Mitomicin
 |
|
|
Mitomicin
|
|
| IUPAC név | |
| 6-Amino-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-8- (hydroxymethyl)- 8a-methoxy-5-methyl-azirino[2', 3':3,4] pyrrolo[1,2-a]indole-4,7-dione carbamate (ester) | |
| Azonosítók | |
| CAS-szám | 50-07-7 |
| ATC-kód | L01DC03 |
| PubChem | 5746 |
| DrugBank | APRD00284 |
| Kémiai adatok | |
| Képlet | C15H18N4O5 |
| Moláris tömeg | 334,327 g/mol |
| Farmakokinetikai adatok | |
| Metabolizmus | máj |
| Felezési idő | 8-48 perc |
| Terápiás előírások | |
| Terhességi kategória | (AU) (US) D |
| Alkalmazás | i.v. |
A mitomycinek aziridin-tartalmú szekunder metabolit-család, melyet a Streptomyces lavendulae mikroorganizmusokból izoláltak.
Egyikük, a mitomycin C, kemoterápiás szerként kerül alkalmazásra daganatellenes hatása miatt. Intravénásan adagoják a felső gyomorbélrendszeri és mellrákok esetén valamint hólyagöblítésként felületi hólyagdaganatok kezelésére. Csontvelő-toxicitást okozhat, ezért 6 hetes időközönként adják. Hosszú ideig történő használata maradandó csontvelő-károsodást okozhat. Ezen kívül tüdőfibrózist és krónikus veseelégtelenséget is okozhat.
Hatásmechanizmus [szerkesztés]
A mitomycin C egy erős DNS keresztkötés kialakító szer. Genomonként egy keresztkötés hatékony baktériumölő módszernek bizonyult. Ez reduktív aktiválás során jön létre, melyet két N-alkilálás követ. Mindkét alkilálás szekvenciaspecifikus egy guanin nukleozidra a 5'-CpG-3' szekvenciában.[1]
Hivatkozások [szerkesztés]
- ↑ Tomasz, Maria (1995. September). „Mitomycin C: small, fast and deadly (but very selective).”. Chemistry and Biology 2 (9), 575-579. o.
- Hata, T.; Sano, Y.; Sugawara, R.; Matsumae, A.; Kanamori, K.; Shima, T.; Hoshi, T. J. Antibiot. Ser. A 1956, 9, 141-146.
- Fukuyama, T.; Yang, L. "Total Synthesis of (±)-Mitomycins via Isomitomycin A." J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7881-7882.
- Mao, Y.; Varoglu, M.; Sherman, D.H. "Molecular characterization and analysis of the biosynthetic cluster for the antitumor antibiotic mitomycin C from Streptomyces lavendulae NRRL 2564." Chemistry & Biology 1999, 6, 251-263.
- Varoglu, M.; Mao, Y.; Sherman, D.H. "Mapping the Biosynthetic Pathway by Functional Analysis of the MitM Aziridine N-Methyltransferase." J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6712-6713 and references therein.
