Metiltiouracil
| Metiltiouracil | |||
| |||
| IUPAC-név | 6-metil-2-tioxo-2,3-dihidro-4(1H)-pirimidinon | ||
| Más nevek | 6-metil-2-tiouracil | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 56-04-2 | ||
| PubChem | 667493 | ||
| ChemSpider | 580871 | ||
| EINECS-szám | 200-252-3 | ||
| KEGG | C19265 | ||
| ChEBI | 82346 | ||
| RTECS szám | YR0875000 | ||
| ATC kód | H03BA01 | ||
| Gyógyszer szabadnév | methylthiouracil | ||
| |||
| |||
| InChIKey | HWGBHCRJGXAGEU-UHFFFAOYSA-N | ||
| Beilstein | 115648 | ||
| ChEMBL | 1330588 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C5H6N2OS | ||
| Moláris tömeg | 142,18 g/mol | ||
| Megjelenés | keserű ízű fehér por | ||
| Szag | hagyma | ||
| Sűrűség | 1,36 g/ml (20 °C) | ||
| Olvadáspont | 330 °C (szublimál) | ||
| Oldhatóság (vízben) | oldhatatlan | ||
| Oldhatóság (DMSO) | 28 mg/ml[1] | ||
| Oldószerei | jól oldódik ammónia vizes oldatában és alkálilúgokban[2] | ||
| Törésmutató (nD) | 1,638[1] | ||
| Megoszlási hányados | 0,31 | ||
| Veszélyek | |||
| EU osztályozás |  Xn
| ||
| R mondatok | R22 R40 | ||
| S mondatok | S36/37 | ||
| Lobbanáspont | 160,8 °C[3] | ||
| LD50 | 200 mg/tskg (egér, hasüregbe), 920 mg/tskg (patkány, hasüregbe), 2790 mg/tskg (patkány, szájon át) | ||
| Rokon vegyületek | |||
| Rokon vegyületek | uracil, tiouracil(en), propiltiouracil(en), benziltiouracil(en) | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A metiltiouracil a pajzsmirigyhormonok termelését gátló gyógyszer. Az 1940-es években vezették be pajzsmirigy-túlműködés(en) ellen. Európában már csak korlátozottan alkalmazzák néhány országban (Ausztria, Lengyelország, Svájc).
Működésmód[szerkesztés]
Gátolja a tiroid peroxidáz(en), valamint az I-es és II-es típusú tiroxin-5′-dejodináz(en) enzimet.[4]
Adagolás[szerkesztés]
Kezdő adag 150–450, a fenntartó 50–150 mg/nap szájon át,[5] 2–4 részletben bevéve.
Veszélyek[szerkesztés]
| szájon át | hasüregbe | |
|---|---|---|
| egér | 2125 | 200 |
| patkány | 920 | 1500 |
Az LDLo-érték (legkisebb ismert halálos adag) nyúl esetén szájon át 2500 mg/tskg.
Készítmények[6][szerkesztés]
- Alkiron
- Antibason
- Basecil
- Basethyrin
- Metacil
- Methacil
- Methiacil
- Methicil
- Methiocil
- Muracil
- Muracin
- Orcanon
- Prostrumyl
- Strumacil
- Thimecil
- Thiomecil
- Thiomidil
- Thioryl
- Thiothymin
- Thiothyron
- Thiuryl
- Thyreonorm
- Thyreostat
- Thyreostat
- Thyril
- Tiomeracil
- Tiorale M
- Tiotiron
Magyarországon nincs forgalomban.[7]
Jegyzetek[szerkesztés]
- ↑ a b Methylthiouracil (Selleckchem)
- ↑ Methylthiouracil (DrugFuture.com)
- ↑ Methylthiouracil (GuideChem)
- ↑ Methylthiouracil (KEGG)
- ↑ Kun Imre Zoltán: Klinikai endocrinologia (MEK)
- ↑ Methylthiouracil (Drugs-About.com)
- ↑ Az OGYI adatbázisában még a hatóanyag sem szerepel.
Források[szerkesztés]
Fizikai/kémiai tulajdonságok:
- 4-Hydroxy-2-mercapto-6-methylpyrimidine (AKSci)
- 6-Methyl-2-thiouracil (Anward)
- Methylthiouracil (ChemIDplus)
További információk[szerkesztés]
- Gertrude E. Glock: Methyl-thiouracil and Thiouracil as Antithyroid Drugs (Wiley Online Library)
- Mohammad Barmaki, Gulgaz Valiyeva, Abel A. Maharramovm, and Mirze M. Allaverdiyev: Synthesis of 2,3-Dihydro-6-methyl-2-thiopyrimidin-4(1H)-one (6-Methylthiouracil) Derivatives and Their Reactions (Journal of Chemistry Volume 2013 (2013), Article ID 176213, 6 pages)
- An Heeremans,André Ermens, Katia K. De Wasch, Carlos Van Peteghema and Hubert F. De Brabander: Elimination profile of methylthiouracil in cows after oral administration (researchgate.net)