Ferulasav

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Ferulasav
Ferulic acid acsv.svg
IUPAC-név (E)-3-(4-hidroxi-3-metoxi-fenil)prop-2-énsav
Más nevek 4-hidroxi-3-metoxi-fahéjsav
(2E)-3-(4-hidroxi-3-metoxifenil)akrilsav
Kémiai azonosítók
CAS-szám 1135-24-6
PubChem 445858
ChemSpider 393368
DrugBank DB07767
ChEBI 17620
RTECS szám UD3365500
Beilstein 1371483
ChEMBL 32749
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C10H10O4
Moláris tömeg 194,18 g/mol
Megjelenés kristályos por
Sűrűség 1,317
Olvadáspont 168–172 °C
Forráspont 372,31
Törésmutató (nD) 1,627
Veszélyek
R mondatok R36/37/38
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek kávésav
eugenol
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

A ferulasav a természetben előforduló antioxidáns vegyület. Erősíti a növényi sejtfalat, védi a növényt a fertőzéstől és a túlzott napfénytől. Legnagyobb mennyiségben a gabonafélékben található meg.

Előfordulás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Sok növény levelében és magjában megtalálható, elsősorban a gabonafélékben (barnarizs, búza, zab), de jelen van a kávéban, almában, articsókában, földimogyoróban, narancsban, ananászban, paradicsomban, sörben[1], áfonyában[2], bűzös husángban.

A ferulasav gabonamagvakban a fenolos vegyületek mintegy 90%-át alkotja, ahol a dihidroferulasavval[3] együtt a lignocellulóz egyik összetevője. Összekapcsolja a lignint és a poliszacharidokat, így szilárdítja a sejtfalat.

A ferulasav megtalálható a talajban a lignin lebomlása következtében, valamint a levegőben is a fa elégése/elégetése miatt. A talajba ill. a vízbe került ferulasav a környezet pH-értékétől függően néhány hét alatt természetes úton lebomlik.

Hatásai[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Mint számos fenolvegyület, a ferulasav is antioxidáns. Állatkísérletek és in vitro kísérletek eredményei alapján feltételezik, hogy közvetlen antitumorális hatása van tüdő- és májrák esetén.

Gátolja az LDL-koleszterin oxidációját. A pontos hatásmód nem ismert, de a kísérletek szerint ebben az esetben az antioxidáns hatása még a C-vitaminénál is erősebb. Kölcsönhatásba lép a C- és E-vitaminnal, ami tovább erősíti az antioxidáns hatást.

Hatástalanítja a szabad gyököket (szuperoxid(en), nitrogén-monoxid és hidroxilgyök), melyek károsíthatják a sejthártyát és a DNS-t. Segít védekezni az ibolyántúli sugárzással szemben, ami felerősíti a ferulasav antioxidáns hatását.[4]

Különböző tanulmányok szerint az inzulintermelés fokozásával csökkenti a cukorbetegek vércukorszintjét, növeli a glikogénfelhalmozást és a glükokináz(en) enzim aktivitását a májban. Csökkenti az LDL- és összkoleszterinszintet. Az angiotenzin-konverter enzim(en) (ACE) gátlásával csökkenti a vérnyomást.[5] Véd a béta-amiloid(en) peptid okozta neurotoxicitástól és oxidatív stressztől, javítja az emlékezetet.

Felhasználás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az élelmiszeriparban az oxidáció okozta elszíneződések ellen használják (zöld tea, a banán megbarnulása).

Gyakori alkotórésze öregedés elleni, koleszterin- és vérzsírcsökkentő étrendkiegészítőknek, menopauza okozta hőhullám(en) elleni készítményeknek.

Fizikai tulajdonságok[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A cisz-forma sárgás olaj, a transz-forma színtelen, rombos tűkristályok, op. 174°C. Forró vízben, alkoholban, etil-acetátban, dimetil-szulfoxidban oldódik.

Előállítás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  • Vanillint, malonsavat és piperidint reagáltatnak 3 héten keresztül, majd a keletkező terméket sósavval kicsapatják.
  • Nagy mennyiségben rizskorpaszurokból gyártják, mely a rizskorpaolaj előállításakor keletkezik. Sűrű, barnás színű hulladékolaj.

Jegyzetek[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. Sörkémia - a szénsavas nedű összetevői (vilaglex)
  2. Soha ne keverje az áfonyát tejjel! (Natúrsziget)
  3. A ferulasav telített változata. 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propanoic acid (ChemSpider)
  4. Minden jel arra mutat, hogy az UV-sugárzás okozta oxidáció eredményezi annak DNS-károsító, bőrrák-keltő hatását.
  5. A vérnyomáscsökkentő gyógyszerek egyik típusa (az ATC C09 csoportba tartozók) is az ACE gátlását célozza meg.

Források[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

További információk[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]