Acenaftén

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Acenaftén
szerkezeti képlet kalotta-model
IUPAC-név 1,2-dihidroacenaftilén
Más nevek 1,8-etilénnaftalin
peri-etilénnaftalin
naftilénetilén
triciklo[6.3.1.04,12]dodekapentaén
Kémiai azonosítók
CAS-szám 83-32-9
PubChem 6734
ChemSpider 6478
EINECS-szám 201-469-6
KEGG C19312
ChEBI 22154
RTECS szám AB1000000
SMILES
c2cc1cccc3c1c(c2)CC3
InChI
1/C12H10/c1-3-9-4-2-6-11-8-7-10(5-1)12(9)11/h1-6H,7-8H2
StdInChIKey CWRYPZZKDGJXCA-UHFFFAOYSA-N
UNII V8UT1GAC5Y
ChEMBL 1797271
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C12H10
Moláris tömeg 154,21 g/mol
Megjelenés fehér vagy halványsárga kristályos por
Sűrűség 1,225 g/cm3 (0 °C)[1]
Olvadáspont 93,4 °C
Forráspont 279 °C
Oldhatóság (vízben) 0,4 mg/100 ml
Oldhatóság (etanol) kevéssé
Oldhatóság (kloroform) kevéssé
Oldhatóság (benzol) jól oldódik
Oldhatóság (ecetsav) oldódik
Veszélyek
MSDS ICSC 1674
EU Index Nem szerepel
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
2
1
 
Lobbanáspont 135 °C
Öngyulladási
hőmérséklet
>450 °C
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

Az acenaftén a policiklusos aromás szénhidrogének (PAH) közé tartozó szerves vegyület, molekulaszerkezetét tekintve egy naftalingyűrűből áll, melyben az 1-es és 8-as szénatomot egy etilénhíd köti össze. Színtelen szilárd anyag, a kőszénkátrányban mintegy 0,3% mennyiségben fordul elő.[2]

Előállítása és reakciói[szerkesztés]

Az acenaftént először Marcellin Berthelot állította elő kőszénkátrányból. Később Berthelot és Bardy α-etilnaftalin gyűrűzárásával szintetikusan is előállította. Iparilag még mindig a kőszénkátrányból nyerik az acenaftilénnel (és sok már vegyülettel) együtt.

Alacsony oxidációs állapotú fémcentrumokkal – más aromás szénhidrogénekhez hasonlóan – komplexeket képez. Ilyen például a (η6-acenaftén)Mn(CO)3]+.[3] Az acenaftén redukciója során nátrium-acenaftilenid gyök anion keletkezik, mely erős redukálószer (E° = −1,75 V).[4]

Felhasználása[szerkesztés]

Nagy mennyiségben használják naftálsav-anhidrid (naftalindikarbonsav-anhidrid) előállítására, mely színezékek és optikai fehérítők szintézisének kiindulási anyaga.[2]A naftilsav-anhidrid a periléntetrakarbonsav-anhidrid prekurzora, melyből számos, kereskedelmi forgalomban kapható pigmentet és színezéket állítanak elő.[5][6]


Pig29route.png

Fordítás[szerkesztés]

Ez a szócikk részben vagy egészben az Acenaphthene című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.

Hivatkozások[szerkesztés]

  1. Römpp vegyészeti lexikon: Második kötet A–E. Budapest: Műszaki Könyvkiadó, 24. o (1981). ISBN 963 10 3270 1 
  2. ^ a b Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke “Hydrocarbons” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a13_227
  3. S. B. Kim,� S. Lotz,† S. Sun,� Y. K. Chung, R. D. Pike, D. A. Sweigart "Manganese Tricarbonyl Transfer (MTT) Agents" Inorganic Syntheses, 2010, Vol. 35, 109–128, . doi:10.1002/9780470651568.ch6
  4. N. G. Connelly and W. E. Geiger, "Chemical Redox Agents for Organometallic Chemistry", Chem. Rev. 1996, 96, 877-910. doi:10.1021/cr940053x
  5. K. Hunger. W. Herbst "Pigments, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2012. doi:10.1002/14356007.a20_371
  6. Greene, M. "Perylene Pigments" in High Performance Pigments, 2009, Wiley-VCH, Weinheim. pp. 261-274.doi:10.1002/9783527626915.ch16