Citiolon
| Citiolon | |
 | |
| IUPAC-név | N-(2-oxo-tetrahidro-3-tiofenil)acetamid |
| Más nevek | l-N-acetilhomocisztein tiolakton |
| Kémiai azonosítók | |
|---|---|
| CAS-szám | 17896-21-8 |
| PubChem | 14520 |
| ChemSpider | 13864 |
| EINECS-szám | 214-793-8 |
| DrugBank | DB13442 |
| KEGG | D07105 |
| ChEBI | 94403 |
| RTECS szám | AC8680000 |
| ATC kód | A05BA04 |
| SMILES | CC(=O)NC1CCSC1=O |
| InChI | 1S/C6H9NO2S/c1-4(8)7-5-2-3-10-6(5)9/h5H,2-3H2,1H3,(H,7,8) |
| InChIKey | NRFJZTXWLKPZAV-UHFFFAOYSA-N |
| UNII | 70JKL15MUH |
| ChEMBL | 2104457 |
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |
| Kémiai képlet | C6H9NO2S |
| Moláris tömeg | 159,21 g/mol |
| Megjelenés | fehér por |
| Sűrűség | 1,263 g/cm³ |
| Olvadáspont | 110 °C |
| Forráspont | 427,265 °C |
| Megoszlási hányados | −0,35 |
| Veszélyek | |
| MSDS | Santa Cruz Biotechnology, Inc. |
| EU osztályozás |  T,  Xi |
| NFPA 704 |  1
1
0
|
| R mondatok | R36/37/38 |
| S mondatok | S24/25 |
| Lobbanáspont | 212,202 °C |
| LD50 | 1250 mg/tskg (egér, intravénás), 1950 mg/tskg (patkány, hasüregbe) |
| Rokon vegyületek | |
| Rokon vegyületek | homocisztein |
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |
A citiolon különböző májbetegségek kezelésére használt gyógyszer. Rendszerint más szerekkel kombinációban használják.
Előállítás
[szerkesztés]
Acetil-metionint[1] feloldanak −50 °C-os folyékony ammóniában, majd fém nátriumot adnak hozzá. Miután az oldat kékre színeződött, az ammóniát lepárolják, és a maradékot metanolban oldják fel. A nátrium-amidból(en) keletkező ammónia eltávolítására a metanolnak kb. a felét ledesztillálják, majd az oldatot újra feltöltik metanollal. Az így kapott erősen lúgos oldatot tömény sósavval közömbösítik, a nátrium-klorid csapadékot leszűrik, és a megmaradt részt vákuumban bepárolják. Savas közegben, a szárazra párolás során záródik az addig keletkezett N-acetil-homociszteinből[2] gyűrűzárássalN-acetil-homocisztein tiolakton keletkezik, melyet 25%-os vizes alkoholból történő átkristályosítással nyernek ki.
Készítmények
[szerkesztés]Önállóan:
- Citiolase
- Mucorex
A citiolon számos gyógyszerkombinációnak alkotórésze.[3]
Magyarországon nincs forgalomban.[4]
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ N-Acetyl-DL-methionine (ChemSpider)
- ↑ Acetyl-homocysteine (ChemSpider)
- ↑ Citiolone (Drugs-About.com)
- ↑ Az OGYI adatbázisában még a hatóanyag sem szerepel.
Források
[szerkesztés]- Citiolone (AKSci)
- Acetamide,N-(tetrahydro-2-oxo-3-thienyl)- (GuideChem)
- Citiolone (ChemIDplus)
Előállítás:
- William Andrew Publishing: Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia (Google könyvek)
További információk
[szerkesztés]- Sood PP, Unnikumar KR.: Effect of N-acetyl-DL-homocysteine thiolactone and 2,3-dimercaptosuccinic acid on the restoration of alkaline phosphatase in the nervous system of rat during methylmercury toxication. (PubMed)
- Miglio F, D'Ambro A, Stefanini GF, Corazza GR, Pesa O, Flacco L, Schiavone C, Gasbarrini G.: Use of citiolone in chronic hepatitides. Results of a research with clinical and laboratory controls (PubMed)