Nonil-fenol

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Nonil-fenol
Nonylphenolnew.png
IUPAC-név 4-(2,4-dimetilheptán-3-il)fenol
Más nevek fenol, nonil-
Kémiai azonosítók
CAS-szám 25154-52-3
PubChem 67296
ChemSpider 60628
ChEMBL 153062
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C15H24O
Moláris tömeg 220,35 g/mol
Megjelenés fenolos illatú, világossárga színű, viszkózus folyadék[1]
Sűrűség 0,953
Olvadáspont −8 – 2 °C
Forráspont 293–297 °C
Oldhatóság (vízben) 6 mg/l (pH 7)
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

A nonil-fenol vagy nonil-fenolok az alkil-fenolok egy csoportja, ami kereskedelmi szempontból azért lehet érdekes, mert mosószerek egy prekurzora. Évente több millió kilogrammot gyártanak belőle.[2]

Előállítása és tulajdonságai[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A nonil-fenolok gyártása a fenolok nonének keverékével végzett savkatalizált alkilezésével történik. Az elágazó láncú nonilcsoport a 4-es és ritkábban a 2-es pozícióban kapcsolódik a fenolgyűrűhöz. Az izomerek keveréke halványsárga folyadék, jóllehet a tiszta vegyület színtelen. A nonil-fenolok nem oldódnak jól vízben, ugyanakkor alkoholban oldhatóak. A természetben a nonil-fenolok a mosószerként használatos nonil-fenol-etoxilát bomlásával jönnek létre.

Veszélyei[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A nonil-fenolok képesek az ösztrogén utánzására, ami megbontja az érintett élőlények hormonális egyensúlyát.[3] [4] [5] A nonil-fenolok számos szennyvíz csatornában megtalálhatóak és így a környezetbe is kikerülhetnek, ami problémát jelenthet a természetes vizek ökoszisztémájára. A nonil-fenolok használata éppen ezért az Európai Unióban korlátozott.[6]

Jegyzetek[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. A [1] tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. (JavaScript szükséges) (németül)
  2. Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus "Phenol Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim.doi:10.1002/14356007.a19_313.
  3. “Review article: Nonylphenol in the environment: A critical review on occurrence, fate, toxicity and treatment in wastewaters” A. Soares, B. Guieysse, B. Jefferson, E. Cartmell, J.N. Lester Environment International 2008, Volume 34, Pages 1033-1049. doi:10.1016/j.envint.2008.01.004 PMID 18282600
  4. Minnesota Pollution Control Agency Statewide Endocrine Disrupting Compound Monitoring Study, 2007 - 2008
  5. Nonylphenol, Environmental Working Group
  6. Az Európai Parlament és a Tanács 2003/53/EK irányelve (2003. június 18.) az egyes veszélyes anyagok és készítmények forgalomba hozatalának és felhasználásának korlátozásairól szóló 76/769/EGK tanácsi irányelv 26. módosításáról (nonilfenol, nonilfenol-etoxilát és cement)