Acetilcsoport

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Acetilcsoport

Az acetilcsoport a szerves kémiában egy funkciós csoport, az ecetsav savmaradéka. Képlete: -COCH3. Gyakran Ac-nek rövidítik. (nem összetévesztendő az aktíniummal). Az acetilcsoport egy metilcsoportot tartalmaz egyszeres kötéssel egy karbonilcsoporthoz kapcsolva.

Az acetilcsoport számos biológiai vegyületben, és szintetikus gyógyszerszármazékban megtalálható, mint például az acetilkolin, az acetil-CoA, vagy az acetilszalicilsavban, közismertebb nevén az aszpirinben.

Acetiláció[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Egy acetilcsoport bekerülését egy vegyületbe acetilációnak nevezzük. Biológiai folyamtokban az acetil-CoA acetilcsoportja szolgáltatja a gyököt, így egy fontos intermedier. A hisztonok, fehérjék, vagy a DNS acileződése megváltoztatja tulajdonságaikat.

Farmakológia[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Számos gyógyszer tartalmaz acetilcsoportot, amelyeket a szervezetben található észterázok lebontanak, így ezek a molekulák pro-drugnak tekinthetők, mert a belőlük felszabaduló hatóanyagok felelősek a hatásért. A szalicilsav acilezésével acetilszalicilsav állítható elő, amely a szalicilsavval ellentétben már alkalmazható belsőleges készítményekben is, mert nyálkahártyairritáló hatása kisebb, mint a szalicilsavnak. A morfin acilezésével diacetil-morfin, azaz heroin jön létre. A heroin az acetilcsoportok miatt sokkal lipofilabb, mint az alkoholos, és fenolos hidroxilcsoportot tartalmazó morfin, így átjut a vér-agy gáton. Ott az észterázok lebontják, és a receptorhoz már a morfin kötődik.