Oxalil-klorid

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Oxalil-klorid
Oxalyl-chloride-2D.png
Oxalyl chloride
Oxalyl-chloride-3D-balls.png Oxalyl-chloride-3D-vdW.png
IUPAC-név Oxalil-diklorid
Más nevek Oxálsav-klorid
Kémiai azonosítók
CAS-szám 79-37-8
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C2O2Cl2
Moláris tömeg 126,93 g/mol
Megjelenés színtelen folyadék
Sűrűség 1,4785 g/cm³ (folyadék)
Olvadáspont −16 °C
Forráspont 63–64 °C
Oldhatóság (vízben) hidrolizál
Törésmutató (nD) 1,429
Veszélyek
EU osztályozás Mérgező (T)[1]
NFPA 704
NFPA 704.svg
0
3
1
W
R mondatok R14, R23, R29, R34, R37[1]
S mondatok S26, S36/37/39, S45[1]
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek Oxálsav
dinátrium-oxalát
kalcium-oxalát
difenil-oxalát
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

Az oxalil-klorid színtelen, levegőn füstölgő folyadék az oxálsavból vezethető le, ha OH-csoportjait klór atomokkal helyettesítjük. A szerves kémiában felhasználják klórozószerként, alkoholokkal, fenolokkal, enolokkal reakcióba víve, oxálsav észtereket állítanak elő belőle. Katalizátor jelenlétében aromás vegyületekkel szubsztitúciós reakcióba lép. Apoláris oldószerekben (benzol, toluol) oldódik, de, ha az oldószer tartalmaz hidroxil-csoportot, az oxalil-klorid reakcióba lép vele, hidrogén-klorid gáz és oxálsav észter képződése közben.

Kémiai tulajdonságai[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Reakciója vízzel[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Ha az oxalil-klorid vízzel érintkezik, azonnal oxálsavra és hidrogén-kloridra hidrolizál. A folyadék a levegő nedvességtartalmával is reakcióba lép, ezért füstölög.

\mathrm{ \ C_2O_2Cl_2 + 2 \ H_2O \rightarrow C_2O_4H_2 + 2 \ HCl}

Észterképzés[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az oxalil-klorid a többi savkloridhoz hasonlóan, -OH csoportot tartalmazó szerves vegyülettel észtert képez. Ezek a reakciók viszonylag gyorsan és hevesen lejátszódnak, hidrogén-klorid fejlődése közben. Ez az előállítási módja például a difenil-oxalátnak (Cyalume), amit az eldobható fényrudakban használnak a hidrogén-peroxid mellett, mivel a két vegyület reakciójakor a kemolumineszcencia nevű jelenség játszódik le.

\mathrm{ \ C_2O_2Cl_2 + 2 \ R{-}OH \rightarrow (C_2O_4){-}R_2 + 2 \ HCl}

Karbonsav klórozás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Ha a vegyület karbonsavval lép reakcióba, az adott sav kloridja keletkezik.

\mathrm{ \ C_2O_2Cl_2 + R{-}COOH \rightarrow CO + CO_2 + HCl + R{-}COCl}

Reakciója ammóniával[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Ha ammónia-gázzal lép reakcióba a vegyületből oxálsavamid lesz.

\mathrm{ \ C_2O_2Cl_2 + 2 \ NH_3 \rightarrow (C_2O_2)(NH_2)_2 + 2 \ HCl}

(ha dietil-aminnal reagáltatjuk N,N-dietil-oxálsavamid keletkezik)

Reakciója aromás szénhidrogénekkel[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Minden halogénezett karbonsav és alkán reakcióba lép aromás szénhidrogénekkel katalizátor jelenlétében. Az oxalil-klorid esetében halogénezett karbonsavról beszélünk, és ha halogénezett karbonsav lép reakcióba aromás vegyülettel katalizátor (pl. AlCl3) jelenlétében, akkor Friedel–Crafts acilezésről beszélhetünk.(Ha halogénezett alkán reagál aromás szénhidrogénnal, azt Friedel–Crafts alkilezésnek nevezzük. Ezek a Friedel–Crafts-reakciók). A reakció pl. benzollal:

\mathrm{ \ C_2O_2Cl_2 + 2 \ C_6H_6 \rightarrow C_6H_5{-}C_2O_2{-}C_6H_5 + 2 \ HCl}

Előállítása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az oxalil-kloridot oxálsavból és foszfor-pentakloridból állítják elő, hidrogén-klorid és foszforil-klorid melléktermék képződése közben.

\mathrm{ \ C_2O_4H_2 + 2 \ PCl_5 \rightarrow 2 \ POCl_3 + 2 \ HCl + C_2O_2Cl_2}

Forrás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. ^ a b c A 79-37-8 CAS-számhoz tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. 01. 30. (JavaScript szükséges) (németül)

Ez a szócikk részben vagy egészben az Oxalyl chloride című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.

  • Antus Sándor - Mátyus Péter: Szerves Kémia II.