Kaprolakton

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Kaprolakton
Caprolactone.png
IUPAC-név 2-oxepanon
Más nevek epszilon-kaprolakton
6-hexanolakton
hexano-6-lakton
1-oxa-2-oxo-cikloheptán
Kémiai azonosítók
CAS-szám 502-44-3
ChemSpider 9972
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C6H10O2
Moláris tömeg 114,14 g/mol
Sűrűség 1,030 g/cm³
Olvadáspont -1 °C
Forráspont 253 °C
Gőznyomás 0,013 mbar (20 °C)[1]
Veszélyek
EU osztályozás Irritatív (Xi)[1]
R mondatok R41[1]
S mondatok S26[1]
Lobbanáspont 127 °C[1]
Öngyulladási
hőmérséklet
204 °C[1]
Robbanási határ 1,2 térfogat%-9 térfogat%[1]
LD50 4290 mg/kg (patkány, szájon át)[1]
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

Az ε-kaprolakton, vagy egyszerűen kaprolakton színtelen folyadék, mely a legtöbb szerves oldószerben oldódik. A 6-hidroxi-kapronsav önmagával alkotott gyűrűs észtere, azaz laktonja.

Ötféle kaprolakton van (lásd alább), melyek közül az ε-kaprolakton messze a legfontosabb.

Előállítás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Baeyer-Villiger oxidációval ciklohexanonból állítják elő. Az oxidálószer a perecetsav. Az eljárás „beépíti” a perecetsavból származó oxigénatomot a ciklohexán gyűrűbe.

Felhasználás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A kaprolakton túlnyomó részéből ε-kaprolaktámot gyártanak, rendszerint helyben. Az ε-kaprolaktám nagyon fontos műanyagipari alapanyag.

(CH2)5CO2 + NH3 → (CH2)5C(O)NH + H2O

Az ε-kaprolaktont mint monomert különleges polimerek gyártására is használják. A gyűrűnyitó polimerizáció pl. polikaprolaktonokat eredményez.

Karbonilációval és hidrolízissel az ε-kaprolaktonból pimelinsav keletkezik.

Nukleofil reagens (pl. víz vagy alkoholok) hatására a laktongyűrű könnyen felnyílik, és polilaktonok keletkeznek.

A többi kaprolakton[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az α-, β-, γ- és δ-kaprolakton mindegyike királis.

A γ-kaprolakton virágaromák és rovar-feromonok alkotórésze.

δ-kaprolakton található a hevített tejzsírban.

Biztonság[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A karbolakton gyorsan hidrolizál, és a keletkező 6-hidroxi-kapronsav (más hidroxi-karbonsavakhoz hasonlóan) mérgezés okozója lehet. Ismert a szemirritáló hatása, mely egy idő után a szemgolyó károsodását is eredményezheti.

Lásd még[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Forrás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. ^ a b c d e f g h A kaprolakton vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. 02. 11. (JavaScript szükséges) (németül)

Fordítás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Ez a szócikk részben vagy egészben a Caprolactone című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.