Cilnidipin

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Ugrás a navigációhoz Ugrás a kereséshez
Cilnidipine.svg
Cilnidipin
IUPAC-név
O3-(2-metoxietil) O5-[(E)-3-fenilprop-2-enil] 2,6-dimetil-4-(3-nitrofenil)-1,4-dihidropiridin- 3,5-dikarboxilát
Kémiai azonosítók
CAS-szám 132203-70-4
PubChem 5282138
ChemSpider 4445338
KEGG D01173
ATC kód C08CA14
SMILES
O=C(OCCOC)\C2=C(\N/C(=C(/C(=O)OC\C=C\c1ccccc1)C2c3cccc([N+]([O-])=O)c3)C)C
UNII 97T5AZ1JIP
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C27H28N2O7
Moláris tömeg 492.52 g/mol
Sűrűség 1,24
Olvadáspont 116 °C
Forráspont 653 °C
Terápiás előírások
Alkalmazás orális

A cilnidipin (INN: cilnidipine) halványsárga, vízben oldhatatlan por.

Lassú felfutású, hosszú hatású vérnyomáscsökkentő és angina pectoris elleni gyógyszer. Gyakran kombinálják más típusú szerekkel (ACE-gátló(en), Béta-blokkoló).

A szert először a Fuji & Rebio Pharmaceutical Co., Ltd. (Hino, Japan) laboratóriumában állították elő.

Hatásmód[szerkesztés]

A simaizmok L típusú feszültség-függõ Ca2+-csatornáinak (L típusú calciumcsatorna(en)) gátlásával hat. A kötőhely az L-csatorna α1 alegysége.

A dipinek érszelektívek, vagyis elsősorban az erek simaizomsejtjeinek membránjára kötődnek, zárják a Ca2+-csatornákat, gátolják a Ca2+-ionok bejutását a sejtekbe, ezáltal értágulatot, vérnyomáscsökkenést okoznak. Hasonlóképp hatnak a dipinek a koszorúserekre, illetve az angina pectoris bizonyos formáira.

A cilnidipin a többi dipinhez képest kevésbé csökkenti a pulzusszámot és kevésbé hat az autonóm idegrendszerre.

A cilnidipin egyúttal hat a periferiás preszinaptikus idegvégződések N-típusú Ca-csatornáira(en) is, ezáltal csökkenti a plazma katekolamin-szintjét, tágítva az ereket.

Egy cikk[1] szerint a cilnidipin 2-es típusú cukorbetegekben hosszú távon gátolja a nephropathia (vesebántalom) súlyosbodását.

A dipinek kémiai szerkezete[szerkesztés]

Dipin.svg

A cilnidipin a kalciumcsatorna-blokkolók dihidropiridin alosztályába tartozik. A ni szótag az R4 helyén levő benzolgyűrű 3-as (néhány más dipinnél 2-es) szénatomján levő nitrocsoportra (NO2) utal.

A dipinek az 1,4-dihidro-3,5-piridin-dikarbonsav valamelyik származékának diészterei. A két észtercsoport, az R3 és R5 a legtöbb esetben alkil- vagy metoxialkil-csoport, melyek a dipint vízben rosszul oldódóvá, a gyomor- és béltraktusból jól felszívódóvá teszik, ezért szinte kizárólag tabletta formájába, szájon át használatosak. A két észtercsoport a bevált szereknél aszimmetrikus, és döntően befolyásolja a felszívódás, a sejtmembránon való tartózkodás időparamétereit.

Az észtercsoport lehet aminoalkanol csoport is, mely a vegyületet vízben oldhatóvá teszi, ezáltal lehetővé téve parenterális[2] készítmények előállítását.

A cilnipidin esetén az R3 az etilénglikol-monometil-éter(en), az R5 a fahéjalkohol.

A legtöbb esetben – a cilnidipinnél is – az R2 és R6 a metilcsoport, az R4 pedig aromás, többnyire fenilcsoport 3′-nitro, ritkábban 2′-nitro, 2′,3′-diklór vagy 3′-trifluormetil helyettesítő csoporttal.

Az 1,4-dihidropiridin 4-es szénatomja kiralitáscentrum. Az enantiomerek biokinetikájában és hatásában igen nagy a különbség.

A dipinek erősen fényérzékeny vegyületek.

Ellenjavallatok, mellékhatások[szerkesztés]

A szer ellenjavallt infarktuskor, instabil angina és súlyos aortaszűkület esetén. A szert abba kell hagyni, ha angina pectoris lép fel a kezelés során.

Különleges figyelmet igényel a szer alacsony vérnyomás, szívelégtelenség, terhesség és szoptatás esetén.

Mellékhatások: szédülés, fejfájás, alacsony vérnyomás, periferális ödéma, tachycardia (magas pulzusszám), emésztőrendszeri panaszok, letargia, szemfájdalom.

Adagolás[szerkesztés]

Felnőtteknek napi 5-10 mg egy adagban, melyet szükség szerint 20 mg-ig lehet emelni.

Készítmények[szerkesztés]

Nemzetközi forgalomban[3]

  • Atelec
  • Cilacar
  • Cinalong
  • Siscard

Magyarországon nincs forgalomban.[4]

Jegyzetek[szerkesztés]

  1. Sally Robertson: Cilnidipine prevents long-term nephropathy progression in diabetes[halott link] (medwirenews)
  2. Parenterális: nem az emésztőrendszeren keresztül bejutó.
  3. Cilnidipine (Drugs-About.com)
  4. Cilnidipine (OGYI)

Források[szerkesztés]

További információk[szerkesztés]

Kapcsolódó szócikkek[szerkesztés]