Paraoxon

Paraoxon
IUPAC név
dietil-4-nitrofenil-foszfát
Azonosítók
CAS-szám	311-45-5
ATC kód	S01EB10
PubChem	9395
Kémiai adatok
Képlet	C10H14NO6P
Moláris tömeg	275,195 g/mol
SMILES	[O-][N+](=O)c1ccc(OP(=O)(OCC)OCC)cc1
Fizikai adatok
Sűrűség	1,274 g/cm³
Forráspont	169 °C
Farmakokinetikai adatok
Biohasznosíthatóság	?
Metabolizmus	?
Felezési idő	?
Kiválasztás	?
Terápiás előírások
Terhességi kategória	?
Jogi státusz	Uncontrolled
Alkalmazás	?

A paraoxon (INN) sárga színű olajos folyadék (fp. 169–170°C) enyhe gyümölcsös illattal. Vízzel rosszul keveredik és lassan reagál vele, éterben oldódik. Rendkívül mérgező: hatása eléri a szarinénak a 70%-át. A bőrön át könnyen felszívódik. Az egykori apartheid dél-afrikai rezsim Project Coast vegyifegyver-programjában politikai gyilkosság elkövetésére szolgáló fegyverként szerepelt.

Hatásmód

Oxonnak olyan vegyületet nevezünk, melyben az anyagcsere során egy foszforhoz kapcsolódó kénatom oxigénatommal helyettesítődik, és az így keletkezett vegyületnek van aktív hatása a szervezetben.

A paraoxon a paration metabolitja. Erősen gátolja az acetilkolin-észteráz enzimet, ezáltal megakadályozza az acetilkolin lebontását. A felszaporodó acetilkolin a szívizom muszkarin-receptorain keresztül hatva megbénítja a szív izmait.

Felhasználás

A parationt rovarirtóként használják még ma is, bár egyre ritkábban, mert a rovarokon kívül sok élőlényre – köztük az emberre – is veszélyes.

Más acetilkolin-észteráz gátlókhoz hasonlóan a paraoxont is alkalmazzák zöldhályog elleni szemcseppekben. Az acetilkolin a szem nikotinreceptoraira hat, mely (a szívre gyakorolt hatásával épp ellentétesen) aktivizálja a szem sejtjeit, ezen keresztül a folyadékáramlást, ami csökkenti a szemnyomást.

Gyógyszerkészítmények

Önállóan:

• Chinorta
• Chinorto
• Ester 25
• Eticol
• Fosfakol
• Mintaco
• Mintacol
• Mintisal
• Miotisal
• Miotisal A
• Paroxan
• Pestox 101
• Soluglacit
• Soluglaucit

Kombinációban:

• Mios

Magyarországon nincs forgalomban paraoxon-tartalmú készítmény.

Forrás

• Paraoxon (Sigma-Aldrich)
• Paraoxon (ChemicalBook)
• Paraoxon (ChemSynthesis)
• Paraoxon (Santa Cruz Biotechnology, Inc.)

Fordítás

• Ez a szócikk részben vagy egészben a Paraoxon című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.
• Ez a szócikk részben vagy egészben az Acetylcholine című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.