Propifenazon
| Propifenazon | |||
| |||
| IUPAC-név | 2-fenil-4-izopropil-1,5-dimetil-1,2-dihidro-3H-pirazol-3-on | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 479-92-5 | ||
| PubChem | 3778 | ||
| ChemSpider | 3646 | ||
| EINECS-szám | 207-539-2 | ||
| KEGG | D01380 | ||
| ChEBI | 135538 | ||
| RTECS szám | CD2800000 | ||
| ATC kód | N02BB04 | ||
| Gyógyszer szabadnév | propyphenazone | ||
| Gyógyszerkönyvi név | Propyphenazonum | ||
| |||
| |||
| Beilstein | 5-24-01-00408 | ||
| UNII | OED8FV75PY | ||
| ChEMBL | 28318 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C14H18N2O | ||
| Moláris tömeg | 230,31 g/mol | ||
| Megjelenés | fehér, kristályos por | ||
| Sűrűség | 1,082 | ||
| Olvadáspont | 103 °C | ||
| Oldhatóság (vízben) | kevéssé | ||
| Oldószerei | alkohol, diklórmetán | ||
| Törésmutató (nD) | 1,556 | ||
| Megoszlási hányados | 1,94 | ||
| Veszélyek | |||
| MSDS | Sigma-Aldrich | ||
| R mondatok | R36/37/38 | ||
| S mondatok | S26 S36/37/39 | ||
| Lobbanáspont | >110°C[1] | ||
| Rokon vegyületek | |||
| Rokon vegyületek | fenazon | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A propifenazon nem-szteroid gyulladásgátló, láz- és fájdalomcsillapító, valamint a vérlemezkék összetapadását gátló anyag.
Hatásmód[szerkesztés]
A ciklooxigenáz(en) enzimeket gátolja. Ezek az enzimek alakítják át az arachidonsavat gyűrűs endoperoxidokká, melyekből a prosztaglandinok keletkeznek. A prosztaglandinok – sok más funkciójuk mellett – szerepet játszanak a szervezet gyulladásos reakcióiban és hőmérsékletszabályozásában.[2]
Amidazofen[szerkesztés]
Friedrich Stolz(de) német kémikus 1896-ban a propifenazon izopropil-csoportját dimetilamino-csoporttal helyettesítette. Az így kapott aminofenazon (Amidazofen) erősebb láz- és fájdalomcsillapító, de egyúttal a mellékhatásai is erősebbek.
Metabolizmus[szerkesztés]
A propifenazon fő lebontási módja a 2-es nitrogénatom demetilációja (a metilcsoport leszakadása). Az így keletkező N-2-demetilpropifenazon[3] enol-glükuronidja(en) adja a vizelettel ürülő anyagcseretermékek 80%-át. A propifenazon enol-glükuronidja adja a metabolitok másik csoportját.
Toxicitás[szerkesztés]
|
|
Készítmények[szerkesztés]
A nemzetközi gyógyszerkereskedelemben számos készítmény van forgalomban önállóan és sokféle gyógyszerkombinációban.[4]
Magyarországon (mindegyik készítmény propifenazon és paracetamol kombinációja):[5]
- BÉRES TRINELL PRO filmtabletta
- SARIDON tabletta
Jegyzetek[szerkesztés]
- ↑ PROPYPHENAZONE (Advanced Technology & Industria)
- ↑ Ádám–Dux–Faragó–Fésüs–Machovich–Mandl–Sümegi: Orvosi biokémia. Medicina Könyvkiadó Zrt., 2006., 579–588. oldal. ISBN 963-242-902-8
- ↑ 4-Isopropyl-5-methyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one Archiválva 2014. december 11-i dátummal a Wayback Machine-ben (ChemSpider)
- ↑ Propyphenazone (Drugs-About.com)
- ↑ Propyphenazone Archiválva 2014. december 10-i dátummal a Wayback Machine-ben (OGYI)
Források[szerkesztés]
- Manfred Volz and Hans-Martin Kellner: Kinetics and metabolism of pyrazolones (propyphenazone, aminopyrine and dipyrone) (BJCP)
Fizikai/kémiai tulajdonságok:
- Propyphenazone, 98% (AKSci)
- Propyphenazonum (Ph.Hg.VIII. – Ph.Eur.7.5- 1)
Kapcsolódó szócikkek[szerkesztés]
- Prosztaglandin E2
- Saridon(en) (propifenazon+paracetamol)