Etilén-diamin

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
(Etiléndiamin szócikkből átirányítva)
Ugrás a navigációhoz Ugrás a kereséshez
Etilén-diamin
Ethane-1,2-diamine 200.svg
Az etilén-diamin szerkezeti képlete
Ethylenediamine-3D-balls-2.png
Az etilén-diamin pálcikamodellje
Ethylenediamine-3D-spacefill.png
Az etilén-diamin kalottamodellje
Szabályos név etán-1,2-diamin[1]
Más nevek edamin[2] 1,2-diaminoetán, ligandumként „en”
Kémiai azonosítók
Rövidítés en
CAS-szám 107-15-3
PubChem 3301
ChemSpider 13835550
EINECS-szám 203-468-6
KEGG D01114
MeSH ethylenediamine
ChEBI 30347
RTECS szám KH8575000
SMILES
NCCN
StdInChIKey PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N
Beilstein 605263
Gmelin 1098
UNII 60V9STC53F
ChEMBL 816
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C2H8N2
Moláris tömeg 60,10 g/mol
Megjelenés színtelen folyadék[3]
Szag ammóniára emlékeztető[3]
Sűrűség 0,90 g/cm3[3]
Olvadáspont 8 °C
Forráspont 116 °C
Oldhatóság (vízben) korlátlanul elegyedik
Mágneses szuszceptibilitás −46,26·10−6 cm3/mol
−76,2·10−6 cm3/mol (HCl só)
Törésmutató (nD) 1,4565
Gőznyomás 1,3 kPa (20 °C-on)
kH 5,8 mol Pa−1 kg−1
Megoszlási hányados −2,057
Termokémia
Std. képződési
entalpia
ΔfHo298
−63,55–−62,47 kJ mol−1
Égés standard-
entalpiája
ΔcHo298
−1,8678–−1,8668 MJ mol−1
Standard moláris
entrópia
So298
202,42 J K−1 mol−1
Hőkapacitás, C 172,59 J K−1 mol−1
Veszélyek
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
3
0
 
Robbanási határ 2,7–16%
PEL TWA 10 ppm (25 mg/m3)[5]
LD50 500 mg/kg (patkány, szájon át)
470 mg/kg (tengeri malac, szájon át)
1160 mg/kg (patkány, szájon át)[4]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az etilén-diamin (ligandumként rövidítése en) szerves vegyület, képlete C2H4(NH2)2. Színtelen, ammóniára emlékeztető szagú folyadék, erősen bázisos amin. Kémiai szintézisekben széles körben alkalmazzák, 1998-ban mintegy 500 000 tonnát állítottak elő belőle.[6] Készségesen reagál a párás levegő víztartalmával, ekkor korrozív, mérgező és irritáló köd képződik, mely már rövid ideig tartó kitettség esetén is súlyos egészségkárosodást okozhat. Az úgynevezett polietilén-aminok sorozatának első tagja.

Előállítása[szerkesztés]

Iparilag 1,2-diklóretán ammóniával történő kezelésével állítják elő nyomás alatt, 180 °C hőmérsékleten vizes közegben:[6][7]

Ethylendiamin Darstellung.svg

A reakció során hidrogén-klorid keletkezik, mely az aminnal sót képez. Az amint nátrium-hidroxid hozzáadásával szabadítják fel, majd rektifikációval nyerik ki. Melléktermékként dietilén-triamin (DETA) és trietilén-tetramin (TETA) keletkezik.

Egy másik ipari eljárás szerint etanolamint reagáltatnak ammóniával:[8]

EDA synthesis from MEOA.svg

Ebben a folyamatban a gázállapotú reaktánsokat nikkel heterogén katalizátor felett vezetik át.

Vízmentesítése nátrium-hidroxidos kezeléssel, majd azt követő desztillációval történhet.[9]

Felhasználása[szerkesztés]

A vegyipar nagy mennyiségben használja különféle vegyületek előállítására. Származékokat képez karbonsavakkal (köztük a zsírsavakkal), nitrilekkel, alkoholokkal (magasabb hőmérsékleten), alkilezőszerekkel, szén-diszulfiddal, valamint aldehidekkel és ketonokkal. Bifunkciós – két aminocsoportot tartalmazó – szerkezete miatt könnyen képez heterociklusokat, például imidazolidineket.

Kelátképzők, gyógyszerek és agrokemikáliák előállítása[szerkesztés]

Legismertebb származéka az EDTA kelétképző, melyet etilén-diaminból kiinduló Strecker-szintézissel állítanak elő cianid és formaldehid felhasználásával. Másik kereskedelmileg fontos kelétképző a hidroxietil-etilén-diamin.[6] Számos bioaktív vegyületben és gyógyszermolekulában található N-CH2-CH2-N kötés, köztük egyes antihisztaminokban is.[10]

A gyógyszeriparban[szerkesztés]

Az aminofillin nevű hörgőtágító gyógyszerben a teofillin hatóanyagot szolubilizáló segédanyagként alkalmazzák. Ezen kívül bőrgyógyászati készítményekben is alkalmazták, de ezek egy részéből már kivonták, mivel kontakt dermatitiszt okozott.[11] Gyógyszerkészítmény segédanyagaként szájon át történő alkalmazás esetén a biológiai hasznosulása – a jelentős first-pass effektus miatt – kb. 34%, a vizelettel kevesebb, mint 20% ürül.[12]

Az etilén-diamin alapú antihisztaminok az első generációs antihisztaminok öt családja közül a legrégebbiek, kezdve az 1933-ban a franciaországi Pasteur Intézetben felfedezett piperoxánnal (más néven benodain), de ide tartozik a mepiramin, tripelennamin és az antazolin is. A többi osztály etanolamin, alkil-amin, piperazin és más vegyületek (szerkezetileg a fenotiazin, triciklusos antidepresszánsok, valamint a ciproheptadin-fenindamin család vegyületeihez hasonlító, főként tri- és tetraciklusok) származékai.

Műanyagokban[szerkesztés]

Két amincsoportjának köszönhetően széles körben használják különféle polimerek előállításához. Formaldehiddel képzett kondenzációs származékai lágyítószerek. Széles körben használják poliuretán szálak gyártásához is.

További felhasználásai[szerkesztés]

Koordinációs kémia[szerkesztés]

A koordinációs kémiában jól ismert kétfogú (bidentát) kelátképző ligandum, melyben a két nitrogénatom nemkötő elektronpárja koordinálódik a központi ionhoz. Ligandumként rövidítése „en”. A [Co(etilén-diamin)3]3+ komplex a királis trisz-kelát komplexek alaptípusa. A szalén ligandumokat – melyek némelyikét katalizátorként használják – szalicilaldehidek és etilén-diamin kondenzációjával nyerik.

Hasonló ligandumok[szerkesztés]

Hasonló származékai a tetrametiletilén-diamin (TMEDA) és a tetraetiletilén-diamin (TEEDA). Királis analógjai többek között az 1,2-diaminopropán és a transz-diaminociklohexán.

Biztonságtechnikai információk[szerkesztés]

Az ammóniához és más kis molekulatömegű aminokhoz hasonlóan irritálja a bőrt és a légzőrendszert. Ha nem jól záródó edényben tárolják, a folyékony anyag párolgása mérgező és irritáló gőzt bocsát ki a környezetbe, különösen melegítés hatására. A gőzök a levegő páratartalmával reagálva jellegzetes fehér ködöt képeznek, mely rendkívül erősen irritálja a bőrt, a szemet, a tüdőket és a nyálkahártyákat.

Hivatkozások[szerkesztés]

  1. ethylenediamine - Compound Summary. PubChem Compound. National Center for Biotechnology Information, 2004. szeptember 16. (Hozzáférés: 2012. május 3.)
  2. A Tanács 129/2007/EK rendelete (2007. február 12.) a Világegészségügyi Szervezet által adott, nem védett nemzetközi nevet (INN) viselő egyes gyógyszerhatóanyagok, továbbá gyógyszeripari végtermékek gyártásához használt egyes termékek vámmentességének megadásáról. Európai Unió Kiadóhivatala, 2007. február 12. (Hozzáférés: 2020. április 1.)
  3. a b c d e f g A [1] tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. (JavaScript szükséges) (németül)
  4. Ethylenediamine. Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
  5. a b c NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0269. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
  6. a b c Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005 Wiley-VCH Verlag, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a02_001
  7. Hans-Jürgen Arpe, Industrielle Organische Chemie, 6. Auflage (2007), Seite 245, Wiley VCH
  8. Hans-Jürgen Arpe, Industrielle Organische Chemie, 6. Auflage (2007), Seite 275, Wiley VCH
  9. Tris(ethylenediamine)chromium(III) Salts, Inorganic Syntheses, Inorganic Syntheses, 196–200. o.. DOI: 10.1002/9780470132333.ch60 (1946). ISBN 9780470132333 
  10. Kotti, S. R. S. S. (2006). „Vicinal diamino functionalities as privileged structural elements in biologically active compounds and exploitation of their synthetic chemistry”. Chemical Biology & Drug Design 67 (2), 101–114. o. DOI:10.1111/j.1747-0285.2006.00347.x. PMID 16492158.  
  11. Hogan DJ (1990. január 1.). „Allergic contact dermatitis to ethylenediamine. A continuing problem.”. Dermatol Clin. 8 (1), 133–6. o. DOI:10.1016/S0733-8635(18)30536-9. PMID 2137392.  
  12. Zuidema J. (1985. augusztus 23.). „Ethylenediamine, profile of a sensitizing excipient.”. Pharmacy World & Science 7 (4), 134–40. o. DOI:10.1007/BF02097249. PMID 3900925.  

Fordítás[szerkesztés]

Ez a szócikk részben vagy egészben az Ethylenediamine című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.

Külső hivatkozások[szerkesztés]