Klórecetsav

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
(Monoklór-ecetsav szócikkből átirányítva)
Klórecetsav
Chloroacetic-acid-3D-balls.png Chloroacetic-acid-2D-skeletal.png
IUPAC-név klórecetsav
Más nevek klóretánsav
Kémiai azonosítók
CAS-szám 79-11-8
PubChem 300
ChemSpider 10772140
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet ClCH2COOH
Moláris tömeg 94,50 g/mol
Megjelenés színtelen vagy fehér kristályok
Sűrűség 1,58 g/cm³ (szilárd)
Olvadáspont 63 °C
Forráspont 189,3 °C
Oldhatóság (vízben) 85,8 g/100 ml (25°C)
Oldhatóság metanol, aceton, dietil-éter, benzol, kloroform, etanol
Savasság (pKa) 2,86[1]
Törésmutató (nD) 1,4351 (55 °C)
Gőznyomás 0,22 hPa
Megoszlási hányados 0,22
Kristályszerkezet
Kristályszerkezet monoklin
Termokémia
Std. képződési
entalpia
ΔfHo298
−490,1 kJ/mol
Hőkapacitás, C 144,02 J/K mol
Veszélyek
Főbb veszélyek alkilezőszer
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
3
0
 
R mondatok R25 R34 R50
S mondatok S23 S37 S45 S61
Öngyulladási
hőmérséklet
470 °C
LD50 180 mg/cm³ (patkány, belélegezve)
50 mg/kg (patkány, szájon át)
145 mg/kg (patány, bőrön át)
177,8 mg/kg (nyúl, bőrön át)
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

A klórecetsav (vagy klóretánsav) szerves vegyület, az ecetsav klórtartalmú származéka. Színtelen vagy fehér higroszkópos kristályokat alkot. Könnyen oldódik vízben, de oldódik még alkoholban, metanolban, acetonban, benzolban, kloroformban, dietil-éterben, szén-diszulfidban. Normál körülmények között stabil vegyület.

Előállítás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Számos eljárás ismert, de az iparban csak két előállítási módot használnak. A leggyakoribb az ecetsav klórozása, melyhez ecetsav-anhidrid katalizátort alkalmaznak:

CH3CO2H + Cl2ClCH2CO2H + HCl

A másik módszer a triklóretén hidrolízise kénsav katalizátor jelenlétében:

CCl2CHCl + 2 H2OClCH2CO2H + 2 HCl

Utóbbi eljárással nagy tisztaságú klórecetsavat kapunk, aminek azért nagy a jelentősége, mert a mono-, di- és triklórszármazékokat desztillálással nehéz egymástól elválasztani.[2]

Kémiai tulajdonságok[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A klórecetsav bifunkciós molekula. A klórral ugyanúgy részt vehet reakciókban, mint a karboxilcsoporttal. Brönsted-sav, tehát hidrogént képes leadni, így reagálhat szerves és szervetlen bázisokkal egyaránt. pH<1, 80 %-os vizes oldatban (pKa = 2,82) erősebb sav, mint az ecetsav(pKa = 4,75). Vizes oldatban, folyékony állapotban reagál aktív fémekkel, miközben hidrogén és fémsók keletkeznek. Korrodálja a vas, acél, alumínium felületeket. Mint más savak gyakran katalizál reakciókat, köztük elősegíthet polimerizációs reakciókat is.[3] Tűzveszélyes, égésével mérgező gázok szabadulnak fel, mint például HCl, CO.

Fontosabb reakciói:[4]

  • Reakció alkoholokkal:

\mathrm{ClCH_2CO_2H + ROH\ \xrightarrow{sav}\ ClCH_2CO_2R + H_2O}

  • Glicin előállítása:

\mathrm{ClCH_2CO_2H + NH_3\ \rightarrow\ NH_2CH_2CO_2H + HCl}

  • Reakció aminokkal:

\mathrm{ClCH_2CO_2H + RNH_2\ \xrightarrow{\text{melegítés}}\ ClCH_2CONHR + H_2O}

  • Reakció propénnel:

\mathrm{ClCH_2CO_2H + CH_3CH\!=\!CH_2\ \xrightarrow{BF_3\ kataliz\acute{a}tor}\ ClCH_2CO_2CH(CH_3)_2}

  • Reakció kálium-hidrogénszulfiddal:

\mathrm{ClCH_2CO_2H + KHS\ \xrightarrow{\text{melegítés}}\ HSCH_2CO_2H}

  • Reakció bázissal:

\mathrm{ClCH_2CO_2H + NaOH\ \rightarrow\ ClCH_2CO_2Na + H_2O}

Felhasználás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A világ klórecetsav szükségletének a felét Kína állítja elő és évente 6%-al nő a termelés. Az előállított klórecetsav 62%-ából glicint gyártanak[5]. Nyugat-Európában a termelt mennyiség 21%-át dolgozzák fel és legnagyobb mennyiségben karboximetil-cellulózt (CMC) gyártanak a klórecetsavból. A CMC felhasználható tisztítószerek, élelmiszerek, textiláruk, bevonatok, kozmetikumok gyártásában.

A gyógyszeripar felhasználja ibuprofen, koffein, vitaminok (pl. B-vitamin), glicin, epinefrin stb. gyártásában. Készítenek belőle rovarirtó, gyomirtó szereket, mint pl. 2,4-diklór-fenoxi-ecetsav (2,4-D sav), dimetoát, klór-acetil-klorid (CAC), triklór-acetil-klorid (TCAC), 2,4,5-T-(2,4,5-triklór-ecetsav), 2-metil-4-klór-fenoxi-ecetsav (MCPA), N-(foszfono-metil)-glicin (glifozát).[6]

Források[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. Dippy, J. F. J.; Hughes, S. R. C.; Rozanski, A. (1959.). „498. The dissociation constants of some symmetrically disubstituted succinic acids”. Journal of the Chemical Society 1959, 2492–2498. o. DOI:10.1039/JR9590002492.  
  2. Chloroacetic Acids. In Koenig, Günther – Lohmar, Elmar – Rupprich, Norbert: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2005. 
  3. [1]
  4. [2]
  5. [3]
  6. [4]

Fordítás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Ez a szócikk részben vagy egészben a Chloroacetic acid című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.

Külső hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. http://echa.europa.eu/documents/10162/6d713ee7-7f4e-480d-8eb7-36e1ca435a54
  2. http://www.kat-chem.hu/en/prod-bulletins/monoklorecetsav
  3. http://www.inchem.org/documents/pims/chemical/pim352.htm
  4. http://www.fishersci.com/ecomm/servlet/msdsproxy?productName=A176500&productDescription=CHLOROACETIC+ACID+CERTIF+500G&catNo=A176-500+%3Cimg+src%3D%22%2Fglyphs%2Fgsa_glyph.gif%22+width%3D%2230%22+height%3D%2213%22+alt%3D%22Available+on+GSA%2FVA+Contract+for+Federal+Government+customers+only.%22+title%3D%22Available+on+GSA%2FVA+Contract+for+Federal+Government+customers.%22++border%3D%220%22%3E%26%23160%3B&vendorId=VN00033897&storeId=10652
  5. http://www.denak.co.jp/english/first_aid/product/mca-1.html
  6. http://www.ihs.com/products/chemical/planning/ceh/monochloroacetic.aspx
  7. http://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_EN_CB2854397.htm
  8. http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv1p0298
  9. Stefan Reimann , Konrad Grob , and Hartmut Frank, Chloroacetic Acids in Rainwater, Environ. Sci. Technol.,30 (7), (1996), , pp 2340–2344
  10. Feng Qu, Shifen Mou, Determination of Monochloroacetic Acid and Dichloroacetic Acid for Quality Control of Acetic Acid Chlorination Industry by Ion Chromatography, Microchemical Journal, 63 (1999) 317
  11. B.P. Van Eijck, A.A.J. Maagdenberg, J. Wanrooy The microwave spectrum of monochloroacetic acid, 22 (1974) 61
  12. Mark R. Berardi, Robert Snyder, Richard S. Waritz, Keith R. Cooper, Monochloroacetic acid toxicity in the mouse associated with blood-brain barrier damage, 9 (1987) 469
  13. Furka Árpád, Szerves kémia, Tankönyvkiadó, Budapest, 1988