Fenil-magnézium-bromid

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Fenil-magnézium-bromid
PhMrBrL2.png
Fenil-magnézium-bromid, OR2 = éter vagy THF
Phenylmagnesium-bromide-dietherate-from-1964-xtal-3D-balls.png
PhMgBr THF adduktum
IUPAC-név bromido(fenil)magnézium
Más nevek PMB
Kémiai azonosítók
CAS-szám 100-58-3
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C6H5MgBr
Moláris tömeg 181,31 g mol−1
Megjelenés színtelen kristályok
Sűrűség 1,14 g cm−3
Oldhatóság (vízben) hevesen reagál
Lúgosság (pKb) erős bázis
Veszélyek
MSDS External MSDS
Főbb veszélyek gyúlékony
R mondatok R12 R14 R15 R20 R22 R35 R41
S mondatok S16 S26 S30 S33 S36
S37 S39 S43 S45
Lobbanáspont −45 °C
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek Fenil-lítium
Magnézium-bromid
Metil-magnézium-klorid
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

A fenil-magnézium-bromid (egyszerűsített képlete C6H5MgBr) magnéziumtartalmú fémorganikus vegyület, a Grignard-reagensek közé tartozik. Alkalmazása olyan gyakori, hogy kereskedelmi forgalomban is kapható dietil-éteres vagy tetrahidrofurános (THF) oldat formájában. Szerves kémiai szintézisekben jellemzően fenilcsoport bevitelére használják.

Előállítása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A fenil-magnézium-bromidot brómbenzol és fémmagnézium reakciójával állítják elő.

A fenil-magnézium-bromid kereskedelmi forgalomban is kapható dietil-éteres vagy THF-es oldat formájában. Laboratóriumban előállítható brómbenzol és fémmagnézium reakciójával, utóbbit többnyire forgács formájában alkalmazzák. A reakció megindításához kis mennyiségű jód adható a reakcióelegyhez, ami aktiválja a magnéziumot.[1]

A magnézium(II) centrum szolvatálásához jó elektrondonor aprotikus oldószer szükséges, ilyen például az éter vagy THF. Az alkoholok és a víz a fenil-magnézium-bromiddal benzol keletkezése közben reagál. A karbonilcsoportot tartalmazó oldószerek, mint például az aceton és etil-acetát sem kompatibilisek a reagenssel, azzal kémiai reakcióba lépnek.

Szerkezete[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A fenil-magnézium-bromid képletét általában C6H5MgBr formában adják meg, a molekula szerkezete azonban ennél bonyolultabb. A vegyület mindig adduktumot képez két OR2 ligandummal (melyek az oldószerként használt éter vagy THF molekulái). A Mg körül így tetraéderes elrendeződés alakul ki, és teljesül az oktett-szabály is. Az Mg–O távolság 201 és 206 pm, míg az Mg–C és Mg–Br kötéstávolság rendre 220 pm és 244 pm.[2]

Kémiai tulajdonságai[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A fenil-magnézium-bromid erős nukleofil és erős bázis. Képes elvonni még az alig savas protonokat is, ezért a szubsztráton – ahol szükséges – védőcsoportot kell kialakítani. Gyakran addícionál karbonilvegyületekre, azaz ketonokra és aldehidekre.[1][3] Szén-dioxiddal is reagál, savas feldolgozást követően benzoesav keletkezik.

Fordítás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Ez a szócikk részben vagy egészben a Phenylmagnesium bromide című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.

Hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. ^ a b Donald L. Robertson: Grignard Synthesis: Synthesis of Benzoic Acid and of Triphenylmethanol. MiraCosta College, 2007. január 3. (Hozzáférés: 2008. január 25.)
  2. Stucky, G. D.; Rundle, R. E. (1963.). „The Structure of Phenylmagnesium Bromide Diethyletherate and the Nature of Grignard Reagents”. J. Am. Chem. Soc. 85 (7), 1002. o. DOI:10.1021/ja00890a039.  
  3. W. E. Bachmann and H. P. Hetzner. „Triphenylcarbinol”. Org. Synth..  ; Coll. Vol. 3: 839