Ftálsav

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Ugrás a navigációhoz Ugrás a kereséshez
Ftálsav
Phthalic-acid-2D-skeletal.png Phthalic acid-3d.png
IUPAC-név Ftálsav
Más nevek Benzol-1,2-dikarbonsav
Kémiai azonosítók
CAS-szám 88-99-3
PubChem 1017
ChemSpider 992
SMILES
C1=CC=C(C(=C1)
C(=O)O)C(=O)O
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C6H4(COOH)2
Moláris tömeg 166,14 g/mol
Megjelenés fehér szilárd anyag
Sűrűség 1,593 g/cm³ (szilárd)
Olvadáspont 207 °C[1]
Oldhatóság (vízben) gyenge
Savasság (pKa) pKa1 = 2,943
pKa2 = 5,432
Veszélyek
EU osztályozás Irritatív (Xi)[2]
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
0
1
 
R mondatok R36/37/38[2]
S mondatok S26, S37/39[2]
Rokon vegyületek
Rokon karbonsavak Izoftálsav
Tereftálsav
Rokon vegyületek Ftálsav-anhidrid
Ftálimid
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A ftálsav (C6H4(COOH)2, benzol-1,2-dikarbonsav) aromás dikarbonsav. Izomerei az izoftálsav és a tereftálsav. Fehér kristályos vegyület. Olvadáspontján, 210 °C-on ftálsav-anhidriddé alakul.[3] Kétértékű savként viselkedik.

Neve a naftalin szó rövidített alakja, ui. annak oxidációjával nyerhető.[4]

Tulajdonságai[szerkesztés]

Ftálsav kristályok

Fizikai tulajdonságai[szerkesztés]

A ftálsav fehér színű, kristályos szilárd anyag. Prizmákban vagy lemezekben kristályosodik. A ftálsav 210 °C-on olvad, majd megolvadás után ftálsav-anhidriddé alakul. Hideg vízben, éterben rosszul oldódik, forró vízben jobban oldható. Jól oldódik alkoholban.

Kémiai tulajdonságai[szerkesztés]

Kétértékű aromás karbonsav, a benzolgyűrűn a két karboxilcsoport orto-helyzetben található, ez befolyásolja a gyűrű tulajdonságait. A benzoesavnál lényegesen erősebb sav. Kétértékű savként normál és savanyú sókat képez, sóit ftalátoknak nevezzük. Alkoholokkal normál és savanyú észtereket alkot. A ftálsav adja a benzolgyűrűs vegyületekre jellemző elektrofil szubsztitúciós reakciókat (nitrálás, szulfonálás, halogénezés). A ftálsav benzolgyűrűje viszonylag könnyen hidrogénezhető. Kalciumsója kalcium-hidroxid-felesleg jelenlétében, hevítés hatására benzollá dekarboxileződik, és mellette kalcium-karbonát képződik.

Felhasználása[szerkesztés]

A ftálsavat főként ftálsav-anhidrid formában használják többek között festékek, parfümök, szacharin és ftalátok gyártásában.

Jegyzetek[szerkesztés]

  1. A különböző források eltérő értékeket adnak meg, például: (i) 480 K (207 °C, NIST weblap), (ii) 210−211 °C, bomlik (Sigma-Aldrich online), (iii) 191 °C zárt csőben (Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry), (iv) 230 °C ftálsav-anhidridre és vízre bomlással (J.T.Baker MSDS).
  2. a b c A ftálsav (BGIA GESTIS)[halott link] (németül)
  3. Dr. Otto – Albrecht Neumüller: Römpp vegyészeti lexikon. Budapest: Műszaki Könyvkiadó. 1982. 2 kötet., 221. o. ISBN 963-10-3269-8  
  4. Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 52. o. ISBN 963 8334 96 7