Glükóz

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
(Glukóz szócikkből átirányítva)
Glükóz
Beta-D-Glucose.svg
Beta-D-glucose-3D-vdW.png
IUPAC-név 6-(hidroximetil)oxán
-2,3,4,5-tetrol VAGY (2R,3R,4S,5R,6R)-6-(hidroximetil)
tetrahidro-2H-pirán-2,3,4,5-tetraol
Más nevek szőlőcukor, dextróz
Kémiai azonosítók
CAS-szám 50-99-7 (D-glükóz)
921-60-8 (L-glükóz)
PubChem 5793
ChemSpider 5589
KEGG [http://www.nlm.nih.gov/cgi/mesh/2007/MB_cgi?mode=&term=Glucose Glucose?cpd:C00031 C00031]
MeSH Glucose
ChEBI 4167
RTECS szám LZ6600000
ATC kód B05CX01, V04CA02, V06DC01
Gyógyszer szabadnév glucose
UNII 5SL0G7R0OK
ChEMBL 1222250
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C6H12O6
Moláris tömeg 180,16 g mol−1
Sűrűség 1,54 g cm−3
Olvadáspont α-D-glükóz: 146 °C
β-D-glükóz: 150 °C
Veszélyek
EU osztályozás nincsenek veszélyességi szimbólumok[1]
R mondatok (nincs)[1]
S mondatok (nincs)[1]
LD50 25800 mg/kg (patkány, szájon át)[1]
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek Fruktóz
Mannóz
Galaktóz
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

A glükóz (szokásos hárombetűs rövidítése: Glc) – köznapi nevén szőlőcukor – egy monoszacharid, pontosabban aldohexóz. Fontossága a biológiai folyamatokban alapvető: a sejtek energia- és metabolitforrásként hasznosítják. Bioszintézise szén-dioxidból és vízből kiindulva fotonenergia felhasználásával történik a zöld növényekben a fotoszintézis során. Élő szervezetben a glükóznak csak a D enantiomerje fordul elő, melyet dextróznak neveznek. Az L-glükóz biológiailag inaktív, a sejtek nem tudják hasznosítani.

A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben négy néven hivatalos:

Glükóz, vízmentes Glucosum anhydricum
Glükóz-szirup Glucosum liquidum
Glükóz-szirup, porlasztva szárított Glucosum liquidum dispersione desiccatum
Glükóz-monohidrát Glucosum monohydricum

Szerkezet[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Nyílt láncú alak[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A glükóz nyílt láncú alakjának szerkezete

A glükóznak nyílt láncú és gyűrűs alakja is létezik. A nyílt láncú alakjának lánca hatszénatomos, elágazás nélküli lánc. Az 1-es szénatom egy formilcsoport része, a többi öt szénatomhoz egy-egy hidroxilcsoport kapcsolódik. A nyílt láncú alak 4 aszimmetriás szénatomot tartalmaz.

Gyűrűs alak[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A glükóz gyűrűvé is záródhat. Legstabilabb a szék alakú, hattagú, piranózgyűrűs alakja. A piranózgyűrűs glükóz neve glükopiranóz. Gyűrűvé záródáskor a 5. szénatomon lévő hidroxilcsoport és a formilcsoport között intramolekuláris félacetál kötés jön létre, laktolgyűrű alakul ki. A gyűrűvé záródás következtében az eredetileg a formilcsoportot alkotó szénatom (1-es szénatom) is aszimmetriássá válik. Az ezen a szénatomon a gyűrűvé záródáskor kialakuló ún. glikozidos hidroxilcsoportnak kétféle térállása lehetséges. Éppen ezért a gyűrűs D-glükóznak kétféle anomer módosulata lehetséges: α-D-glükóz és β-D-glükóz (α-D-glükopiranóz és β-D-glükopiranóz) . Az α és a β alak átalakulhat egymásba. Az α-alak optikai forgatóképessége +112°, a β-alak optikai forgatóképessége +18,7°. A D-glükóz vizes oldatában egyensúlyi elegy alakul ki, ez körülbelül 62% β-D-glükózt, 38% α-D-glükózt és kevés nyílt láncú D-glükózt tartalmaz, az oldat forgatóképessége ekkor +52,7°. Az α módosulatban a glikozidos hidroxilcsoport a gyűrű tengelyével párhuzamos (axiális) helyzetű, a β módosulatban a tengelyre merőleges (ekvatoriális) helyzetű. A két módosulat közül a β a stabilabb.

A glükóz piranózgyűrűjének a ciklohexánszármazékokhoz hasonlóan kétféle székalkata lehetséges. A szénhidrátkémiában a kétféle székalkatú konformáció jelölése C1 illetve 1C. Az α-D glükóz és a β-D-glükóz esetében a C1 konformáció a stabilabb, mert így a hidroxilcsoportok (α-D-glükóz esetén a glikozidos hidroxilcsoportot kivéve) és a CH2OH csoport a kedvezőbb, ekvatoriális helyzetbe kerülnek. Az α-L-glükóz és a β-L-glükóz esetén azonban az 1C konformáció a kedvezőbb.

Izomerjei[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az aldohexózok nyílt láncú alakja 4 aszimmetriacentrumot tartalmaz. Ezek az aszimmetriacentrumok nem azonos telítettségűek. Így 24=16-féle aldohexóz lehetséges. Ezek közül 8 a D-sorozathoz, 8 az L-sorozathoz tartozik. Csak néhány található meg közülük az élő szervezetben, ezek többsége a D-módosulat. A legjelentősebbek a D-glükóz, a D-mannóz és a D-galaktóz. Ha az aldohexóz hattagú laktolgyűrűvé (piranózgyűrűvé) záródik, új aszimmetriacentrum alakul ki, a glikozidos hidroxilcsoportnak kétféle térállása lehetséges. Tehát 25=32 sztereoizomer lehetséges.

Mutarotáció[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A D-glükóznak könnyen előállítható a két anomerje (α-D-glükóz, β-D-glükóz) külön-külön: vizes oldatból az α, piridinből a β módosulat kristályosodik ki. Ha a tiszta α-, vagy a tiszta β-módosulatot vízben feloldva az tapasztalható, hogy az oldat forgatóképessége változik: az α-anomer oldatának a kezdeti optikai forgatóképessége (+112°) az egyensúlyi oldatnak megfelelő +52,7°-ra csökken, a β anomer oldatának kezdeti +18,7°-os optikai forgatóképessége +52,7°-ra növekszik. Az optikai forgatóképességnek ezt a változását mutarotációnak nevezzük. Ennek az a magyarázata, hogy a glükóz két módosulata könnyen át tud alakulni egymásba, és az átalakulások következtében egy egyensúlyi elegy alakul ki.

Reakciói[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Savak, lúgok hatására[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A glükóz savakkal nem reagál. Lúgok hatására izomer átalakulásokat mutat, a D-glükóz D-fruktózzá és D-mannózzá alakul át. A háromféle cukor egyensúlyi keveréket alkot. Erélyesebb lúgos behatás hatására oxiredukciós folyamatok mennek végbe.

Redukció[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Ha a glükóz formilcsoportja hidroxilcsoporttá redukálódik, egy nyílt láncú hatértékű alkohol, D-szorbit keletkezik. A D-szorbit cukoralkohol. Édes ízű szilárd anyag, ami a természetben gyümölcsökben fordul elő. Édesítőszerként használják.

Oxidáció[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A D-glükóz oxidációja, oxidációs termékei

A glükóz lúgos közegben könnyen oxidálódik. Enyhébb oxidáció hatására (pl. brómos víz, híg HNO3) szelektíven a glükóz aldehidcsoportja oxidálódik karboxilcsoporttá, glükonsav keletkezik. A glükonsav aldonsav. Instabil, könnyen γ-laktonná alakul.

A glükóz redukáló hatású, Fehling-próbát, ezüsttükörpróbát mutatja. Ez a glükóz nyílt láncú alakjában jelenlévő aldehidcsoporttal magyarázható. Fehling- és ezüsttükör-próbakor is a glükóz enyhe oxidációja játszódik le.

A glükóz erélyesebb oxidációjakor (pl. tömény HNO3 hatására) cukorsav keletkezik. Ekkor az aldehidcsoport és a láncvégi hidroxilcsoport oxidálódik karboxilcsoporttá. A cukorsav az aldársavak közé tartozik.

Ha a glükóz aldehidcsoportja védett (pl. glikozidkötés védi), akkor a láncvégi hidroxilcsoport oxidálódik karboxilcsoporttá, glükuronsav keletkezik. A glükuronsav az uronsavak közé tartozik. Laktolgyűrűt képez. A karboxilcsoport a γ helyzetű hidroxilcsoporttal γ-laktongyűrűt is képezhet. A D-glükuronsavank a szervezetben a méregtelenítésben van szerepe.

Előfordulás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Szabad állapotban előfordul a természetben egyes gyümölcsökben (pl. a szőlőben, innen a szőlőcukor név). A vérben a koncentrációja éhgyomornál 70–100 mg/100 ml értékek között, szénhidrátgazdag étkezés után 160 mg/100 ml alatt számít normális értéknek.[2] Diszacharidok (pl. szacharóz, maltóz, cellobióz, laktóz) és poliszacharidok (pl. keményítő, glikogén, cellulóz) alkotórésze. A természetben csak a D-glükóz fordul elő.

Előállítása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A glükóz iparilag keményítő (például kukorica- vagy burgonyakeményítő) savas vagy enzimes hidrolízisével állítható elő. A burgonyakeményítő savas hidrolízisekor keletkező glükózt „krumplicukornak” szokás nevezni.

A glikolízis folyamata[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

 m • v • sz 
Glikolízis
Glükóz Hexokináz Glükóz-6-foszfát foszfohexóz izomeráz Fruktóz - 6 - foszfát foszfofruktokináz-1 Fruktóz - 1,6 - biszfoszfát aldoláz Dihidroxiaceton - foszfát Glicerinaldehid - 3 - foszfát Triózfoszfát izomeráz Glicerinaldehid - 3 - foszfát Glicerinaldehid - 3 - foszfát - dehidrogenáz
D-glucose wpmp.png ATP ADP Alpha-D-glucose-6-phosphate wpmp.png Beta-D-fructose-6-phosphate wpmp.png ATP ADP Beta-D-fructose-1,6-bisphosphate wpmp.png Glycerone-phosphate wpmp.png D-glyceraldehyde-3-phosphate wpmp.png D-glyceraldehyde-3-phosphate wpmp.png NAD+ + Pi NADH + H+
Biochem reaction arrow forward YYNN horiz med.png Biochem reaction arrow reversible NNNN horiz med.png Biochem reaction arrow forward YYNN horiz med.png Biochem reaction arrow reversible NNNN horiz med.png + Biochem reaction arrow reversible NNNN horiz med.png 2 Biochem reaction arrow reversible YYYY horiz med.png
NAD+ + Pi NADH + H+
Glicerinsav 1,3-biszfoszfát Foszfoglicerinsav-kináz Glicerinsav 3-foszfát Foszfoglicerinsav mutáz Glicerinsav 2-foszfát Foszfoglicerinsav hidratáz(Enoláz) Foszfoenolpiroszőlősav Piroszőlősav kináz Piroszőlősav Piruvát-dehidrogenáz komplex Acetil-CoA
1,3-bisphospho-D-glycerate.svg ADP ATP 3-phospho-D-glycerate.svg 2-phospho-D-glycerate wpmp.png H2O Phosphoenolpyruvate wpmp.png ADP ATP Pyruvate wpmp.png CoA + NAD+ NADH + H+ + CO2 Acetyl co-A wpmp.png
2 Biochem reaction arrow reversible YYYY horiz med.png 2 Biochem reaction arrow reversible NNNN horiz med.png 2 Biochem reaction arrow reversible NYYN horiz med.png 2 Biochem reaction arrow forward YYNN horiz med.png 2 Biochem reaction arrow forward YYNN horiz med.png 2
ADP ATP H2O

Források[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  • Bot György: A szerves kémia alapjai
  • Bruckner Győző: Szerves kémia, I/2-es kötet
  • Furka Árpád: Szerves kémia
  • Kovács Kálmán, Halmos Miklós: A szerves kémia alapjai

Hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. ^ a b c d A glükóz vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 8. (JavaScript szükséges) (németül)
  2. Leitlinie für die postprandiale Diabeteseinstellung (pdf) pp. 22. International Diabetes Federation, 2008 (Hozzáférés: 2011. július 30.)

Kapcsolódó szócikkek[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Wiktionary-logo-hu.png
Nézd meg a glükóz címszót a Wikiszótárban!