4-Nitroanilin
| p-Nitroanilin | |
| |
| Más nevek | 4-nitroanilin 1-amino-4-nitrobenzol p-nitrofenilamin |
| Kémiai azonosítók | |
|---|---|
| CAS-szám | 100-01-6 |
| PubChem | 7475 |
| ChemSpider | 13846959 |
| EINECS-szám | 202-810-1 |
| KEGG | C02126 |
| ChEBI | 17064 |
| RTECS szám | BY7000000 |
| SMILES | c1cc(ccc1N)N(=O)=O |
| InChI | 1/C6H6N2O2/c7-5-1-3-6(4-2-5)8(9)10/h1-4H,7H2 |
| InChIKey | TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N |
| Beilstein | 508690 |
| Gmelin | 27331 |
| UNII | 1MRQ0QZG7G |
| ChEMBL | 14282 |
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |
| Kémiai képlet | C6H6N2O2 |
| Moláris tömeg | 138,12 g/mol |
| Megjelenés | sárga vagy barna por |
| Szag | gyenge, ammóniára emlékeztető |
| Sűrűség | 1,437 g/cm³ (szilárd) |
| Olvadáspont | 146-149 °C |
| Forráspont | 332 °C |
| Oldhatóság (vízben) | 0,8 mg/ml (18,5°C) (IPCS) |
| Veszélyek | |
| MSDS | JT Baker |
| EU osztályozás |  T  N
|
| Főbb veszélyek | mérgező |
| NFPA 704 |  1
2
0
|
| R mondatok | R23/24/25 R33 R52/53 |
| S mondatok | S28 S36/37 S45 S61 |
| Rokon vegyületek | |
| Rokon vegyületek | 2-nitroanilin, 3-nitroanilin |
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |
A 4-nitroanilin, más néven p-nitroanilin vagy 1-amino-4-nitrobenzol szerves vegyület, képlete C6H6N2O2. Általában köztitermékként használják festékek, gyógyszerek, antioxidánsok és benzin előállításakor, alkalmazzák ezen kívül polimerizációs inhibitorokban, korróziógátlóként, valamint baromfigyógyszerekben is.
Előállítása
Iparilag a 4-nitro-klórbenzol aminálásával (ammónia hozzáadásával) állítják elő:[1]
- ClC6H4NO2 + 2 NH3 → H2NC6H4NO2 + NH4Cl
A lenti ábra anilinból kiinduló laboratóriumi szintézisét mutatja be. A reakciósor kulcslépése az aromás elektrofil szubsztitúció, mellyel az aminocsoporthoz képest para helyzetbe visszük be a nitrocsoportot. Ezután el kell választanunk a 2-nitroanilint, amely – kis mennyiségben – szintén képződik a reakció során.[2]
Fizikai tulajdonságai
Sárga vagy barna por formájában fordul elő. Enyhe, ammóniára emlékeztető szaga van. Szilárd halmazállapotú, sűrűsége 1,437 g/cm³. Vízben jól oldódik, 100 g vízben 80 g oldható (20 °C-on). Olvadáspontja 146–149 °C, forráspontja 332 °C, viszonylag alacsony. Moláris tömege 138,12 g/mol. Mérgező és a környezetre veszélyes.
Felhasználása
A 4-nitroanilint egy fontos festék, a p-fenilén-diamin gyártásánál használják.
Mérgezés
Belélegezve vagy lenyelve káros, a mérgezettet gondosan kell kezelni. Az LD50 értéke patkányoknál mérve 750 mg/kg (szájon át). Különösen a vízi élőlényekre nézve veszélyes, a környezetbe kerülve azt hosszú ideig képes károsítani.
Jegyzetek
- ↑ Gerald Booth "Nitro Compounds, Aromatic in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 7th Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2005. DOI: 10.1002/14356007.a17_411
- ↑ Mohrig, J.R.; Morrill, T.C.; Hammond, C.N.; Neckers, D.C. "Synthesis 5: Synthesis of the Dye Para Red from Aniline." Experimental Organic Chemistry. Freeman: New York, NY, 1997; pp 456-467.
Fordítás
Ez a szócikk részben vagy egészben a(z) 4-Nitroaniline című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.