Fahéjalkohol

Kémiai azonosítók
Fahéjalkohol
Fahéjalkohol

IUPAC-név	3-fenil-2-propén-1-ol
Más nevek	Fahéjalkohol Sztiril-karbinol Fenilallil-alkohol
CAS-szám	104-54-1
PubChem	5315892
ChemSpider	21105870
EINECS-szám	689-359-8
DrugBank	DB14186
ChEBI	33227
SMILES	OC/C=C/c1ccccc1
InChIKey	OOCCDEMITAIZTP-QPJJXVBHSA-N
Beilstein	741973
Gmelin	261108
UNII	SS8YOP444F
ChEMBL	CHEMBL324794
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C₉H₁₀O
Moláris tömeg	134,17 g/mol
Sűrűség	1,0397 g/cm³, 35 °C-on
Olvadáspont	33 °C
Forráspont	250 °C
Veszélyek
EU osztályozás	Ártalmas (Xn)^[1]
R mondatok	R22, R43^[1]
S mondatok	S24/25, S37^[1]
LD₅₀	2000 mg/kg (patkány, szájon át)^[1]
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek	Fahéjsav; Fahéjaldehid
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A fahéjalkohol egy szerves vegyület. A legegyszerűbb telítetlen aromás alkohol. Összegképlete C₉H₁₀O. Alacsony olvadáspontú, szilárd, kristályos anyag. Illata a jácintra emlékeztet. A természetben a Styrax-fajok balzsamában fordul elő, fahéjsavval alkotott észtere alakjában. Számos észtere ismert. A természetben a transz-izomerje fordul elő. Az illatszeripar használja fel.

Előállítása

A fahéjalkohol előállítható a természetben megtalálható fahéjsavésztere elszappanosításával (lúgos hirdolízisével). Szintetikusan fahéjaldehid redukciójával állítják elő:

\mathrm {C_{6}H_{5}{-}CH{=}CH{-}CHO+2\ H\rightarrow C_{6}H_{5}{-}CH{=}CH{-}CH_{2}OH}

Többféle módszert is kidolgoztak annak biztosítására, hogy a hidrogénes redukció során a kétszeres kötés ne telítődjön.

Kémiai reakciói

A fahéjalkohol kémiai tulajdonságai az allilalkoholokéra hasonlítanak. Kétszeres kötést tartalmaz, brómmal addíciós reakcióba lép. Ekkor fahéjalkohol-dibromid keletkezik. Kálium-permanganát oldattal végzett óvatos oxidációjakor 1-fenil-glicerin képződik. Más reakciókban fahéjaldehiddé, fahéjsavvá és benzoesavvá oxidálható. Ha hidrogén-bromiddal reagál, cinnamil-bromiddá alakul.

Felhasználása

A fahéjalkohol egyes észtereit az illatszeripar használja fel.

Források

Bruckner Győző: Szerves kémia, II/1-es kötet.

Jegyzetek

1 2 3 4 A fahéjalkohol vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. december 28. (JavaScript szükséges) (angolul)

[BGIA_GESTIS-1] 1 2 3 4 A fahéjalkohol vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. december 28. (JavaScript szükséges) (angolul)

[1]