Himexazol
| Himexazol | |||
 | |||
 | |||
| |||
| IUPAC-név | 5-metil-1,2-oxazol-3-ol | ||
| Más nevek | bucid | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 10004-44-1 | ||
| PubChem | 24781 | ||
| ChemSpider | 23167 | ||
| EINECS-szám | 233-000-6 | ||
| KEGG | C11103 | ||
| ChEBI | 5827 | ||
| RTECS szám | NY2932000 | ||
| SMILES | CC1=CC(=NO1)O | ||
| InChI | 1S/C4H5NO2/c1-3-2-4(6)5-7-3/h2H,1H3,(H,5,6) | ||
| InChIKey | KGVPNLBXJKTABS-UHFFFAOYSA-N | ||
| Beilstein | 606046 | ||
| UNII | 20T2M875LO | ||
| ChEMBL | CHEMBL244877 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C4H5NO2 | ||
| Moláris tömeg | 99,09 g/mol | ||
| Megjelenés | színtelen, tű alakú kristályok[1] | ||
| Sűrűség | 1,185 | ||
| Olvadáspont | 87 °C ([2]) | ||
| Forráspont | 202 °C | ||
| Oldhatóság (vízben) | 58,2 g/l (pH 3, 20 °C) | ||
| Oldószerei | alkohol, aceton, THF, kloroform | ||
| Gőznyomás | 182 mPa | ||
| Veszélyek | |||
| EU osztályozás |  Xn | ||
| R mondatok | R22 R41 R52/53 | ||
| S mondatok | S26 S39 S61 | ||
| Lobbanáspont | 205 °C | ||
| Rokon vegyületek | |||
| Rokon vegyületek | AMPA | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A himexazol a cukorrépa-vetőmag drazsírozásához[3] használt gombaölő szer.[4] Fusarium(en), Aphanomyces(en), Pythium(en) és Corticium(en) által okozott fertőzés ellen hatásos.
A növény levelébe vagy gyökerébe jutva gyorsan glikozidokká alakul, és helyi szisztémás hatása van. Az O-glikozid gombaellenes hatású, míg az N-glikozid a növény növekedését segíti.[5]
Hatásmód
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]A gomba DNS-szintézisére hat, ezáltal gátolja az osztódást.
Veszélyek
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]| Beadás | Állat | Hím | Nőstény |
|---|---|---|---|
| Szájon át | patkány | 4678 | 3909 |
| egér | 2148 | 1968 | |
| Bőrön át | patkány | >10000 | >10000 |
| nyúl | >2000 | >2000 |
Az Egészségügyi Világszervezet az U osztályba sorolta: normál használat esetén valószínűtlen, hogy akut veszélyt okozzon.
A talajban acetoacetamidra[6] bomlik, ill. tautomerjére, 5-metil-2(3H)-oxazolonra rendeződik át, de gombaölő hatását hetekig megőrzi. Természetes vízben 30 °C-on két hét, 10–13 °C-on két hónap alatt bomlik el teljesen. Napfényben stabil, de UV-fényben könnyen oxazolinonra (és még két azonosítatlan melléktermékre) bomlik.
További ismert bomlástermékek: acetecetsav(en) (vízben), acetoacetimid és krotonsav (talajban anaerób körülmények között).[7]
Patkányokból a himexazol 96%-a a vizeleten keresztül távozik O-glükuronid- és szulfátszármazékok formájában.[8]
Jegyzetek
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]- ↑ Hymexazol (AKSci)
- ↑ 5-Methylisoxazol-3(2H)-one (Synquest Laboratories)
- ↑ A drazsírozást elsősorban apró vetőmagoknál használják. A drazsé egyetlen magot tartalmaz, vivőanyaga tápanyagokat és fertőtlenítő szereket. Forrás: Mi az előnye a drazsírozott (pillírozott) vetőmagnak? Archiválva 2014. április 22-i dátummal a Wayback Machine-ben (Bálint gazda)
- ↑ Más felhasználása az EU-ban nem engedélyezett. A Bizottság 2011/5/EU irányelve Archiválva 2014. április 22-i dátummal a Wayback Machine-ben (2011. január 20.)
- ↑ Hendrik Ypema: Fungicides, Hymexazol (Wiley Online Library, kivonat)
- ↑ 3-oxobutanamid (ChemSpider)
- ↑ GENERAL INFORMATION for hymexazol (PPDB)
- ↑ Terry Robers & David Hutson: Methabolic Pathways of Agrochemicals (Google könyvek)
Források
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]- Hymexazol (Central Agricultural Pesticides Laboratory)
- Hymexazol (ChemSpider)
- 3-Hydroxy-5-methylisoxazole, 97% (Alfa Aesar)
- 3-Hydroxy-5-methylisoxazole (sigma-aldrich.com)
- Hymexazol - Material Safety Data Sheet (Zhejiang Rayfull Chemicals Co.,Ltd)
További információk
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]- A cukorrépa betegségei ellen használható készítmények
- Hymexazol fungicide becomes more popular in China (AgroNews)
- Hymexazol O- and N glucosides (Hiroyasu Aizawa: Metabolic Maps. Google könyvek)