Fluorén

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Ugrás a navigációhoz Ugrás a kereséshez
Fluorén[1]
Fluorene.svg
Fluorene-from-xtal-3D-balls.png
Fluorene-3D-vdW.png
Szabályos név triciklo[7.4.0.02,7]trideka-2,4,6,9,11,13-hexaén
Kémiai azonosítók
CAS-szám 86-73-7
PubChem 6853
ChemSpider 6592
EINECS-szám 201-695-5
KEGG C07715
ChEBI 28266
RTECS szám LL5670000
SMILES
c1ccc2c3ccccc3Cc2c1
InChI
1/C13H10/c1-3-7-12-10(5-1)9-11-6-2-4-8-13(11)12/h1-8H,9H2
StdInChIKey NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N
UNII 3Q2UY0968A
ChEMBL 16236
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C13H10
Moláris tömeg 166,22 g/mol
Sűrűség 1,202 g/ml
Olvadáspont 116–117 °C
Forráspont 295 °C
Oldhatóság (vízben) 1,992 mg/l
Oldhatóság oldódik CS2-ban, éterben, benzolban, forró alkoholban, pirimidinben, CCl4-ban, toluolban, acetonban, DMSO-ban
Savasság (pKa) 22,6
Mágneses szuszceptibilitás −110,5·10−6 cm³/mol
Megoszlási hányados 4,18
Veszélyek
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
1
0
 
LD50 16000 mg/kg (patkány, szájon át)
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A fluorén vagy 9H-fluorén policiklusos aromás szénhidrogén. Fehér kristályos anyag, jellegzetes, aromás, a naftalinéra emlékeztető szaggal. Éghető. Ibolya színnel fluoreszkál, nevét innen kapta. Iparilag kőszénkátrányból állítják elő.[2] Vízben nem, de számos szerves oldószerben oldódik.

Előállítása, szerkezete és reakciói[szerkesztés]

Bár kőszénkátrányból nyerik, de előállítható a difenilmetán dehidrogénezésével is,[2] vagy a fluorenon cinkkel történő redukciójával.[3] Molekulája közel sík alkatú,[4] a két benzolgyűrű diéderes szöge 1-3°, de egy síkban vannak a központi 9-es szénatommal.[5]

Savassága[szerkesztés]

A fluoréngyűrű 9-es szénatomjához kapcsolódó hidrogén gyengén savas (pKa = 22,6 DMSO-ban[6]). Deprotonálódása révén aromás szerkezetű, intenzív narancssárga színű, stabil C13H9 fluorenil anion keletkezik, mely nukleofil sajátságú. Elektrofilek a 9-es pozícióba történő addícióval reagálnak. A fluorén tisztításakor kihasználják a savas jellegét és hogy nátriumszármazéka szénhidrogén oldószerekben kevéssé oldódik.

A 9-es szénatom mindkét protonja eltávolítható. Például 9,9-fluorenildikáliumot lehet előállítani fluorén fémkáliumos reakciójával forrásban lévő dioxánban.[7]

Ligandum[szerkesztés]

A fluorén és származékai deprotonálva a ciklopentadienidhez hasonló ligandumokat adnak.

Fluorénből származtatható, szindiotaktikus polipropilén előállításához használható prekatalizátor[8]

Felhasználása[szerkesztés]

A fluorénszármazékok gyártásának kiindulási anyaga, magát a fluorént kevés célra alkalmazzák. Oxidációjával fluorenon keletkezik, melyből nitrálással iparilag fontos származékok nyerhetők. A fluorén-9-karbonsavat gyógyszerek gyártásához használják. A 9-fluorenilmetil-kloroformátot (Fmoc klorid) a peptidszintézisek során az aminok 9-fluorenilmetil-karbamát (Fmoc) csoporttal történő védésére használják.[2]

A polifluorén polimerek (melyekben – két hidrogén kiváltásával – az egyik egység 7-es szénatomja a következő egység 2-es szénatomjához kapcsolódik) elektromosan vezető és elektrolumineszcens anyagok, melyek OLED-ekben luminofórként történő alkalmazására számos kutatást végeztek.

A cikloprofén nevű nem szteroid gyulladáscsökkentő fluorénből gyártott 2-arilpropánsav származék.

Fluorén festékek[szerkesztés]

A fluorén festékek legtöbbjét az aktív metiléncsoport és karbonilvegyületek közötti kondenzációs reakcióval állítják elő. A 2-aminofluorén, a 3,6-bisz-(dimetilamino)fluorén és a 2,7-dijódfluorén a festékek prekurzorai.[9]

Jegyzetek[szerkesztés]

  1. Merck Index, 11th Edition, 4081
  2. a b c Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke "Hydrocarbons" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a13_227
  3. Fittig, Rud. (1873), "Ueber einen neuen Kohlenwasserstoff aus dem Diphenylenketon" Ber. Dtsch. Chem. Ges. volume 6, p. 187.doi:10.1002/cber.18730060169
  4. D. M. Burns, John Iball (1954), Molecular Structure of Fluorene Nature volume 173, p. 635. doi:10.1038/173635a0
  5. R. E. Gerkin, A. P. Lundstedt and W. J. Reppart (1984) Structure of fluorene, C13H10, at 159 K Acta Crystallographica, volume C40, pp. 1892–1894 doi:10.1107/S0108270184009963
  6. F. G. Bordwell (1988). „Equilibrium acidities in dimethyl sulfoxide solution”. Acc. Chem. Res. 21 (12), 456–463. o. DOI:10.1021/ar00156a004.  
  7. (1960) „Potassium Derivatives of Fluorene as Intermediates in the Preparation of C9-substituted Fluorenes. I. The Preparation of 9-fluorenyl Potassium and the Infrared Spectra of Fluorene and Some C9-substituted Fluorenes”. Canadian Journal of Chemistry 38, 697. o. DOI:10.1139/v60-100.  .
  8. (1988) „Syndiospecific Propylene Polymerizations with Group IVB Metallocenes”. Journal of the American Chemical Society 110, 6255-6256. o. DOI:10.1021/ja00226a056.  
  9. (2012) „Organic dyes based on fluorene and its derivatives”. Russian Chemical Reviews 81, 258-290. o. DOI:10.1070/RC2012v081n03ABEH004211.  

Fordítás[szerkesztés]

  • Ez a szócikk részben vagy egészben a Fluorene című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.