Ugrás a tartalomhoz

DEET

Ellenőrzött
A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
DEET
IUPAC-névN,N-dietil-3-metilbenzamid
Más nevekN,N-dietil-m-toluamid;
N,N-dietil-3-metilbenzamid
Kémiai azonosítók
CAS-szám134-62-3
PubChem4284
ChemSpider4133
EINECS-szám205-149-7
DrugBankDB11282
KEGGD02379
ChEBI7071
ATC kódP53GX01
SMILES
CCN(CC)C(=O)C1=CC(=CC=C1)C
InChIKeyMMOXZBCLCQITDF-UHFFFAOYSA-N
Beilstein2046711
UNIIFB0C1XZV4Y
ChEMBLCHEMBL1453317
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képletC12H17NO
Moláris tömeg191,27 g/mol
Sűrűség0,998 g/ml
Olvadáspont−45 °C
Forráspont288–292 °C
Oldhatóság (vízben)oldhatatlan
Veszélyek
MSDSExternal MSDS
Főbb veszélyek T
R mondatokR23 R24 R25
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az N,N-dietil-meta-toluamid, rövidítve DEET enyhén sárga színű olaj, a rovarűzőszerek (repellensek) leggyakoribb hatóanyaga. Bőrre vagy ruházatra juttatva használatos kullancs- és szúnyogcsípés megelőzésére, valamint más, betegséget terjesztő rovarok távol tartására.

Története

[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A DEET-t az Amerikai Egyesült Államok hadserege fejlesztette ki a második világháború dzsungelharcaiban szerzett tapasztalatok alapján. Eredetileg mezőgazdasági területeken vizsgálták mint peszticidet, katonai alkalmazása 1946-ban kezdődött, polgári felhasználása 1957 óta tart. Vietnámban és Délkelet-Ázsiában használták.[1]

Előállítása

[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A szobahőmérsékleten enyhén sárga folyadékot m-toluilsavnak (3-metilbenzoesav) a megfelelő savkloriddá alakításával, majd ennek dietil-aminnal történő reagáltatásával lehet előállítani:[2][3]

Hatásmechanizmusa

[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Korábban úgy gondolták, hogy a DEET blokkolja a rovarok 1-oktén-3-ol szaglóreceptorait. Ez az illékony vegyület az emberi izzadságban és leheletben fordul elő. Az elterjedt nézet szerint a DEET mintegy „megvakítja” a rovar érzékszerveit, ezért a fenti vegyületet termelő ember vagy állat nem váltja ki belőle a szúrási/csípési ösztönt. A korábbi elképzelésekkel szemben úgy látszik, hogy a DEET nem befolyásolja a rovar szén-dioxid szagérzékét.[4][5]

Újabb bizonyítékok azt támasztják alá, hogy a DEET valódi rovarűzőszer, hatása azon alapul, hogy a szúnyogok nagyon nem szeretik a kémiai rovarűzőszer szagát.[6] A szúnyogok különleges érzékelő antennáiban azonosítottak egy szagérzékelő neurontípust, mely a DEET és más ismert rovarűzőszer, mint például a cineol, linalool és tujon hatására aktivizálódik. Ezen kívül egy viselkedési kísérletben a DEET erős rovarűző hatást mutatott a vonzó testszagot okozó 1-okten-3-ol, tejsav és szén-dioxid hiányában is. Hím és nőstény szúnyogok is azonos reakciót mutattak.[7][8]

Egy újabb strukturális vizsgálat feltárta, hogy a DEET nagy alakkomplementaritással kapcsolódik az Anopheles gambiae 1-es szagkötő fehérjéjéhez (AgamOBP1), ami valószínűsíti, hogy a DEET és talán más repellensek molekuláris célpontja is az AgamOBP1.[9]

Koncentráció

[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A DEET-t gyakran spray vagy tonik formában árulják akár 100%-os töménységig.[10] A Consumer Reports című amerikai lap közvetlen összefüggést talált a DEET koncentrációja és a rovarcsípés elleni védelem hossza között. Úgy találták, hogy a 100%-os DEET 12 óráig is védelmet jelenthet, míg számos más kisebb DEET koncentrációjú termék csak 3–6 óra védelmet nyújtott.[11] Más kutatások is megerősítették a DEET hatásosságát.[12] A Center for Disease Control 30-50%-os DEET-t ajánl a rovarok által hordozott patogének terjedésének megakadályozására.[13]

Egészségügyi hatásai

[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Elővigyázatosságként a gyártók azt javasolják, hogy a DEET-tartalmú készítményeket ne használják ruha alatt vagy sérült bőrfelületen, és újabb adag használata előtt, illetve ha már nincs szükség a hatására, mossák le az érintett felületről.[14] A DEET irritáló hatást fejthet ki,[4] ritkán bőrreakciót is kiválthat.[14]

Egészségi okokra hivatkozva Kanadában a hatóság (Health Canada) 2002-es újraértékelésében betiltotta az emberi felhasználásra szánt, 30%-nál több DEET-t tartalmazó rovarriasztószereket. 2–12 éves gyerekeknél csak 10%-os vagy hígabb DEET-alapú készítmény használatát javasolják, naponta legfeljebb 3 alkalommal; 2 évesnél fiatalabb gyerekek esetén naponta legfeljebb 1-szeri ajánlanak. 6 hónapnál fiatalabb csecsemőknél semmilyen DEET-tartalmú készítmény használatát nem javasolják.[15][16]

Kimutatták, hogy a DEET mind a rovarokban, mind az emlősökben gátolja a központi idegrendszer egyik enzimének, az acetilkolinészteráznak a működését.[17] Ez az enzim az acetilkolin neurotranszmitter hidrolízisét végzi, így szerepet játszik az izmokat irányító neuronok működésében. Ezen a tulajdonságon alapul számos rovarirtószer: blokkolják az acetilkolinészterázt, így az acetilkolin felhalmozódik a szinaptikus résben, ami neuromuszkuláris paralízist és fulladásos halált okoz.[18] A DEET-t rendszerint inszekticidekkel kombinálva alkalmazzák. A DEET növeli az acetilkolinészterázt blokkoló inszekticidek egyik csoportjának, a karbamátoknak a toxicitását.[19] Ezek az eredmények bizonyítják, hogy a szaglórendszerre kifejtett toxikus hatáson kívül a DEET a rovarok agyára is hat, és toxicitása más rovarirtószerekkel együtt alkalmazva erősödik.

2012-ben médiabeszámolók szerint két kanadai testvér meghalt, amikor Thaiföldön fogyasztottak ebből az anyagból.[20] (Beszámolók szerint ott a „4x100” koktél összetevőjeként használják a DEET-t.)[20]

Hatása az anyagokra

[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A DEET jó oldószer,[4] és oldhat egyes műanyagokat, rayont, spandexet, más műszálakat és festett vagy lakkozott felületeket, beleértve a körömlakkot.

Környezeti hatása

[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Bár a DEET valószínűleg nem halmozódik fel az élőlényekben, kimutatták, hogy hidegvízi halakra, például a szivárványos pisztrángra[21] és a tilápiára[22] enyhén mérgező hatású, és kimutatták néhány édesvízi állati plankton fajra gyakorolt mérgező hatását is.[23] Gyártása és felhasználása következtében egyes vizekben, például a Mississippiben és mellékfolyóiban kis mennyiségben kimutatható a DEET jelenléte: egy 1991-es vizsgálatban 5–201 ng/l közötti koncentrációkat mértek.[24]

Kapcsolódó szócikkek

[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Fordítás

[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Ez a szócikk részben vagy egészben a DEET című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Hivatkozások

[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]
  1. ↑ Committee on Gulf War and Health: Literature Review of Pesticides and Solvents (2003). Gulf War and Health: Volume 2. Insecticides and Solvents (available online). Washington, D.C.: National Academies Press. ISBN 978-0-309-11389-2.
  2. ↑ Wang, Benjamin J-S. (1974). "An interesting and successful organic experiment (CEC)". J. Chem. Ed. 51 (10): 631. doi:10.1021/ed051p631.2.
  3. ↑ Donald L. Pavia (2004). Introduction to organic laboratory techniques (Google Books excerpt). Cengage Learning. 370–376. o. ISBN 9780534408336.
  4. 1 2 3 Anna Petherick (2008. március 13.). "How DEET jams insects' smell sensors". Nature News. Hozzáférés: 2008. március 16..
  5. ↑ Mathias Ditzen, Maurizio Pellegrino, Leslie B. Vosshall (2008). "Insect Odorant Receptors Are Molecular Targets of the Insect Repellent DEET". Sciencexpress. 319 (5871): 1838–42. doi:10.1126/science.1153121. PMID 18339904.{{cite journal}}: CS1 karbantartás: több név: szerzőfelsorolás (link)
  6. ↑ [entomology.ucdavis.edu/news/0805312105.full.pdf Mosquitoes smell and avoid the insect repellent DEET], Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, June 12, 2008.
  7. ↑ Fox, Maggie. „For mosquitoes, DEET just plain stinks”, 2008. augusztus 18.. [2011. augusztus 11-i dátummal az eredetiből archiválva] (Hozzáférés: 2011. augusztus 11.) 
  8. ↑ Syed, Z.; Leal, WS (2008). "Mosquitoes smell and avoid the insect repellent DEET". Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 105 (36): 13598–603. doi:10.1073/pnas.0805312105. PMC 2518096. PMID 18711137.
  9. ↑ Tsitsanou, K.E.; et al. (2011). "Anopheles gambiae odorant binding protein crystal complex with the synthetic repellent DEET: implications for structure-based design of novel mosquito repellents". Cell Mol Life Sci. 69 (2): 283–97. doi:10.1007/s00018-011-0745-z. PMID 21671117.
  10. ↑ Sablon:HPD
  11. ↑ Matsuda, Brent M.; Surgeoner, Gordon A.; Heal, James D.; Tucker, Arthur O.; Maciarello, Michael J. (1996). "Essential oil analysis and field evaluation of the citrosa plant "Pelargonium citrosum" as a repellent against populations of Aedes mosquitoes". Journal of the American Mosquito Control Association. 12 (1): 69–74. PMID 8723261.{{cite journal}}: CS1 karbantartás: több név: szerzőfelsorolás (link)
  12. ↑ University of North Carolina (3 July 2002). "Independent study: DEET products superior for fending off mosquito bites". Sajtóközlemény. Elérés: 2009-08-05. "Archivált másolat". 2007. június 30. dátummal az eredeti címről archiválva. Hozzáférés: 2009. augusztus 5..
  13. ↑ "Protection against Mosquitoes, Ticks, Fleas and Other Insects and Arthropods". Travelers' Health - Yellow Book. Centers for Disease Control and Prevention. 2009. február 5. 2009. május 5. dátummal az eredeti címről archiválva. Hozzáférés: 2009. augusztus 5.. {{cite web}}: Unknown parameter |archívdátum= ignored (súgó); Unknown parameter |archívurl= ignored (súgó)
  14. 1 2 "Insect Repellent Use and Safety". West Nile Virus. Centers for Disease Control and Prevention. 2007. január 12.
  15. ↑ "Insect Repellents". Healthy Living. Health Canada. augusztus 2009. 2010. április 11. dátummal az eredeti címről archiválva. Hozzáférés: 2010. július 9..
  16. ↑ "Re-evaluation Decision Document: Personal insect repellents containing DEET (N,N-diethyl-m-toluamide and related compounds)". Consumer Product Safety. Health Canada. 2002. április 15. 2010. december 10. dátummal az eredeti címről archiválva. Hozzáférés: 2010. július 9..
  17. ↑ Corbel; et al. (2009). "Evidence for inhibition of cholinesterases in insect and mammalian nervous systems by the insect repellent deet". BMC Biology. 7: 47. doi:10.1186/1741-7007-7-47. PMC 2739159. PMID 19656357.{{cite journal}}: CS1 karbantartás: jelöletlen szabad DOI (link)
  18. ↑ Purves, Dale, George J. Augustine, David Fitzpatrick, William C. Hall, Anthony-Samuel LaMantia, James O. McNamara, and Leonard E. White (2008). Neuroscience. 4th ed. Sinauer Associates. 121–2. o. ISBN 978-0-87893-697-7.{{cite book}}: CS1 karbantartás: több név: szerzőfelsorolás (link)
  19. ↑ Moss (1996). "Synergism of Toxicity of N,N-Diethyl-m-toluamide to German Cockroaches (Othoptera: Blattellidae) by Hydrolytic Enzyme Inhibitors". J. Econ. Entomol. 89 (5): 1151–1155. PMID 17450648.
  20. 1 2 "DEET in drinks killed sisters". Bangkokpost.com. 2012. szeptember 8. dátummal az eredeti címről archiválva. Hozzáférés: 2012. szeptember 8..
  21. ↑ U.S. Environmental Protection Agency. 1980. Office of Pesticides and Toxic Substances. N,N-diethyl-m-toluamide (Deet) Pesticide Registration Standard. December, 1980. 83 pp.
  22. ↑ Mathai, AT; Pillai, KS; Deshmukh, PB (1989). "Acute toxicity of deet to a freshwater fish, Tilapia mossambica : Effect on tissue glutathione levels". Journal of Environmental Biology. 10 (2): 87–91. 2007. november 7. dátummal az eredeti címről archiválva. Hozzáférés: 2007. július 20..{{cite journal}}: CS1 karbantartás: több név: szerzőfelsorolás (link)
  23. ↑ J. Seo, Y. G. Lee, S. D. Kim, C. J. Cha, J. H. Ahn and H. G. Hur (2005). "Biodegradation of the Insecticide N,N-Diethyl-m-Toluamide by Fungi: Identification and Toxicity of Metabolites". Archives of Environmental Contamination and Toxicology. 48 (3): 323–328. doi:10.1007/s00244-004-0029-9.{{cite journal}}: CS1 karbantartás: több név: szerzőfelsorolás (link)
  24. ↑ "Errol Zeiger, Raymond Tice, Brigette Brevard, (1999) N,N-Diethyl-m-toluamide (DEET) [134-62-3] - Review of Toxicological Literature" (PDF). 2012-03-29 dátummal az eredeti (PDF) címről archiválva. Hozzáférés: July 20. {{cite web}}: Check date values in: |accessdate= (súgó)

További információk

[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]
A lap eredeti címe: „https://hu.wikipedia.org/w/index.php?title=DEET&oldid=28616550”