Meldrum-sav

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Meldrum-sav
Meldrum's acid.png
IUPAC név 2,2-dimetil-1,3-dioxán-4,6-dion
Azonosítók
CAS-szám [2033-24-1]
PubChem 16249
ChemSpider 15418
EINECS-szám 217-992-8
RTECS szám JH0800000
SMILES O=C1OC(OC(=O)C1)(C)C
InChI InChI=1/C6H8O4/c1-6(2)9-4(7)3-5(8)10-6/h3H2,1-2H3
Beilstein 117310
Tulajdonságok
Molekulaképlet C6H8O4
Moláris tömeg 144,13 g·mol−1
Sűrűség 1,569 g/cm3
Olvadáspont

92-96 °C

Forráspont

324.6 °C

Oldhatóság (vízben) 2,5 g/100 mL
Savasság (pKa) 4.97
Veszélyek
Főbb veszélyek Xi (irritáló)
R mondatok R36 R37 R38
S mondatok S24 S25 S37 S39
Lobbanáspont 150,1 °C
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

A Meldrum-sav barnásfehér szilárd anyag (op. 96°C). Vízben jól oldódik. Erős sav, amit sokáig „rendellenesnek” tartottak, mert sokkal erősebb, mint a hozzá legjobban hasonlító dimetil-malonsav. A rejtélyt 2004-ben Ohwada oldotta meg munkatársaival, különböző számítások alapján.

Előállítás [szerkesztés]

A vegyületet először Andrew Norman Meldrum állította elő 1908-ban malonsavból és acetonból kénsav és ecetsav-anhidrid jelenlétében:

The synthesis of Meldrum's acid.

Meldrum azt hitte, hogy a β-hidroxi-izopropil-malonsav β-laktonját állította elő (lásd az ábrán).

Lásd még [szerkesztés]


Forrás [szerkesztés]

Fordítás [szerkesztés]

Ez a szócikk részben vagy egészben a Meldrum's acid című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.