Fluorbenzol

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Fluorbenzol
Fluorobenzene-2D-skeletal.png
A fluorbenzol szerkezete
Fluorobenzene-3D-vdW.png
A fluorobenzol kalotta-modellje
IUPAC-név Fluorobenzol
Más nevek Fenil-fluorid
Monofluorbenzol
Kémiai azonosítók
CAS-szám 462-06-6
PubChem 10008
ChemSpider 9614
KEGG C11272
ChEBI 5115
ChEMBL 16070
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C6H5F
Moláris tömeg 96.103
Megjelenés színtelen folyadék
Sűrűség 1,025 g/ml, folyadék
Olvadáspont −44 °C
Forráspont 84–85 °C
Oldhatóság (vízben) kevéssé oldódik
Kristályszerkezet
Molekulaforma síkalkatú
Veszélyek
R mondatok R36, R37, R38
S mondatok S16, S26, S36
Rokon vegyületek
Rokon benzol halogenidek Klórbenzol
Brómbenzol
Jódbenzol
Rokon vegyületek Benzol
1,2-Difluorbenzol
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

A fluorbenzol szerves vegyület, képlete C6H5F, gyakori rövidítéssel PhF. A benzol halogénezett származéka, melyben a benzolgyűrűhöz egy hidrogénatom helyett fluoratom kapcsolódik. Olvadáspontja (−44 °C) a benzolénál alacsonyabb, ami jól mutatja a szerves vegyületekbe épülő fluoratom intermolekuláris kölcsönhatásokra kifejtett jelentős hatását. A PhF és a benzol forráspontja ugyanakkor csak 4 °C-kal tér el egymástól.

Előállítása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Laboratóriumban a PhF kényelmesen előállítható a benzoldiazónium-tetrafluoroborát hőbontásával[1]

PhN2BF4 → PhF + BF3 + N2

Az eljárás során a szilárd [PhN2]BF4 lánggal történő melegítésével indítják be az exoterm reakciót, melynek két illékony terméke – PhF and BF3 – könnyen elválasztható egymástól a forráspontkülönbségük alapján.

A PhF előállításáról elsőként O. Wallach számolt be a bonni egyetemen 1886-ban. A vegyületet – a fentihez hasonlóan – szintén fenildiazónium sóból kiindulva, két lépésben állította elő. A diazónium-kloridot először piperidinidjévé alakította, melyet utána hidrogén-fluoriddal bontott el.

[PhN2]Cl + 2 C5H10NH → PhN=N-NC5H10 + [C5H10NH2]Cl
PhN=N-NC5H10 + 2 HF → PhF + N2 + [C5H10NH2]F

Egy érdekes tudománytörténeti megjegyzés: Wallach idején a fluort „Fl”-lel jelölték, ezért munkájában így szerepelt: „Fluorbenzol, C6H5Fl”.[2]

Technikai szintézise ciklopentadién és difluorkarbén reakciójával történik. Az első lépésben keletkező ciklopropán gyűrűbővülésen, majd hidrogén-fluorid elimináción megy keresztül.

Reakciói[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A PhF a nagyon erős C–F kötés miatt kevéssé reakcióképes vegyület. Erősen reakcióképes anyagok oldószereként használható, de fémkomplexének kristályait is előállították.[3]

A [(C5Me5)2Ti(FC6H5)]+, a fluorbenzol egyik koordinációs komplexének szerkezete.

A fluorbenzol fluorozásának fő terméke az 1,2-difluorbenzol.

Fordítás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Ez a szócikk részben vagy egészben a Fluorbenzene című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.

Jegyzetek[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. Flood, D. T. (1943.). „Fluorobenzene”. Org. Synth..  ; Coll. Vol. 2: 295.
  2. Wallach, O. “Über einen Weg zur leichten Gewinnung organischer Fluorverbindungen” (Concerning a method for easily preparing organic fluorine compounds) Justus Liebig's Annalen der Chemie, 1886, Volume 235, p. 255–271; doi:10.1002/jlac.18862350303
  3. R.N. Perutz and T. Braun “Transition Metal-mediated C–F Bond Activation” Comprehensive Organometallic Chemistry III, 2007, Volume 1, p. 725–758; doi:10.1016/B0-08-045047-4/00028-5.