris tömeg | 536.784973 | ||
| Olvadáspont | 79-80°C | ||
| Oldhatóság (vízben) | 0.66 | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A Hiperforin (Hyperforin) egy a közönséges orbáncfűben termelődő fitokémiai anyag. Úgy hiszik, hogy a hiperforin a közönséges orbáncfű 3 legfőbb hatóanyagának egyike a hipericin és néhány flavonoid mellett.[1]
Előfordulás
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]A hiperforin nagyobb mennyiségben kizárólag a közönséges orbáncfűben (Hypericum perforatum) található meg, de kisebb mennyiségben előfordul a bőrlevelű orbáncfűben (Hypericum calycinum) és egyéb orbáncfűfélékben is. Úgy hiszik a hiperforin egy reuptake inhibitor.[2]
Kémiai tulajdonságok
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]A hiperforin egy prenilált floroglucin származék. A hiperforin felépítését egy kutatócsoport magyarázta meg a Moszkvai Szovjet Tudományos Akadémián és a tanulmányt 1975-ben publikálták.[3][4] A hiperforin nem természetes enantiomerjének teljes szintéziséről 2010-ben,[5] míg a természetes enantiomeréről 2012-ben számoltak be.[6]
Jegyzetek
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]- ↑ "Archivált másolat" (PDF). 2016. március 3. dátummal az eredeti (PDF) címről archiválva. Hozzáférés: 2017. május 1.
- ↑ Roz N, Rehavi M (2003. június). "Hyperforin inhibits vesicular uptake of monoamines by dissipating pH gradient across synaptic vesicle membrane". Life Sciences. 73 (4): 461–70. doi:10.1016/s0024-3205(03)00295-9. PMID 12759140.
- ↑ Bystrov NS; Gupta ShR; Dobrynin VN; Kolosov MN; Chernov BK (1976. január). "[Structure of the antibiotic hyperforin]". Doklady Akademii Nauk SSSR (orosz nyelven). 226 (1): 88–90. PMID 1248360.
- ↑ Bystrov NS, Chernov BK, Dobrynin VN, Kolosov MN (1975). "[The structure of hyperforin]". Tetrahedron Letters. 16 (32): 2791–2794. doi:10.1016/S0040-4039(00)75241-5.
{{cite journal}}: Cite has empty unknown parameter:|month=(súgó) - ↑ Shimizu Y, Shi SL, Usuda H, Kanai M, Shibasaki M (2010. február). "Catalytic Asymmetric Total Synthesis of ent-Hyperforin". Angew Chem Int Ed. 49 (6): 1103–6. doi:10.1002/anie.200906678. PMID 20063336.
- ↑ Sparling B, Moebius D, Shair M (2012. december). "Enantioselective Total Synthesis of Hyperforin". J Am Chem Soc. 135 (2): 644–7. doi:10.1021/ja312150d. PMID 23270309.
- ↑ Liu, F; Pan, C; Drumm, P; Ang, CY (2005. február). "Liquid chromatography-mass spectrometry studies of St. John's wort methanol extraction: active constituents and their transformation". Journal of pharmaceutical and biomedical analysis. 37 (2): 303–12. doi:10.1016/j.jpba.2004.10.034. PMID 15708671.