Angelikasav

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Ugrás a navigációhoz Ugrás a kereséshez
angelikasav
Angelic acid.png
Az angelikasav kémiai szerkezete
Angelic-acid-3D-balls.png
Az angelikasav pálcikamodellje
Más nevek (Z)-2-metilbut-2-énsav, cisz-2-metilkrotonsav
Kémiai azonosítók
CAS-szám 565-63-9
PubChem 643915
ChemSpider 559009
ChEBI 36431
SMILES
C/C=C(C)\C(O)=O
StdInChIKey UIERETOOQGIECD-ARJAWSKDSA-N
ChEMBL 55941
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C5H8O2
Moláris tömeg 100,12 g/mol
Olvadáspont 45,5 °C
Forráspont 185 °C
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az angelikasav telítetlen monokarbonsav. Leginkább a zellerfélék (Apiaceae) családjába tartozó növényekben fordul elő. Ludwig Andreas Buchner német gyógyszerész izolálta 1842-ben az orvosi angyalgyökér (Angelica archangelica) gyökeréből, ami a vegyület névadója is lett. Csípős ízű és szúrós, savanyú szagú, illékony szilárd vegyület. A 2-metil-2-buténsav cisz izomere, melegítés vagy szervetlen savak hatására könnyen átalakul tiglinsavvá, a transz izomerré. A visszaalakulás jóval nehezebben megy végbe. Sói és észterei az angelátok.

Neve és felfedezése[szerkesztés]

Elsőként Ludwig Andreas Buchner (1813–1897) német gyógyszerész izolálta 1842-ben az orvosi angyalgyökér (Angelica archangelica) gyökeréből. A vegyületet a növény után nevezte el.[1]

Előfordulása[szerkesztés]

Számos, elsősorban a zellerfélék családjába tartozó növény gyökerében megtalálható, például Angelica archangelica, Peucedanum ostruthium (mestergyökér), Levisticum officinale (orvosi lestyán),[2][3] Euryangium sumbul és Laserpitium latifolium. A sárgarépa olajában is megtalálható.[4]Kinyerhető a kamillafélék virágának olajából is, a római kamilla (Anthemis nobilis) olajának 85%-át az angelikasav és tiglinsav észterei alkotják,[5][6] ezen kívül izobutil-angelát és amil-angelát is található benne.[7] A legnagyobb savtartalma az Angelica archangelica-nak van,[8] mintegy 0,3%.[2]

Tulajdonságai[szerkesztés]

Csípős ízű és szúrós, savanyú szagú, illékony szilárd anyag. Színtelen monoklin prizmák formájában kristályosodik, melyek alkoholban[9] vagy forró vízben jól, hideg vízben lassan oldódnak. Az angelikasav és tiglinsav a 2-metil-2-buténsav are cisz és transz izomerjei. Előbbi teljesen átalakítható a másik izomerré kb. 40 órán keresztül történő forralással, kénsavval vagy más savval történő reakcióval,[8] bázis jelenlétében 100 °C hőmérséklet felé történő hevítéssel.[4] Az átalakulás kb. 25 évig történő tárolás során is végbemegy.[10] A másik irányú átalakulás jóval nehezebben megy végbe, ultraibolya fény válthatja ki (a látható fény energiája nem elegendő). Az átalakulás sebessége kicsi, mindössze 0,36 g angelikasav nyerhető 13 g tiglinsavból 43 nap, 500 wattos lámpával történő besugárzás hatására. Az angelikasavnak, mint cisz izomernek, alacsonyabb az olvadáspontja és nagyobb a savi disszociációs állandója, mint a tiglinsavnak,[11] ez összhangban van a szokásos trendekkel.[12][13]

Hidrogén-bromiddal és brómmal reagálva rendre brómvaleriánsav, illetve dibrómvaleriánsav keletkezik, 60–70%-os hozammal. Klórvaleriánsav és jódvaleriánsav hidrogén-kloriddal, illetve hidrogén-jodiddal történő reakcióval állítható elő. Sóit angelátoknak nevezzük. Az M alkáliföldfémek angelátjai fehér, vízoldható kristályokat alkotnak, általános képletük M(C5H7O2)2.[8]


Hivatkozások[szerkesztés]

  1. Buchner, L. A. (1842). „Ueber eine eigenthümliche flüchtige Säure aus der Angelicawurzel: Eine briefliche Mittheilung”. Justus Liebigs Ann. Chem. 42, 226–233. o. DOI:10.1002/jlac.18420420211.  
  2. a b Rudolf Fritz Weiss Weiss's herbal medicine, Thieme, 2001, ISBN 1-58890-069-X pp. 46, 91, 236
  3. K. V. Peter Handbook of herbs and spices, Volume 2, Woodhead Publishing, 2004, ISBN 1-85573-721-3 p. 96
  4. a b (1981) „Isolation and identification of a new conjugated carbofuran metabolite in carrots: angelic acid ester of 3-hydroxycarbofuran”. Journal of Agricultural and Food Chemistry 29 (6), 1125–9. o. DOI:10.1021/jf00108a006. PMID 7320331.  
  5. Ernest Small Culinary herbs, National Research Council Canada, 2006, ISBN 0-660-19073-7 p. 288
  6. Lyle E. Craker, James E. Simon Herbs, Spices, and Medicinal Plants: Recent Advances in Botany, Horticulture, and Pharmacology, Routledge, 1986, ISBN 1-56022-043-0 p. 257
  7. Henry Watts, Henry Forster Morley, Matthew Moncrieff Pattison Muir Watts' Dictionary of Chemistry, Volume 1, Longmans, Green, 1888, p. 266
  8. a b c William Allen Miller, Herbert McLeod Elements of Chemistry, Vol. 3: Chemical physics, p. 958
  9. Friedrich Wöhler Wöhler's Outlines of organic chemistry, p. 124
  10. Year-book of pharmacy, p. 92
  11. (1952) „The Ultraviolet-induced Isomerization of Tiglic Acid to Angelic Acid”. Journal of the American Chemical Society 74, 6292. o. DOI:10.1021/ja01144a518.  
  12. Vickie Vaclavik, Vickie A. Vaclavik, Elizabeth W. Christian Essentials of food science, Springer, 2007, ISBN 0-387-69939-2, p. 282
  13. D. Nasipuri Stereochemistry of Organic Compounds: Principles and Applications, New Age International, 1994, ISBN 81-224-0570-3, p. 192

Fordítás[szerkesztés]

Ez a szócikk részben vagy egészben az Angelic acid című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.