Konstitúciós izoméria

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Szénatomszám Alkán konstitúciók száma
4 2
6 5
8 18
10 75
15 4 347
20 366 319
30 4 111 846 763

Konstitúciónak nevezzük az atomok kapcsolódási sorrendjét egy molekulán belül. Konstitúciós izomerek azok a vegyületek, amelyeken belül az atomok kapcsolódási sorrendje eltér.
A szénatom négy kovalens vegyértéke, illetve láncképző hajlama révén már a viszonylag kevés atomból felépülő szerves vegyületek körében fellép az izomériának ez a típusa, ezért is nem túl informatívak a szerves kémiában az összegképletek, s használják helyettük gyakrabban a konstitúciós képleteket.
A szénatomszám növekedésével rendkívül gyorsan nő a lehetséges izomerek száma, a jobb oldali táblázat az alkánok elvileg lehetséges konstitúcióinak számát mutatja be. (Fontos megjegyezni, hogy a táblázat alján szereplő értékeket már matematikai módszerekkel számították ki, azok közül valamennyi konstitúció a valóságban nem létezhetne, ennek legfőképpen térszerkezeti okai vannak.)
Amennyiben a molekulában heteroatom, vagy kettős kötés is található, az még tovább növeli a lehetséges (illetve ezzel együtt a ténylegesen létező) izomerek számát.

Típusai[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az izoméria típusa Példák
funkciós izoméria Ethanol-2D-skeletal.svg Diethylether chemical structure.svg
etil-alkohol dietil-éter
láncizoméria 1-Butanol skeletal.svg Isobutanol.svg
n-butanol izobutanol
helyzetizoméria Propan-1-ol.svg 2-Propanol.svg
propanol izopropanol
vegyértékizoméria Benzene circle.svg Benzvalene.svg
benzol benzvalén

A konstitúciós izoméria további altípusokra osztható a következők szerint:

  • funkciós izoméria (pl. etil-alkohol és dietil-éter)
    olyan vegyületekben lép fel, amelyekben eltérő funkciós csoport található
  • láncizoméria (pl. n-butanol és izobutanol)
    olyan vegyületekben lép fel, amelyek azonos funkciós csoportot tartalmaznak, azonban a szénláncuk szerkezete eltérő
  • helyzetizoméria (pl. propanol és izopropanol)
    olyan vegyületekben lép fel, amelyek a szénlánc más pontján tartalmazzák ugyanazt a funkciós csoportot
  • vegyértékizoméria (pl. benzol, benzvalén)
    olyan vegyületekben lép fel, amelyekben az azonos atomcsoportok vegyértékei különböző kötésrendszerekkel kielégíthetők

Tautoméria[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A tautoméria (gör. 'ταυτόσ' – azonos, 'μέρος' – rész) a konstitúciós izoméria egy típusa, a tautomer vegyületek egymástól egy mozgékony proton (hidrogénatom), illetve a molekulában található kettős kötések helyzetében különböznek. Elkülönítésük egymástól nem mindig lehetséges, ugyanis a két tautomer forma egymással dinamikus egyensúlyban található, az egyensúly azonban jellemzően valamelyik irányban erősen el van tolódva.