Naftol

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából

A naftolok a naftalin hidroxilcsoportot tartalmazó származékai, a fenolok közé tartoznak. Két izomer létezik ezek neve α-naftol (vagy 1-naftol) illetve β-naftol (vagy 2-naftol). Mindkettő színtelen kristályos vegyület, a β-naftol sárgás színű is lehet. Vízben rosszul, alkoholban, éterben jól oldódnak. A természetben a kőszénkátrányban fordulnak elő. Gyakorlati jelentőségük nagy, főként szerves festékek gyártására használják őket.

Kémiai tulajdonságaik[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A naftolok kémiai tulajdonságai hasonlítanak egymáshoz. Mindkettő savjellegű vegyület. Lúgokban oldódnak, képződik. Oxidációval szemben érzékenyek. Vas(III)-klorid-oldat hatására színes csapadékot adnak, az α-naftol ibolya, a β-naftol zöld színűt. Szubsztitúciós reakciókra hajlamosak, a reakciókészségüket a gyűrűhöz kapcsolódó hidroxilcsoport növeli (aktiváló hatás).

Előfordulásuk[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A természetben kis mennyiségben a kőszénkátrányban fordulnak elő.

Előállításuk[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az α-naftol az α-naftalinszulfonsav, a β-naftol a β-naftalinszulfonsav nátriumsójából állítható elő, nátrium-hidroxiddal végzett ömlesztés (alkáliömlesztés) útján.

Felhasználásuk[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A naftolokat főként színezékek gyártására használják, de készülnek belőlük növényvédőszerek, például rovar- és gombairtószerek is.

A naftolok adatai[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Naftolok
Név 1-Naftol 2-Naftol
Más nevek α-Naftol,
1-Hidroxinaftalin
β-Naftol,
2-Hidroxinaftalin
Szerkezeti képlet Alpha-Naphthol.svg Beta-Naphthol.svg
Háromdimenziós modell 1-Naphthol-3D-balls.png 2-Naphthol-3D-balls.png
CAS-szám 90-15-3 205-182-7
PubChem 7005 8663
Összegképlet C10H8O
Moláris tömeg 144,17 g·mol−1
Halmazállapot szilárd
Megjelenés színtelen,
enyhén fenolszagú kristályok
fehér vagy sárgás színű,
fenolra emlékeztető szagú kristályok
Olvadáspont 95–97 °C[1] 123 °C[2]
Forráspont 288 °C[1] 285 °C[2]
Oldhatóság (vízben) Gyakorlatilag oldhatatlan (0,1 g/l)
EU osztályozás
[1][2]
Ártalmas (Xn) Ártalmas (Xn),
Veszélyes a környezetre (N)
R-mondatok R21/22, R37/38, R41[1] R20/22 R50[2]
S-mondatok (S2), S22, S26, S37/39[1] (S2), S24/25, S61[2]
LD50 (patkány, szájon át) 1870 mg/kg[1] 1960 mg/kg[2]

Források[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  • Bruckner Győző: Szerves kémia, II/1-es kötet
  • Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret

Hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. ^ a b c d e f Az α-naftol (BGIA GESTIS) (németül)
  2. ^ a b c d e f A β-naftol (BGIA GESTIS) (németül)

Lásd még[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]