Linolsav

Linolsav
IUPAC név	cisz, cisz-9,12-oktadekadiénsav
Azonosítók
CAS-szám	[60-33-3]
SMILES	CCCCCC=CCC=CCCCCCCCC(=O)O
Tulajdonságok
Kémiai képlet	C18H32O2
Moláris tömeg	280,44 g/mol
Sűrűség	0,90 g/cm3, 18 °C
Olvadáspont	-5 °C
Forráspont	230 °C (21 hPa)
Oldhatóság (vízben)	Nagyon rosszul oldódik (0,139 mg/l, 20 °C)
Oldhatóság (Más oldószerek)	Jól oldódik etanolban, dietil-éterben és más szerves oldószerekben
Veszélyek
EU oszályozás	(nincsenek veszélyességi szimbólumok)
R-mondatok	nincs R-mondat
S-mondatok	S24/25
Lobbanáspont	112 °C
LD50	>50000 mg/kg
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára vonatkoznak. (25 °C, 100 kPa)

A linolsav egy telítetlen karbonsav, a zsírsavak közé tartozik. Két kétszeres kötést tartalmaz. Színtelen, olajszerű folyadék. Vízben gyakorlatilag oldhatatlan, de etanol, dietil-éter és más szerves oldószerek jól oldják. Glicerinészterei alakjában a természetben egyes növényi olajokban található meg. Az omega-6-zsírsavak közé tartozik. A nevét a lenolajról kapta.

Kémiai tulajdonságai

A levegőn állva könnyen oxidálódik. Az oxidáció mellett polimerizálódik is, ekkor gyantává alakul. A kettős kötései katalizátor jelenlétében hidrogénnel telíthetők, ekkor sztearinsavvá alakul.

Előfordulása a természetben

A természetben glicerinnel alkotott észterei (gliceridek) alakjában, az úgynevezett száradó olajokban fordul elő. Megtalálható például a lenolajban, a gyapotmagolajban és a mákolajban. A lenolaj hidrolízisekor keletkező karbonsavak 25-40%-át alkotja, a gyapotmagolajban 40-45%-ban található.

Előállítása

Gliceridek lúgos hidrolízisével, elszappanosításával nyerik. Ezek hidrolízisekor különböző zsírsavak keveréke keletkezik, a különböző zsírsavakat egymástól el kell választani.

Felhasználása

Festékbevonatok és emulgeálószerek készítéséhez alkalmazzák. Szappanok készítéséhez és a kozmetikában is felhasználják.

Források

• Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
• Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet

Lásd még

• α-Linolénsav