Fluorbenzol
| Fluorbenzol | |
|---|---|
 |
 |
| IUPAC név | Fluorobenzol |
| Más nevek | Fenil-fluorid Monofluorbenzol |
| Azonosítók | |
| CAS-szám | [462-06-6] |
| PubChem | 10008 |
| ChemSpider | 9614 |
| KEGG | C11272 |
| ChEBI | 5115 |
| SMILES | Fc1ccccc1 |
| InChI | InChI=1/C6H5F/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H |
| Tulajdonságok | |
| Kémiai képlet | C6H5F |
| Moláris tömeg | 96.103 |
| Megjelenés | színtelen folyadék |
| Sűrűség | 1,025 g/ml, folyadék |
| Olvadáspont |
−44 °C |
| Forráspont |
84–85 °C |
| Oldhatóság (vízben) | kevéssé oldódik |
| Szerkezet | |
| Molekulaforma | síkalkatú |
| Veszélyek | |
| NFPA 704 |
3
1
0
|
| R mondatok | R36, R37, R38 |
| S mondatok | S16, S26, S36 |
| Rokon vegyületek | |
| Rokon benzol halogenidek | Klórbenzol Brómbenzol Jódbenzol |
| Rokon vegyületek | Benzol 1,2-Difluorbenzol |
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standard állapotára vonatkoznak. (25 °C, 100 kPa) |
|
A fluorbenzol szerves vegyület, képlete C6H5F, gyakori rövidítéssel PhF. A benzol halogénezett származéka, melyben a benzolgyűrűhöz egy hidrogénatom helyett fluoratom kapcsolódik. Olvadáspontja (−44 °C) a benzolénál alacsonyabb, ami jól mutatja a szerves vegyületekbe épülő fluoratom intermolekuláris kölcsönhatásokra kifejtett jelentős hatását. A PhF és a benzol forráspontja ugyanakkor csak 4 °C-kal tér el egymástól.
Tartalomjegyzék |
Előállítása [szerkesztés]
Laboratóriumban a PhF kényelmesen előállítható a benzoldiazónium-tetrafluoroborát hőbontásával[1]
Az eljárás során a szilárd [PhN2]BF4 lánggal történő melegítésével indítják be az exoterm reakciót, melynek két illékony terméke – PhF and BF3 – könnyen elválasztható egymástól a forráspontkülönbségük alapján.
A PhF előállításáról elsőként O. Wallach számolt be a bonni egyetemen 1886-ban. A vegyületet – a fentihez hasonlóan – szintén fenildiazónium sóból kiindulva, két lépésben állította elő. A diazónium-kloridot először piperidinidjévé alakította, melyet utána hidrogén-fluoriddal bontott el.
- [PhN2]Cl + 2 C5H10NH → PhN=N-NC5H10 + [C5H10NH2]Cl
- PhN=N-NC5H10 + 2 HF → PhF + N2 + [C5H10NH2]F
Egy érdekes tudománytörténeti megjegyzés: Wallach idején a fluort „Fl”-lel jelölték, ezért munkájában így szerepelt: „Fluorbenzol, C6H5Fl”.[2]
Technikai szintézise ciklopentadién és difluorkarbén reakciójával történik. Az első lépésben keletkező ciklopropán gyűrűbővülésen, majd hidrogén-fluorid elimináción megy keresztül.
Reakciói [szerkesztés]
A PhF a nagyon erős C–F kötés miatt kevéssé reakcióképes vegyület. Erősen reakcióképes anyagok oldószereként használható, de fémkomplexének kristályait is előállították.[3]
-
A [(C5Me5)2Ti(FC6H5)]+, a fluorbenzol egyik koordinációs komplexének szerkezete.
%2B.png)
A fluorbenzol fluorozásának fő terméke az 1,2-difluorbenzol.
Fordítás [szerkesztés]
Ez a szócikk részben vagy egészben a Fluorbenzene című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.
Jegyzetek [szerkesztés]
- ↑ Flood, D. T. (1943.). „Fluorobenzene”. Org. Synth.. ; Coll. Vol. 2: 295.
- ↑ Wallach, O. “Über einen Weg zur leichten Gewinnung organischer Fluorverbindungen” (Concerning a method for easily preparing organic fluorine compounds) Justus Liebig's Annalen der Chemie, 1886, Volume 235, p. 255–271; DOI:10.1002/jlac.18862350303
- ↑ R.N. Perutz and T. Braun “Transition Metal-mediated C–F Bond Activation” Comprehensive Organometallic Chemistry III, 2007, Volume 1, p. 725–758; DOI:10.1016/B0-08-045047-4/00028-5.
