Galluszsav
| Galluszsav | |
|---|---|
 |
 |
| IUPAC név | 3,4,5-trihidroxi-benzoesav |
| Más nevek | Galluszsav, pirogallol-5-karbonsav |
| Azonosítók | |
| CAS-szám | [149-91-7] (vízmentes) [5995-86-8] (monohidrát) |
| SMILES | Oc1cc(cc(O)c1O)C(O)=O |
| Tulajdonságok | |
| Kémiai képlet | C7H6O5 |
| Moláris tömeg | 170,12 g/mol |
| Megjelenés | Fehér vagy sárgás színű kristályok |
| Sűrűség | 1,694 g/cm3[1] |
| Olvadáspont |
253 °C (bomlik)[2] |
| Forráspont |
(nincs) |
| Oldhatóság (vízben) | rossz (11,9 g/dm3, 20 °C)[2] |
| Savasság (pKa) | 3,13[2] |
| Veszélyek | |
| EU osztályozás | Irritatív (Xi)[1] |
| R mondatok | R36/37/38[1] |
| S mondatok | S26, S37/39[1] |
| LD50 | 5000 mg/kg (nyúl, szájon át)[2] |
| Rokon vegyületek | |
| Rokon vegyületek | Benzoesav, Fenol, Pirogallol |
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standard állapotára vonatkoznak. (25 °C, 100 kPa) |
|
A galluszsav (vagy gubacssav) egy szerves vegyület, aromás karbonsav. A sóit gallátoknak nevezik. Vízből egy mól kristályvízzel kristályosodik (monohidrát). Kristályai színtelenek vagy halványsárga színűek, tű alakúak. Íze savanyú, fanyar. 100 °C-ra hevítve kristályvizet veszít. Vízben kevéssé oldódik. Az egyik legelterjedtebb növényi sav.
Tartalomjegyzék |
Kémiai tulajdonságai [szerkesztés]
Ha 250 °C-ra hevítik, megolvad, és közben pirogallollá alakul. Ez a reakció dekarboxilezés. (A dekarboxilezés a karboxilcsoport CO2 formájában való lehasítását jelenti.) Vas(III)-klorid hatására kékesfekete színű csapadék válik le az oldatából.
A szerkezetének megfelelően a fenolok és a karbonsavak reakcióit mutatja. A hidroxilcsoportjaival észtereket és étereket, a karboxilcsoportjával észtert képezhet. A benzolgyűrűhöz kapcsolódó hidroxilcsoportok növelik az aromás gyűrű reakciókészségét (aktiváló hatás).
A galluszsav a pirogallolhoz hasonlóan erős redukálószer. Fémezüstöt választ le az ezüstsók, aranyat az aranysók oldatából. Az oxigént a lúgos oldata elnyeli.
Előfordulása [szerkesztés]
A galluszsav az egyik legelterjedtebb növényi sav. A természetben főként kötött állapotban fordul elő a tanninokban. A tanninok a növényvilágban elterjedt vegyületek. Nagy mennyiségű tannint tartalmaz a tölgyfakéreg, a tealevél és a fenyőfakéreg. A legnagyobb mennyiségben a gubacsokban található. A tanninok azonban kis mennyiségű szabad galluszsavat is tartalmaznak.
A galluszsavat Scheele fedezte fel tanninok penészedésekor 1786-ban.
Előállítása [szerkesztés]
A galluszsavat tanninok hidrolízisével állítják elő. A gubacsokból a tanninokat kivonják, majd a vizes kivonatot egyes penészgombákkal oltják be. Az ilyen penészgombák olyan enzimet tartalmaznak, amely a tanninokat galluszsavvá és glükózzá bontja, hidrolizálja.
E fermentációs eljárás mellett a galluszsav tanninokból ásványi savas vagy mésztejjel végzett hidrolízissel is kinyerhető.
Felhasználása [szerkesztés]
A galluszsav vas(III)-sóját tintaként használták „vastinta” néven, még a szintetikus szerves festékek felfedezése előtt. Ma festékek és gyógyszerek előállítására szolgál. Antioxidánsként is alkalmazzák.
Források [szerkesztés]
- Bruckner Győző: Szerves kémia, II/1-es kötet
- Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
- Bot György: A szerves kémia alapjai
