P-toluolszulfonsav

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
(P-Toluolszulfonsav szócikkből átirányítva)
p-toluolszulfonsav[1]
Tosic acid.png
p-toluolszulfonsav
Tosic-acid-3D-balls.png
IUPAC-név 4-metilbenzolszulfonsav
Más nevek tozilsav
PTSA
Kémiai azonosítók
CAS-szám 104-15-4,
6192-52-5 (monohidrát)
PubChem 6101
ChemSpider 5876
DrugBank DB03120
KEGG C06677
ChEBI 27849
ChEMBL 541253
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet CH3C6H4SO3H
Moláris tömeg 172,20 g/mol (anhidrát)
190,22 g/mol (monohidrát)
Megjelenés színtelen (fehér) szilárd anyag
Sűrűség 1,24 g/cm3
Olvadáspont 38 °C, 311 K (anhidrát) [2]
103–106 °C, 376–379 K (monohidrát)
Forráspont 140 °C (20 Hgmm nyomáson)
Oldhatóság (vízben) 67 g/100 ml
Savasság (pKa) −2,8 (vízben),[3]

8,5 (acetonitrilben)[4]

Kristályszerkezet
Molekulaforma a kénatom körül torzult tetraéderes
Veszélyek
MSDS External MSDS
Főbb veszélyek a bőrt irritálja
R mondatok R36/37/38
S mondatok S26
Rokon vegyületek
Rokon szulfonsavak benzolszulfonsav
szulfanilsav
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

A p-toluolszulfonsav vagy tozilsav (TsOH) az aromás szulfonsavak közé tartozó szerves vegyület, képlete CH3C6H4SO3H. Vízben, alkoholokban és más poláros szerves oldószerekben oldódó fehér szilárd anyag. A 4-CH3C6H4SO2– csoportot tozilcsoportnak is nevezik és gyakran Ts vagy Tos rövidítéssel jelölik. A TsOG többnyire a monohidrátot (TsOH·H2O) jelöli.

A TsOH erős szerves sav, a benzoesavnál mintegy egymilliószor erősebb sav. Egyike a kisszámú szilárd erős savaknak, így mennyisége egyszerűen (tömegméréssel) mérhető. Ugyanakkor néhány erős szervetlen savtól (például salétromsav, kénsav és perklórsav) eltérően a TsOH nem oxidálószer.

Előállítása és kezelése[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A TsOH-t ipari léptékben a toluol szulfonálásával állítják elő. Könnyen hidratálódik. Gyakori szennyezői a benzolszulfonsav és a kénsav. A szennyezők eltávolítása tömény vizes oldatból történő újrakristályosítással majd azt követő toluolos azeotróp szárítással történhet.[5]

A toluolszulfonsavat a szerves kémiai szintézisekben mint szerves anyagokban oldódó savkatalizátort alkalmazzák. Példák a felhasználására:

Tozilát-észterek[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A tozilát anion pálcikamodellje

A tozilát-észtereket alkilezőszerként használják, mivel a tozilcsoport elektronszívó hatása miatt a tozilát anion jó távozó csoport. A tozilcsoportot alkoholok és aminok védésére is használják. Az alkoholt 4-toluolszulfonil-kloriddal reagáltatják, rendszerint aprótikus oldószerben, többnyire piridinben, melynek bázikussága segíti a reakciót.[9] A toluolszulfonát-észterek nukleofil szubsztitúciós vagy eliminációs reakciókban vesznek részt. A tozilát-észterek redukciójával a megfelelő szénhidrogén keletkezik. Ily módon az alkoholok tozilálásával, majd azt követő redukcióval az alkoholból eltávolítható az oxigénatom.

Reakciói[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A p-toluolszulfonsav foszfor-pentoxiddal történő hevítéssel p-toluolszulfonsav-anhidriddé alakítható.[10] Ha a TsOH-t (bármely izomert) savval és vízzel forraljuk, toluol keletkezik:

CH3C6H4SO3H + H2O → C6H5CH3 + H2SO4

Fordítás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Ez a szócikk részben vagy egészben a P-Toluenesulfonic acid című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.

Hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. Merck Index, 11th Edition, 9459.
  2. Armarego, Wilfred. Purification of Laboratory Chemicals. Elsevier Science, 370. o (2003). ISBN 0-7506-7571-3 
  3. Guthrie, J. P. Hydrolysis of esters of oxy acids: pKa values for strong acids. Can. J. Chem. 1978, 56, 2342-2354.
  4. Eckert, F.; Leito, I.; Kaljurand, I.; Kütt, A.; Klamt, A.; Diedenhofen, M. Prediction of Acidity in Acetonitrile Solution with COSMO-RS. J. Comput. Chem. 2009, 30, 799-810. doi:10.1002/jcc.21103
  5. Perrin, D. D. and Armarego, W. L. F., Purification of Laboratory Chemicals, Pergamon Press: Oxford, 1988.
  6. H. Griesser, H.; Öhrlein, R.; Schwab, W.; Ehrler, R.; Jäger, V. (2004.). „3-Nitropropanal, 3-Nitropropanol, and 3-Nitropropanal Dimethyl Acetal”. Org. Synth..  ; Coll. Vol. 10: 577
  7. Furuta, K. Gao, Q.-z.; Yamamoto, H. (1998.). „Chiral (Acyloxy)borane Complex-catalyzed Asymmetric Diels-Alder Reaction: (1R)-1,3,4-Trimethyl-3-cyclohexene-1-carboxaldehyde”. Org. Synth..  ; Coll. Vol. 9: 722
  8. Imwinkelried, R.; Schiess, M.; Seebach, D. (1993.). „Diisopropyl (2S,3S)-2,3-O-isopropylidenetartrate”. Org. Synth..  ; Coll. Vol. 8: 201
  9. Nucleophilic Substitution
  10. L. Field and J. W. McFarland (1963.). „p-Toluenesulfonic Anhydride”. Org. Synth..  ; Coll. Vol. 4: 940