Faropeném

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Faropenem.svg
Faropeném
IUPAC-név
(5R,6S)-6-[(1R)-1-hidroxietil]-7-oxo-3-[(2R)-tetrahidro-2-furanil]-4-tia-1-azabiciklo[3.2.0]hept-2-én-2-karbonsav
Kémiai azonosítók
CAS-szám 106560-14-9
PubChem 65894
ChemSpider 59303
ChEBI 51257
ATC kód J01DI03
SMILES
O=C2N1/C(=C(\S[C@@H]1[C@H]2[C@H](O)C)[C@@H]3OCCC3)C(=O)O
InChI
1/C12H15NO5S/c1-5(14)7-10(15)13-8(12(16)17)9(19-11(7)13)6-3-2-4-18-6/h5-7,11,14H,2-4H2,1H3,(H,16,17)/t5-,6-,7+,11-/m1/s1
StdInChIKey HGGAKXAHAYOLDJ-FHZUQPTBSA-N
UNII F52Y83BGH3
ChEMBL 556262
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C12H15NO5S
Moláris tömeg 285.317 g/mol
Sűrűség 1,56
Forráspont 570,2 °C
Terápiás előírások
Alkalmazás orális

A faropeném (INN: farepenem) szájon át szedhető, széles hatásspektrumú, a penémek(en) közé tartozó antibiotikum. Ellenáll a legtöbb béta-laktamáz(en) enzimnek (beleértve a kiterjesztett spektrumú[1] és AmpC-típusú[2] β-laktamázokat), azaz a baktériumok nem válnak rezisztenssé a faropenémmel szemben.[3] Kevéssé érzékeny a vesében található dehidropeptidáz-1(en) enzimre,[4] mely több β-laktám típusú antibiotikum hatásosságát csökkenti.

A faropeném nem hatásos néhány gyakoribb kórokozó, pl. a meticillin-rezisztens Staphylococcus aureus, valamint a vankomicin(en)-rezisztens Enterococcus faecium(en), Pseudomonas aeruginosa(en) és Stenotrophomonas maltophilia(en) ellen.

A többi β-laktám antibiotikumhoz hasonlóan az osztódó baktérium sejtfalában levő penicillinkötő fehérjéhez(en) kapcsolódik, és megakadályozza a sejtfal záródását. Ettől a baktérium elpusztul.

Javallatok[szerkesztés]

Különböző bakteriális fertőzések:

  • arcüreggyulladás
  • mandulagyulladás
  • fül-orr-gégészeti fertőzések
  • alsó légúti fertőzések
  • nyirokérgyulladás
  • genitourinális(en) fertőzések, méhgyulladás
  • bőrfertőzések, akne(en)

Ellenjavallatok, mellékhatások[szerkesztés]

A faropeném ellenjavallt β-laktám (penicillin-) túlérzékenység esetén.

A leggyakoribb mellékhatások: emésztőrendszeri és bélmozgás panaszok, kiütés.

A kezelést abba kell hagyni, ha olyan betegnél jelentkezik a hasmenés és a bélmozgászavar, akinek a családjában atópia[5] fordult elő.

Azonnal orvoshoz kell fordulni hirtelen vérnyomásváltozás, veseelégtelenség, hallásproblémák és túlérzékenységi reakciók (kiütés, viszketés, nehéz légzés, nyelési nehézségek, stb.) esetén.

A faropeném hatását nem vizsgálták újszülötteken és terhes nőkön.

Adagolás[szerkesztés]

Naponta 3×200 mg, mely később 3×300-ig emelhető. Idős korúak esetén a kezdő adag 3×200 mg.

Bőr- és nőgyógyászati, valamit alsó légúti fertőzés esetén 3×150 mg, mely később 3×200-ig emelhető.

Készítmények[szerkesztés]

A nemzetközi gyógyszerkereskedelemben:[6][7][8]

  • szabad sav formájában: Di Pai, Duonem, Farobact, Faronem, Farozet, Gaoyi, Jun Di, Kai Lin, Orpenem, Peifu
  • nátriumsó formájában: Farom.
  • faropeném daloxát[9] (más néven faropeném medoxomil, faropeném medoxil):[10] klinikai próba alatt.

Eredetileg a nátriumsót állították elő, melynek biohasznosulása 20–30%. A daloxát észter jóval ígéretesebbnek tűnik, mert biohasznosulása szájon át 70–80%. Az észter prodrug: aktív formája a szabad sav.

Magyarországon nincs forgalomban.[11]

Jegyzetek[szerkesztés]

  1. Extended-Spectrum β-Lactamases: a Clinical Update (Clinical Microbiology Reviews)
  2. George A. Jacoby: AmpC β-Lactamases (Clinical Microbiology Reviews)
  3. Ezt a tulajdonságot a penémgyűrű 6-os szénatomjához kapcsolódó hidroxietil csoportnak tulajdonítják. A penémgyűrű atomjainak számozása a kénatommal kezdődik.
  4. A DHP-1-gyel szembeni stabilitást annak tulajdonítják, hogy a 2-es szénatomhoz kapcsolódó 4H-furán oldalláncban nincs protonálható hidrogénatom, ellentében pl. a meropenémmel(en) vagy imipenémmel(en).
  5. Atópia(en): veleszületett allergiás túlérzékenység.
  6. Faropenem (Drugs-About.com)
  7. Faropenem (Medline India)
  8. Faropenem (Drugs.com)
  9. A faropeném és a 4-(hidroximetil)-5-metil-1,3-dioxol-2-on észtere.
  10. http://www.guidechem.com/dictionary/141702-36-5.html
  11. Az OGYI adatbázisában még a hatóanyag sem szerepel.

Források[szerkesztés]

További információk[szerkesztés]

Kapcsolódó szócikkek[szerkesztés]