Galluszsav

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Galluszsav
Gallic acid.svg Gallic acid-3D.png
IUPAC-név 3,4,5-trihidroxi-benzoesav
Más nevek Galluszsav, pirogallol-5-karbonsav
Kémiai azonosítók
CAS-szám [149-91-7] (vízmentes)
[5995-86-8] (monohidrát)
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C7H6O5
Moláris tömeg 170,12 g/mol
Megjelenés Fehér vagy sárgás színű kristályok
Sűrűség 1,694 g/cm3[1]
Olvadáspont 253 °C (bomlik)[2]
Forráspont (nincs)
Oldhatóság (vízben) rossz (11,9 g/dm3, 20 °C)[2]
Savasság (pKa) 3,13[2]
Veszélyek
EU osztályozás Irritatív (Xi)[1]
R mondatok R36/37/38[1]
S mondatok S26, S37/39[1]
LD50 5000 mg/kg (nyúl, szájon át)[2]
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek Benzoesav, Fenol, Pirogallol
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

A galluszsav (vagy gubacssav) egy szerves vegyület, aromás karbonsav. A sóit gallátoknak nevezik. Vízből egy mól kristályvízzel kristályosodik (monohidrát). Kristályai színtelenek vagy halványsárga színűek, tű alakúak. Íze savanyú, fanyar. 100 °C-ra hevítve kristályvizet veszít. Vízben kevéssé oldódik. Az egyik legelterjedtebb növényi sav.

Kémiai tulajdonságai[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Ha 250 °C-ra hevítik, megolvad, és közben pirogallollá alakul. Ez a reakció dekarboxilezés. (A dekarboxilezés a karboxilcsoport CO2 formájában való lehasítását jelenti.) Vas(III)-klorid hatására kékesfekete színű csapadék válik le az oldatából.

A szerkezetének megfelelően a fenolok és a karbonsavak reakcióit mutatja. A hidroxilcsoportjaival észtereket és étereket, a karboxilcsoportjával észtert képezhet. A benzolgyűrűhöz kapcsolódó hidroxilcsoportok növelik az aromás gyűrű reakciókészségét (aktiváló hatás).

A galluszsav a pirogallolhoz hasonlóan erős redukálószer. Fémezüstöt választ le az ezüstsók, aranyat az aranysók oldatából. Az oxigént a lúgos oldata elnyeli.

Előfordulása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A galluszsav az egyik legelterjedtebb növényi sav. A természetben főként kötött állapotban fordul elő a tanninokban. A tanninok a növényvilágban elterjedt vegyületek. Nagy mennyiségű tannint tartalmaz a tölgyfakéreg, a tealevél és a fenyőfakéreg. A legnagyobb mennyiségben a gubacsokban található. A tanninok azonban kis mennyiségű szabad galluszsavat is tartalmaznak.

A galluszsavat Scheele fedezte fel tanninok penészedésekor 1786-ban.

Előállítása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A galluszsavat tanninok hidrolízisével állítják elő. A gubacsokból a tanninokat kivonják, majd a vizes kivonatot egyes penészgombákkal oltják be. Az ilyen penészgombák olyan enzimet tartalmaznak, amely a tanninokat galluszsavvá és glükózzá bontja, hidrolizálja.

E fermentációs eljárás mellett a galluszsav tanninokból ásványi savas vagy mésztejjel végzett hidrolízissel is kinyerhető.

Felhasználása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A galluszsav vas(III)-sóját tintaként használták „vastinta” néven, még a szintetikus szerves festékek felfedezése előtt. Ma festékek és gyógyszerek előállítására szolgál. Antioxidánsként is alkalmazzák.

Források[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  • Bruckner Győző: Szerves kémia, II/1-es kötet
  • Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
  • Bot György: A szerves kémia alapjai

Hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. ^ a b c d A galluszsav vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 21. (JavaScript szükséges) (németül)
  2. ^ a b c d A galluszsav (ChemIDplus) (angolul)