Diacil-glicerin
 |
Ez a szócikk nem tünteti fel a független forrásokat, amelyeket felhasználtak a készítése során. Emiatt nem tudjuk közvetlenül ellenőrizni, hogy a szócikkben szereplő állítások helytállóak-e. Segíts megbízható forrásokat találni az állításokhoz! Lásd még: A Wikipédia nem az első közlés helye. |
| Diacil-glicerin | |
| Kémiai azonosítók | |
| KEGG | C00165 |
| ChEBI | 18035 |
| Az infoboxban SI-mértékegységek szerepelnek. Ahol lehetséges, az adatok standardállapotra (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. Az ezektől való eltérést egyértelműen jelezzük. | |
A diglicerid vagy diacil-glicerin (DAG) egy olyan glicerid, amely két zsírsavláncból áll, amelyek észterkötéseken keresztül kovalens kötéssel kapcsolódnak egy glicerinmolekulához. Két lehetséges formája létezik: az 1,2-diacil-glicerinek és az 1,3-diacil-glicerinek. A digliceridek az étkezési zsírok természetes összetevői, bár a trigliceridekhez képest csak kisebb mennyiségben vannak jelen.
A DAG-ok felületaktív anyagként működhetnek, és gyakran használják őket emulgeálószerként a feldolgozott élelmiszerekben. A DAG-ban gazdag olajat (különösen az 1,3-DAG-ot) széles körben vizsgálták zsírhelyettesítőként, mivel képes gátolni a testzsír felhalmozódását; Japánban az 1990-es évek végi bevezetése és 2009 között az éves értékesítése körülbelül 200 millió dollárt tett ki.
Előállítás
[szerkesztés]A digliceridek számos magolaj kisebb összetevői, általában körülbelül 1–6%-ban vannak jelen, a gyapotmagolaj esetében azonban ez az arány akár a 10%-ot is elérheti.[1] Az ipari előállítás elsősorban a trigliceridek és a glicerin közötti glicerolízis reakcióval történik. Ennek alapanyagai lehetnek növényi olajok vagy állati zsírok is.[2]
Élelmiszer-adalékanyag
[szerkesztés]A digliceridek, általában monogliceridekkel (E471) keverve, gyakori élelmiszer-adalékanyagok, amelyeket főként emulgeálószerként használnak. A tápértékjelölésben a teljes zsírtartalomra, telített zsírokra és transzzsírokra megadott értékek nem tartalmazzák a mono- és digliceridekben lévőket. Gyakran megtalálhatók pékárukban, italokban, jégkrémekben, mogyoróvajban, rágógumiban, sütőzsiradékokban, tejszínhabpótlókban, margarinban, édességekben és egyes snack termékekben, például a Pringlesben.
Biológiai funkciók
[szerkesztés]- Protein-kináz C aktiválása
- A biokémiai jelátvitelben a diacil-glicerin másodlagos hírvivő (messenger) lipidként működik. A foszfolipáz C (PLC) enzim (egy membránhoz kötött enzim) hidrolizálja a foszfatidil-inozit-4,5-biszfoszfátot (PIP2), amelynek terméke a diacil-glicerin és az inozit-triszfoszfát (IP3). Bár az inozit-triszfoszfát diffúzióval a citoszolba jut, a diacil-glicerin hidrofób tulajdonságai miatt a plazmamembránban marad. Az IP3 serkenti a kalciumionok felszabadulását a sima felszínű endoplazmatikus retikulumból, míg a DAG a protein-kináz C (PKC) fiziológiás aktivátora. A DAG termelődése a membránban elősegíti a PKC áthelyeződését a citoszolból a plazmamembránba.
- Munc13 aktiválása
- Kimutatták, hogy a diacil-glicerin a vezikula-felszabadulásra gyakorolt serkentő hatásának egy részét a Munc13 preszinaptikus priming fehérjecsaláddal való kölcsönhatáson keresztül fejti ki. A DAG kötődése a Munc13 C1 doménjéhez növeli a szinaptikus vezikulák fúziós képességét, ami fokozott felszabadulást eredményez. A diacil-glicerin hatását utánozhatják a daganatképződést elősegítő vegyületek, a forbol-észterek.[3]
- Egyéb funkciók
- A PKC aktiválásán túl a diacil-glicerinnek számos más funkciója is van a sejtben:
- prosztaglandinok forrása,
- az endokannabinoid 2-arachidonoil-glicerin prekurzora,
- a TRPC (transient receptor potential canonical) kationcsatornák egy alcsaládjának, a TRPC3/6/7 csatornáknak az aktivátora
Metabolizmus
[szerkesztés]A diacil-glicerin szintézise a glicerin-3-foszfáttal kezdődik, amely elsősorban dihidroxiaceton-foszfátból származik, ami a glikolízis terméke (általában a máj- vagy zsírszöveti sejtek citoplazmájában). A glicerin-3-foszfátot először acil-koenzim A-val (acil-CoA) acilezik lizofoszfatidsavvá, amelyet aztán egy másik molekula acil-CoA-val acileznek foszfatidsavvá. A foszfatidsav ezután defoszforilálódik, így jön létre a diacil-glicerin.
Az étkezési zsír főként trigliceridekből áll. Mivel a triglicerideket az emésztőrendszer nem tudja közvetlenül felszívni, azokat először enzimatikusan monoacil-glicerinné, diacil-glicerinné vagy szabad zsírsavakká kell emészteni. A diacil-glicerin a triacil-glicerin (triglicerid) prekurzora, amely úgy jön létre, hogy a diglicerid-aciltranszferáz katalizálásával egy harmadik zsírsav kapcsolódik a diacil-glicerinhez.
Mivel a diacil-glicerin foszfatidsavon keresztül szintetizálódik, a glicerinrész C-1 pozíciójában általában telített zsírsavat, a C-2 pozíciójában pedig telítetlen zsírsavat tartalmaz.[4] A diacil-glicerint a diacil-glicerin-kináz visszafoszforilálhatja foszfatidsavvá.
Inzulinrezisztencia
[szerkesztés]A PKC-θ diacil-glicerin általi aktiválása inzulinrezisztenciát okozhat az izmokban azáltal, hogy csökkenti az IRS1-hez kapcsolódó PI3K aktivitást.[5] Hasonlóképpen, a PKCε aktiválása diacil-glicerin által inzulinrezisztenciát okozhat a májban.[5][6]
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ (2003. február 1.) „Nutritional characteristics of DAG oil”. Lipids 38 (2), 129–132. o. DOI:10.1007/s11745-003-1042-8. PMID 12733744.
- ↑ (1982) „Glycerolysis of fats and methyl esters — Status, review and critique”. Journal of the American Oil Chemists' Society 59 (10), 795A–802A. o. DOI:10.1007/BF02634442. ISSN 0003-021X.
- ↑ (1988) „Protein Kinase C as the Receptor for the Phorbol Ester Tumor Promoters: Sixth Rhoads Memorial Award Lecture”. Cancer Research 48 (1), 1–8. o. PMID 3275491.
- ↑ Biochemistry, 6th, San Francisco: W. H. Freeman (2006). ISBN 0-7167-8724-5
- ↑ a b (2010) „Diacylglycerol-mediated insulin resistance”. Nature Medicine 16 (4), 400–402. o. DOI:10.1038/nm0410-400. PMID 20376053. PMC 3730126.
- ↑ (2016) „Insulin receptor Thr1160 phosphorylation mediates lipid-induced hepatic insulin resistance”. Journal of Clinical Investigation 126 (11), 4361–4371. o. DOI:10.1172/JCI86013. PMID 27760050. PMC 5096902.
Fordítás
[szerkesztés]- Ez a szócikk részben vagy egészben a Diglyceride című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
