Hidantoin
| Hidantoin | |||
| |||
| IUPAC-név | imidazolidin-2,4-dion | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 461-72-3 | ||
| PubChem | 10006 | ||
| ChemSpider | 9612 | ||
| KEGG | C05146 | ||
| ChEBI | 27612 | ||
| |||
| |||
| InChIKey | WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N | ||
| ChEMBL | 122334 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C3H4N2O2 | ||
| Moláris tömeg | 100,076 | ||
| Olvadáspont | 220 °C | ||
| Oldhatóság (vízben) | 39,7 g/L (100 °C) | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A hidantoin heterogyűrűs vegyület. Felfogható a glikolsav és a karbamid „kettős kondenzációs” termékeként. Az imidazolidin dionja. (Az imidazolidin az imidazol telített származéka.)
A hidantoin származékait (elsősorban epilepszia elleni) gyógyszerként használják (pl. fenitoin).
Előállítás[szerkesztés]
A hidantoint először Adolf von Baeyer izolálta 1861-ben, és a húgysavról szóló tanulmányában tette közzé. Allantoin hidrogénezésével állította elő, innen a vegyület neve.
5-metil-származékát Urech szintetizálta 1873-ban alanin-szulfátból és kálium-cianátból(en). Az eljárást róla nevezték el Urech hidantoin szintézisnek(en).
Az 5,5-dimetil-származék megkapható aceton-ciánhidrinből és ammónium-karbonátból. A reakciót ugyancsak Urech fedezte fel. Ezt a reakciótípust Bucherer–Bergs-reakciónak(en) nevezik.
Felhasználás[szerkesztés]
Reakció[szerkesztés]
A hidantoin reagál a forró, híg sósavval. Az egyik keletkező termék a glicin.
Gyógyszerek[szerkesztés]
Származékok[szerkesztés]
Az izomlazító dantrolén malignus hyperthermia(en) (altatás közben fellépő rosszindulatú láz és görcs), malignus neuroleptikus szindróma,[1] izomgörcs és Ecstasy-mérgezés elleni szer.
A hidantoin néhány N-halogénezett származékát fertőtlenítő és csíraölő szerekben használják. A három legfontosabb származék: 1,3-diklór-5,5-dimetilhidantoin,[2] bróm-klór-dimetilhidantoin(en) és dibróm-dimetilhidantoin(en).
Gyógyszeripar[szerkesztés]
A hidantoint használják a következő antiepileptikumok előállításához:
A DNS oxidációja hidantoinná a sejt halála után[szerkesztés]
A szervezet halála után a DNS-ben található citozin és timin egy része hidantoinná oxidálódik. Ez megnehezíti a régi DNS-minták vizsgálatát.
Jegyzetek[szerkesztés]
- ↑ Malignus neuroleptikus szindróma Archiválva 2016. június 4-i dátummal a Wayback Machine-ben (dr.Diag)
- ↑ ChemSpider
További információk[szerkesztés]
Fordítás[szerkesztés]
- Ez a szócikk részben vagy egészben a Hydantoin című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.