2-Oxopentándisav
| 2-oxopentándisav | |||
 | |||
| |||
| IUPAC-név | 2-oxopentándisav | ||
| Más nevek | 2-ketoglutársav α-ketoglutársav 2-oxoglutarát 2-oxoglutársav oxoglutársav | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 328-50-7 | ||
| PubChem | 51 | ||
| ChemSpider | 50 | ||
| EINECS-szám | 206-330-3 | ||
| DrugBank | DB08845 | ||
| KEGG | C00026 | ||
| MeSH | alpha-ketoglutaric+acid | ||
| ChEBI | 30915 | ||
| SMILES | OC(=O)CCC(=O)C(O)=O | ||
| InChI | 1S/C5H6O5/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H,7,8)(H,9,10) | ||
| InChIKey | KPGXRSRHYNQIFN-UHFFFAOYSA-N | ||
| Beilstein | 1705689 | ||
| Gmelin | 602480 | ||
| UNII | 8ID597Z82X | ||
| ChEMBL | CHEMBL1686 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C5H6O5 | ||
| Moláris tömeg | 146,11 g/mol | ||
| Olvadáspont | 113,5 °C | ||
| Veszélyek | |||
| EU osztályozás | Irritatív (Xi)[1] | ||
| R mondatok | R41[1] | ||
| S mondatok | S26, S39[1] | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A 2-oxopentándisav (korábbi nevén α-ketoglutársav) a glutársav két ketonszármazékának egyike. (A β-ketoglutársav csak a keton funkciós csoport helyzetében tér el tőle, és sokkal ritkábban fordul elő). Anionja, az α-ketoglutarát fontos biológiai vegyület, és megtalálható az élő sejtekben.
Funkciók
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Krebs-ciklus
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Fontos intermedier a Krebs-ciklusban, az izocitrát után és a szukcinil-CoA előtt jön létre. Ezen a ponton az anaplerotikus reakciók képesek feltölteni a ciklust.
Aminosavképződés
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Egyik fontos feladata, hogy ammóniához kötődve glutaminsavat és glutamint képezhet.
Nitrogén-transzporter
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Másik funkciója az, hogy a sejtben képződő nitrogénhez kötődve megakadályozza a nitrogén-túlterhelést. Az α-ketoglutarát az egyik legfontosabb nitrogén-transzporter az anyagcsereutakon.
Az aminosavak aminocsoportjai transzamináció során kapcsolódnak hozzá és a májba szállítódnak, ahol az urea ciklus történik.
Az α-ketoglutarát a glutaminhoz hasonlóan transzaminálódik és glutamát képződik belőle, ami egy ingerlő neurotranszmitter.
Ezután a glutamát dekarboxilálódásával (B6 vitamin segítségével) GABA képződik, ami gátló neurotranszmitter.
Magas ammónia- és/vagy nitrogénszint jelentkezhet magas fehérjebevitel, alumíniumbevitel, autizmus, Reye-szindróma, cirrhózis vagy az urea ciklus betegsége esetén.
Viszonya a molekuláris oxigénnel
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Ko-szubsztrátként fontos szerepe van olyan oxidációs reakciókban, melyekben molekuláris oxigén is részt vesz.
A molekuláris oxigén (O2) közvetlen oxidál több vegyületet, a szervezet számára hasznos anyagokat képezve, (mint pl az antibiotikumok stb.) oxigenázok által katalizált reakciókban. Sok oxigenázban az α-ketoglutarát úgy segíti elő a reakciót, hogy együtt oxidálódik a fő szubsztráttal. Valójában az egyik α-ketoglutarát-függő oxigenáz egy O2 szenzor, amely tudatja a szervezettel a környezet oxigénszintjét.
Élelmiszer-kiegészítő
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Az α-ketoglutársav kapható élelmiszer-kiegészítőként és testépítők számára is AKG néven. Egyesek szerint növeli az állóképességet.
Bioszintézis
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]α-Ketoglutarát képződhet:
- az izocitrát izocitrát-dehidrogenáz enzim általi oxidatív dekarboxilációjával
- a glutamát glutamát-dehidrogenáz általi oxidatív deaminációjával
Jegyzetek
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]- 1 2 3 Biztonsági adatlap (Merck) (németül)
Források
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]- Merck Index, 13th Edition, 5320.
| A citromsavciklus anyagcsere-útvonala | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
