Furokumarin

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Két furokumarin izomer

A furokumarinok vagy furanokumarinok a szerves vegyületek egyik csoportja, számos növény termeli őket. Bioszintézisük részben a fenilpropanoid és a mevalonát útvonalon keresztül történik, mely a dimetilallil-pirofoszfát (DMAPP) és a 7-hidroxikumarin kapcsolásával szintetizálódik.

Molekulájukban egy furán- és egy kumaringyűrű kapcsolódik össze. Ez többféleképpen is bekövetkezhet, ezért a furokumarinoknak több izomerje létezik. A két leggyakoribb alapszerkezet a pszoralén és az angelicin. Ezek származékait lineáris, illetve anguláris furokumarinoknak nevezzük.[1]

Számos furokumarin mérgező, a növények ezeket védekezési céllal szintetizálják az állatokkal szemben.[2] Ezen vegyületek felelősek azért, hogy a vad pasztinák és a kaukázusi medvetalp nedve a bőrt érzékennyé teszi a fényre (fitofotodermatitisz). Megtalálhatók a nagyezerjófűben is.

Más biológiai hatásuk is ismert, az emberek esetén például a bergamottin és a 6',7'-dihidroxibergamottin okozza a grépfrútlé és gyógyszerek közötti kölcsönhatást, ezek a furokumarinok ugyanis befolyásolják bizonyos gyógyszerek szervezeten belüli lebomlását.[3]

Hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. International Union of Pure and Applied Chemistry. "furanocoumarins". Compendium of Chemical Terminology Internet edition. International Union of Pure and Applied Chemistry. "furocoumarins". Compendium of Chemical Terminology Internet edition.
  2. Berenbaum, May: Furanocoumarins as potent chemical defenses, 2010. május 14
  3. (2004.) „6',7'-Dihydroxybergamottin contributes to the grapefruit juice effect”. Clinical Pharmacology and Therapeutics 75 (6), 569–579. o. DOI:10.1016/j.clpt.2004.02.007. PMID 15179411.  

Fordítás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Ez a szócikk részben vagy egészben a Furanocoumarin című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.