Savazidok

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Savazid általános szerkezete

A savazidok RCON3 általános képlettel leírható karbonsav-származékok.

Előállításuk[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Alkil vagy aril savkloridok nátrium-azid vizes oldatával reagálva savaziddá alakulnak.[1][2]

Preparation of acyl azides from acyl chlorides.png

Savazidok kitűnő hozammal, enyhe körülmények között szintetizálhatók számos karbonsavból és nátrium-azidból trifenilfoszfin és triklóracetonitril katalizátor jelenlétében.[3] Másik lehetőség alifás vagy aromás aldehidek jód-azidos reakciója, melyhez utóbbit nátrium-azid és jód-monoklorid acetonitriles reakciójában állítanak elő.[4]

Felhasználásuk[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A savazidokat kémiai reagensként használják. A Curtius-lebontás során a savazidokból izocianátok keletkeznek.[5][6][7][8]

Curtius Rearrangement Scheme.png

A Darapsky-lebontás során is keletkeznek savazidok:[9][10][11][12][13]

Darapsky-lebontás

Fordítás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Ez a szócikk részben vagy egészben az Acyl azide című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.

Hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. C. F. H. Allen and Alan Bell. „Undecyl isocyanate”. Org. Synth..  ; Coll. Vol. 3: 846
  2. Jon Munch-Petersen (1963.). „m-Nitrobenzazide”. Org. Synth..  ; Coll. Vol. 4: 715
  3. (2008.) „Direct Synthesis of Acyl Azides from Carboxylic Acids by the Combination of Trichloroacetonitrile, Triphenylphosphine and Sodium Azide”. Synlett. DOI:10.1055/s-2008-1077979.  
  4. (2003.) „Radical Azidonation of Aldehydes”. The Journal of Organic Chemistry 68 (24), 9453–5. o. DOI:10.1021/jo035163v. PMID 14629171.  
  5. Curtius, T. (1890.). „{{{title}}}”. Ber. 23, 3023. o.  
  6. (1894.) „20. Hydrazide und Azide organischer Säuren I. Abhandlung”. Journal für Praktische Chemie 50, 275. o. DOI:10.1002/prac.18940500125.  
  7. Smith, P. A. S. (1946.). „{{{title}}}”. Org. React. 3, 337–449. o.  
  8. (1988.) „Azides: Their preparation and synthetic uses”. Chemical Reviews 88 (2), 297. o. DOI:10.1021/cr00084a001.  
  9. A. Darapsky (1936.). „Darstellung von ?-Aminosäuren aus Alkyl-cyanessigsäuren”. J. Prakt. Chem. 146 (8–12), 250. o. DOI:10.1002/prac.19361460806.  
  10. (1915.) „Über das Hydrazid der Cyanessigsäure, Isonitrosocyanessigsäure und Nitrocyanessigsäure”. J. Prakt. Chem. 92, 297. o. DOI:10.1002/prac.19150920117.  
  11. (1951.) „Synthesis of Amino Acids from Substituted Cyanoacetic Esters”. Can. J. Chem. 29, 70. o. DOI:10.1139/v51-009.  
  12. E. H. Rodd (1965.). „Chemistry of Carbon Compounds”, New York, 1157. o.  
  13. (1952.) „Synthesis of α-Amino Acids from Ethyl Cyanoacetate”. Can. J. Chem. 30 (8), 592. o. DOI:10.1139/v52-071.