Grandizol

Grandizol
IUPAC-név	(+)-(1R,2S)-1-(2-hidroxietil)-2-izopropenil-1-metilciklobután
Más nevek	cisz-2-izopropenil-1-metilciklobután-etanol
Kémiai azonosítók
CAS-szám	28117-21-7
PubChem	169202
ChemSpider	147990
SMILES OCC[C@]1(C)[C@H](C(=C)C)CC1
InChI 1/C10H18O/c1-8(2)9-4-5-10(9,3)6-7-11/h9,11H,1,4-7H2,2-3H3/t9-,10+/m0/s1
InChIKey	SJKPJXGGNKMRPD-VHSXEESVSA-N
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C10H18O
Moláris tömeg	154,25 g/mol
Olvadáspont	<25 °C
Forráspont	50-60 °C 1 mmHg-nél
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A grandizol monoterpén, amely egyúttal ciklobután gyűrűt és alkoholcsoportot is tartalmaz. Két kiralitásközpontja van.

A gyapottokmányos bogár (gyapotormányos bogár, gyapotfúró bogár, gyapotevő bogár: Anthonomus grandis) és más rovarok feromonja. A gyapottokmányos bogár, ha elszaporodik, komoly mezőgazdasági kárt okoz. A grandizol a grandlure nevű keverék legfontosabb hatóanyaga, mellyel a gyapottermést megvédik a bogártól.

Először 1969-ben állították elő a Mississippi Állami Egyetemen. 2010-ben a Furman Egyetem a természetessel megegyező optikai izomereket előállító, azaz enantioszelektív eljárást fejlesztett ki, viszont a racém keverék ugyanolyan hatékonynak bizonyult a gyapottokmányos bogár ellen. Most folyik a vita, hogy a mezőgazdaságban szükség van-e enantioszelektív szerekre. (A gyógyszergyártásban a Contergan kapcsán derült ki ennek szükségessége az 1960-as évek elején, miután a gyógyszer a modern orvostudomány legnagyobb katasztrófáját okozta. Azóta a gyógyszerek csak a betegség ellen hatékony enantiomer(ek)et tartalmazhatják, és ezeket kötelező feltüntetni a készítményen.)

Fordítás

• Ez a szócikk részben vagy egészben a Grandisol című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.